Занятие 9. Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
ЦЕЛЬ: Сформировать знания:
структуры биологически важных аминоспиртов и аминофенолов, гидрокси- и оксокислот;
особенностей химического поведения поли и гетерофункциональных органических соединений с учетом взаимного влияния функциональных групп;
биологически важных превращений гетерофункциональных органических соединений;
гетерофункциональных соединений бензольного ряда – родоначальников важных групп лекарственных веществ.
Сформировать умения:
выделять реакционные центры в составе гетерофункциональных соединений;
писать характерные специфические реакции гетерофункциональных соединений;
выполнять характерные и качественные реакции гетерофункциональных соединений.
Вопросы для самоподготовки к занятию:
Особенности химического поведения полифункциональных соединений.
Классификация гетерофункциональных соединений. Аминоспирты: этаноламин (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Аминотиолы: 2-аминоэтантиол. Понятие об их биологической роли.
Гидрокси- и аминокислоты. Одноосновные (молочная), двухосновные (яблочная, винная) и трехосновные (лимонная) кислоты. Характерные свойства и специфические реакции ,,-гидрокси и аминокислот. Представление о строении -лактамных антибиотиков.
Оксокислоты: альдегидо- и кетонокислоты. Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -оксоглутаровая кислоты – важнейшие метаболиты. Кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования -оксокислот и окислительного декарбоксилирования -оксокислот.
Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Салициловая кислота: салицилат натрия, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота и фенилсалицилат, их лекарственное значение.
n-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Биологическая роль n-аминобензойной кислоты.
Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты.
Литература:
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 230-274.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 140-153.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 63-70.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 117-131.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.
1. Изучить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
2. Оформить протокол лабораторной работы.
3. Решить задачи 1, 2, 4, 6, 7, 12, 14, 15, представленные на страницах 67-70 данного лабораторного практикума.
Примерный вариант заключительного контроля:
1. Сравните нуклеофильные свойства аминогруппы и фенольного гидроксила в составе п-аминофенола. Напишите схему реакции более активной из них с 1 моль уксусного ангидрида, назовите продукт реакции. Опишите механизм реакции по стадиям.
2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций:
