Литература

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 117-148.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 67-91.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 36-42.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 59-78.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Оформить протокол лабораторной работы.

3. Решить задачи 3-5, 8,11,13, представленные на страницах 40-42 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Сравните реакционную способность в реакциях S_R бутана и 2-метилбутана. Напишите схему реакции бромирования более активного из них. Опишите механизм реакции по стадиям.

2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций:

Содержание лабораторного практикума:

Опыт 1. Бромирование предельных углеводородов.

В две пробирки поместите 3-4 мл циклогексана, добавьте 4-5 капель раствора брома в четыреххлористом углероде и перемешайте. Одну пробирку накройте колпачком из черной бумаги. Поставьте обе пробирки под источник УФ-света. Через 3-4 мин облучения снимите черный колпачок и сравните обе пробирки. На свету раствор брома обесцвечивается.

Схема реакции монобромирования циклогексана:

Вопросы:

1. Почему для проведения реакции бромирования циклогексана необходимо облучение УФ-светом?

2. Опишите по стадиям механизм реакции.

Опыт 2. Бромирование непредельных углеводородов.

В пробирку поместите 2-3 капли бромной воды, добавьте по каплям циклогексен до обесцвечивания раствора. Параллельно проведите аналогичный опыт с циклогексаном. Обесцвечивание не наблюдается.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Для каких целей используется данная реакция в качественном анализе?

2. Опишите механизм и обьясните стереоселективность реакции.

Опыт 3. Окисление непредельных углеводородов раствором перманганата калия (реакция Вагнера).

В пробирку поместите 2 капли 0,1н раствора KMnO_4, добавьте по каплям циклогексен до обесцвечивания раствора. Обратите внимание на возможное образование бурого осадка оксида марганца (IV). Для сравнения проведите аналогичный опыт с циклогексаном. Обесцвечивание раствора не наблюдается.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Для каких целей используется данная реакция в качественном анализе?

2. Объясните изменение степени окисления марганца при реакции в нейтральной среде.

Опыт 4. Отношение бензола и толуола к бромной воде и окислению.

В 2 пробирки поместите по 2 капли бензола и толуола, добавьте 3 капли бромной воды. Обесцвечивание раствора не наблюдается.

В 2 пробирки поместите по 2 капли бензола и толуола, добавьте по 2 капли 0,01н (0,2) KMnO₄, энергично встряхните. Обесцвечивания раствора не наблюдается. Добавьте в обе пробирки по 1 капле 2н Н₂SO₄, нагрейте. Обесцвечивание наблюдается в пробирке с толуолом.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Какие продукты образуются при окислении изопропилбензола и 1,2-диметилбензола?

2. Для каких целей используется в органической химии реакция окисления гомологов бензола?

Опыт 5. Бромирование анилина.

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взболтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6-триброманилина.

Схема реакции:

Вопросы:

1. Сравните реакционную способность бензола и анилина в реакции бромирования.

2. Объясните ориентирующее влияние аминогруппы в реакциях замещения электрофильного (S_Е).

3. Опишите механизм S_Е.