- •Л.Г. Гидранович
- •Витебск - 2012
- •Isbn 978-985-466-615-0 Гидранович л.Г., 2012
- •Содержание
- •Введение
- •Учебный план курса биоорганической химии предусматривает 24 часа лекционных и 56 часов лабораторных аудиторных занятий. Вид итогового контроля – экзамен.
- •Тематический план лекций и лабораторных занятий по биоорганической химии
- •Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Занятие 1
- •Введение в практикум. КлассификациЯ
- •И номенклатурА органических соединений.
- •Электронное строение химической связи.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 2 взаимное влияние атомов в органических молекулах.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант заключительного контроля:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 3. Пространственное строение и стереоизомерия.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •При гидролизе антибиотика стрептомицина образуется стрептидин:
- •Занятие 4
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант итогового контроля:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы к итоговому занятию (модуль №1)
- •Занятие 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции sr, ae, se .
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения.
- •Занятие 6 реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, фенолов, тиолов, аминов. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода (sn). ЭЛиминирование (e).
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература.
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 7 реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции an и an-e у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Реакция «серебрянного зеркала».
- •Реакция «медного зеркала».
- •Занятие 8 реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения (sn) у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 9. Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 10 коллоквиум № 1 (модуль№2) «теоретические основы реакционной способности основных классов органических соединений».
- •Литература:
- •1. Сводные вопросы для теоретической части коллоквиума №1 (Модуль №2)
- •Коллоквиум №1 (Модуль№2)
- •2. Практическая часть - учебно исследовательская работа (уирс).
- •1. Определите, какое из двух соединений присутствует в задаче № 199: фенол или аспирин
- •Занятие 11 биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 12 углеводы. Моносахариды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
Занятие 10 коллоквиум № 1 (модуль№2) «теоретические основы реакционной способности основных классов органических соединений».
ЦЕЛЬ: Контроль знаний:
основных принципов классификации и номенклатуры органических соединений;
электронного строения атомов-органогенов, - и -связей, сопряженных и ароматических систем;
взаимного влияния атомов;
пространственного строения органических соединений, конформационной и конфигурационной стереоизомерии;
реакционной способности и биологически важных реакций основных классов органических соединений.
Контроль умений:
выделять функциональные группы в составе биологически важных соединений, называть их и классифицировать органические соединений по функциональным группам;
использовать принципы систематической номенклатуры IUРАС в названиях биологически активных веществ;
использовать критерии ароматичности для доказательства термодинамической устойчивости биологически важных органических соединений;
определять вид и знак электронных эффектов, электронодонорные и электроноакцепторные заместители;
изображать конформации биологически важных соединений в проекциях Ньюмена, проводить конформационный анализ производных циклогексана;
определять хиральность биологически важных соединений, изображать проекции Фишера энантиомеров и -диастереомеров;
проводить количественную и качественную оценку силы органических кислот и оснований;
прогнозировать возможность гомо- и гетеролитического расщепления химических связей, механизмы реакций;
выделять реакционные центры в составе спиртов, фенолов, тиолов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их функциональных производных;
изображать по стадиям механизмы реакций SR, SE, AE, SN у тетрагонального атома углерода, E, AN, SN у тригонального атома углерода.
Литература:
[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 117-207.
[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 67-139.
[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 29-76.
[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 59-116.
Модуль №2 состоит из двух разделов:
1. Теоретическая часть
2. Учебно-исследовательская работа (УИРС)
1. Сводные вопросы для теоретической части коллоквиума №1 (Модуль №2)
Билет состоит из трех вопросов:
1-е вопросы содержат теоретический материал по общим закономерностям реакционной способности алифатических и ароматических углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, их функциональных производных, поли- и гетерофункциональных соединений.
2-е вопросы предлагают использовать теоретические знания для сравнения реакционной способности отдельных соединений и изобразить по стадиям механизмы реакций с более реакционноспособным из предложенных соединений.
3-и вопросы выявляют умения написать схемы реакций, обозначить графически реакционные центры, указать тип и механизм отдельных реакций:
Примерный вариант билета:
