- •Л.Г. Гидранович
- •Витебск - 2012
- •Isbn 978-985-466-615-0 Гидранович л.Г., 2012
- •Содержание
- •Введение
- •Учебный план курса биоорганической химии предусматривает 24 часа лекционных и 56 часов лабораторных аудиторных занятий. Вид итогового контроля – экзамен.
- •Тематический план лекций и лабораторных занятий по биоорганической химии
- •Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Занятие 1
- •Введение в практикум. КлассификациЯ
- •И номенклатурА органических соединений.
- •Электронное строение химической связи.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 2 взаимное влияние атомов в органических молекулах.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант заключительного контроля:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 3. Пространственное строение и стереоизомерия.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Задачи для самостоятельного решения
- •При гидролизе антибиотика стрептомицина образуется стрептидин:
- •Занятие 4
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Примерный вариант итогового контроля:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы к итоговому занятию (модуль №1)
- •Занятие 5. Общие закономерности реакционной способности органических соединений. Реакционная способность углеводородов. Реакции sr, ae, se .
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения.
- •Занятие 6 реакционная способность галогеноуглеводородов, спиртов, фенолов, тиолов, аминов. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода (sn). ЭЛиминирование (e).
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература.
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 7 реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции an и an-e у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Реакция «серебрянного зеркала».
- •Реакция «медного зеркала».
- •Занятие 8 реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения (sn) у тригонального атома углерода.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию.
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума:
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 9. Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию:
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения:
- •Занятие 10 коллоквиум № 1 (модуль№2) «теоретические основы реакционной способности основных классов органических соединений».
- •Литература:
- •1. Сводные вопросы для теоретической части коллоквиума №1 (Модуль №2)
- •Коллоквиум №1 (Модуль№2)
- •2. Практическая часть - учебно исследовательская работа (уирс).
- •1. Определите, какое из двух соединений присутствует в задаче № 199: фенол или аспирин
- •Занятие 11 биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 12 углеводы. Моносахариды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
Введение
Биоорганическая химия изучается на 1 курсе лечебного факультета в соответствии с типовой учебной программой для высших учебных заведений по специальности 1-79 01 01 Лечебное дело, утвержденной Министерством образования Республики Беларусь 07.07.2008, регистрационный № ТД- L.035 /тип. Целью курса биоорганической химии как учебной дисциплины является формирование системных знаний о взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов природных органических соединений, биомакромолекул и их структурных компонентов в качестве базиса для восприятия и понимания сути жизненных процессов на современном молекулярном уровне.
В результате изучения биоорганической химии студент должен знать:
- место биоорганической химии в системе естественных наук как отрасли химических наук, изучающей органические вещества, участвующие в процессах жизнедеятельности;
- роль биоорганической химии в профессиональной подготовке врача и специфику биоорганического подхода к изучению процессов жизнедеятельности;
- современные физико-химические методы исследования структуры и свойств органических соединений;
- современную теорию строения атома, типы химических связей, взаимосвязь между природой веществ, их строением, реакционной способностью и биологической значимостью;
- принципы симметрии, хиральность и стереоизомерию природных гетерофункциональных органических соединений;
- основные факторы, влияющие на термодинамическую и конформационную устойчивость органических молекул, принципы самоорганизации биоорганических макромолекул и их функционирования;
- новейшие химические открытия и перспективы, их использование в профессиональной деятельности.
Студент должен уметь использовать:
- основные фундаментальные законы химии, необходимые для объяснения процессов, протекающих в живых организмах;
- правила международной химической номенклатуры;
- электронные эффекты заместителей, приводящие к формированию в молекуле реакционных центров, типичную реакционную способность по основным функциональным группам и возможный механизм превращений органических соединений in vitro и in vivo;
- общие химические закономерности, лежащие в основе процессов, протекающих в организме;
- химические свойства и биологическую значимость основных классов органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности.
Студент должен приобрести навыки:
- проведения качественных реакций на важнейшие функциональные группы, непредельность, кислотно-основные и восстановительные свойства органических молекул;
- использования справочников физико-химических величин и табличных данных;
- проведения простейших химических экспериментов с последующим анализом и оформлением результатов в виде протокола;
- безопасной работы в химической лаборатории.
Учебный план курса биоорганической химии предусматривает 24 часа лекционных и 56 часов лабораторных аудиторных занятий. Вид итогового контроля – экзамен.
Программой предусмотрены два коллоквиума. По окончании курса студенты сдают курсовой экзамен в три этапа:
тестовый контроль;
контроль практических навыков;
устное собеседование по теоретическим вопросам.
Студенты 1 курса лечебного факультета изучают курс биоорганической химии с использованием модульно-рейтинговой оценки знаний. Рейтинг – индивидуальный кумулятивный индекс студента, который формируется по результатам обучения. Рейтинг студентов по предмету рассчитывается на основе Положения о рейтинговой оценке знаний студентов по биоорганической химии, утвержденного 03.06.2010г проректором по УР МС ВГМУ профессором Н.Ю.Коневаловой.
Выполняя текущую учебную работу по биоорганической химии в течение семестра студент может набрать максимально 60 баллов. Коэффициент значимости текущей работы определен как доля от максимально возможного количества баллов и составляет 0,6. Текущая работа включает оценку:
посещения лекционных и лабораторных занятий;
самостоятельной работы внеаудиторной (подготовка к занятиям, выполнение домашних заданий, оформление протоколов лабораторных работ);
самостоятельной работы аудиторной (решение ситуационных задач, упражнений, выполнение лабораторной работы);
коллоквиумов и итоговых работ;
тестирования по предмету.
Основные формы контроля по биоорганической химии:
- устный опрос на каждом занятии;
- письменный контроль на каждом занятии;
- письменный контроль на итоговых занятиях в конце каждого модуля;
- письменный контроль практических навыков;
- устное собеседование на экзамене.
Предмет биоорганической химии делится на четыре модуля. Модуль – раздел дисциплины, имеющий относительно самостоятельное значение, включающий в себя несколько близких по содержанию тем или подразделов курса.
В состав первого модуля «Теоретические основы строения органических соединений» (занятия 1-4) входит 2 лекции (4 часа), 4 лабораторные занятия (12часов), выполняется 1 лабораторная работа, коллоквиум проводится на 4 занятии. Посещение каждой лекции и каждого занятия оценивается в один балл, максимально за посещение 2-х лекций и 4-х занятий можно набрать 6 баллов. На трех текущих занятиях студент получает три текущих оценки с максимальным средним баллом 10 и за коллоквиум - 10, тогда максимальный рейтинг первого модуля с учетом коэффициента значимости будет равен 15,6 баллов:
R1(мод.) макс.= 0,6 · (6+10+10) = 15,6.
В состав второго модуля «Реакционная способность основных классов органических соединений» (занятия 5-10) входит 3 лекции, 5 лабораторных занятий и коллоквиум на 10 занятии, выполняется 5 лабораторных работ. За посещение лекций и занятий максимальный балл составляет 9. При наличии максимального среднего балла текущих оценок и максимальной оценки по коллоквиуму, за второй модуль максимально возможный рейтинг составляет 17,4 баллов:
R2(мод.) макс.= 0,6 · (9+10+10) = 17,4.
В состав третьего модуля «Биополимеры и их структурные компоненты» (занятия 11-16) входит 5 лекций, 6 лабораторных занятий, выполняется 6 лабораторных работ. Данный модуль включает также результат итогового тестирования. Максимальный модульный рейтинг с учетом коэффициента значимости составляет 18,6:
R3(мод.) макс.= 0,6 · (11+10+10) = 18,6.
В состав четвертого модуля «Липиды и их структурные компоненты» входит 2 лекции, 2 лабораторных занятия, выполняется 2 лабораторных работы. Итоговый контроль по данному модулю отсутствует, материал включен в состав экзаменационного тестового контроля. Максимальный модульный рейтинг составляет 8,4 баллов:
R4(мод.) макс.= 0,6 · (4+10) = 8,4.
Максимальный суммарный балл за работу в семестре или максимальный рубежный рейтинг (R(руб.) макс.) представляет сумму четырех модульных рейтингов и равен 60 баллов (табл. 1):
R(руб.) макс.= R(мод.) макс.=15,6+17,4+18,6+8,4=60баллов
Расчет максимального модульного и рубежного рейтингов по предмету «Биоорганическая химия»
№ модуля. |
№ занятий |
Кол-во лекций |
Кол-во занятий
|
Общее число лекций и занятий |
Максимальная средняя текущая оценка |
Максимальная оценка по коллоквиуму, тесту |
Коэффициент значимости |
Максимальный модульный рейтинг (Rмод. макс). |
1 |
1-4 |
2 |
4 |
6 |
10 |
10 |
0,6 |
15,6 |
2 |
5-10 |
3 |
6 |
9 |
10 |
10 |
0,6 |
17,4 |
3 |
11-16 |
5 |
6 |
11 |
10 |
10 |
0,6 |
18,6 |
4 |
17-18 |
2 |
2 |
4 |
10 |
- |
0,6 |
8,4 |
Суммарный балл за работу в семестре или максимальный рубежный рейтинг R(руб.)макс. |
60 |
|||||||
Студенты, набравшие за работу в семестре 96-100% от максимально возможного рейтинга освобождаются от третьего этапа экзамена – устное собеседование – с выставлением в зачетную книжку оценки «десять».
Рейтинговая оценка каждого студента вычисляется на основе шкалы, приведенной ниже, и составляет:
10 баллов при рейтинге 96-100% от максимально возможного,
9 баллов – 86-95%,
8 баллов – 78-85%,
7 баллов – 74-77%,
6 баллов – 68-73%,
5 баллов – 60-67%,
4 балла – 50-59%.
Итоговая оценка по биоорганической химии формируется после сдачи экзамена по практическим навыкам и устного собеседования как среднее арифметическое трех составляющих: рейтинговой оценки и двух экзаменационных оценок - по практическим навыкам и по устному собеседованию.
