Задачи для самостоятельного решения:
Дайте систематическое название по заместительной номенклатуре 1UРАС для каждого из приведенных соединений:
2. Напишите структурную формулу каждого из следующих соединений по их систематическому названию.
а) 2-амино-3-(4-гидроксифенил)-пропановая кислота(тирозин);
б) гексанолид-1, 4;
в) 5-метилпирролидон-2;
г) 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота;
д) N-4-этоксифенилэтанамид.
3. Цитрат натрия применяется для консервации крови в виде 4-5% раствора. Он представляет собой тринатриевую соль лимонной кислоты. Сравните силу ОН-кислотных центров лимонной кислоты и напишите схему реакции его получения из лимонной кислоты под воздействием карбоната натрия.
4. Лактат кальция (противоаллергическое средство) образуется при действии на молочную кислоту CaCO3. Сравните силу ОН-кислотных центров молочной кислоты и объясните, какой из них вступает в реакцию с карбонатом кальция.
5. Ацетилхолин (нейромедиатор) гидролизуется ферментативно до холина. Напишите схему реакции гидролиза ацетилхолина в присутствии кислотного катализатора. Опишите ее механизм.
Сложные эфиры n-аминобензойной кислоты применяют в качестве местноанестезирующих средств. Их получают из n–нитробензойной кислоты по схеме:
Напишите схемы реакций.
Для идентификации анестезина используется реакция его гидролиза в щелочной среде. Напишите схему реакции. Опишите механизм.
Ацетилсалициловая кислота, ненаркотический анальгетик, гидролизуется в желудочно-кишечном тракте до салициловой кислоты. Напишите схему реакции ее гидролиза в кислой и щелочной среде. Опишите механизм.
Одним из механизмов фармакологического действия аспирина является ингибирование биосинтеза простагландинов, которые усиливают воспалительные процессы. Действие осуществляется путем инактивации ферментов, ответственных за синтез простагландинов – простагландинсинтаз. Инактивация одной из концевых субьединиц ферментов (Е-NН2) осуществляется за счет ацетилирования их с участием аспирина. Прогнозируйте схему такого ацетилирования. Опишите возможный механизм.
Важное значение для медицины имеют производные лактама - аминомасляной кислоты (например, пирацетам). Напишите схему получения -лактама, укажите условия реакции.
-Гидроксимасляная кислота как промежуточный продукт -окисления накапливается в организме больных сахарным диабетом. Напишите продукт, который образуется при окислении -гидроксимасляной кислоты, назовите его.
Ацетоуксусная кислота вместе с продуктами превращений накапливается в организме больных сахарным диабетом. Напишите схему реакции декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. Назовите продукт реакции.
Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе как исходное вещество для получения кетонов, карбоновых кислот и других важных соединений. Напишите реакцию взаимодействия ацетоуксусного эфира с фенилгидразином, которая имеет место в синтезе анальгина.
Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира, объясните, какая из форм проявляет кислотные свойства. Напишите схему реакции, подтверждающей кислотные свойства ацетоуксусного эфира.
Гиппуровая кислота (C6H5CO-NH-CH2COOH) образуется в печени из бензойной и аминоуксусной кислот. Напишите схему реакции ее образования.
В состав антибиотиков пенициллиновой группы входит -лактамное кольцо. Оно чрезвычайно лабильно и подвергается гидролизу в мягких условиях, что приводит к потере биологической активности. Объясните причину неустойчивости -лактамного кольца, напишите схемы реакций его гидролиза:
17. n-Аминобензойную кислоту получают из толуола. Напишите схемы реакций ее получения:
18. Сульфаниламидные препараты синтезируются из n-сульфохлорида ацетанилида по схеме:
Напишите схемы реакций, укажите их механизм.