Задачи для самостоятельного решения
Изобразите в проекциях Ньюмена конформации коламина (2-аминоэтанола) – компонента фосфолипидов биологических мембран. Укажите положение конформаций на энергетической кривой.
Покажите в виде проекции Ньюмена по связи С2-С3 наиболее энергетически выгодную конформацию природной -аминокислоты лейцина (2-амино-4-метилпентановой кислоты).
Проведите конформационный анализ и укажите наиболее энергетически выгодную конформацию компонента желчных кислот таурина (2-аминоэтансульфоновая кислота).
Назовите изображенные конформеры по заместительной номенклатуре. Являются ли они энергетически выгодными? Приведите другие возможные конформеры.
Путресцин (бутандиамин-1,4) образуется при гниении белков. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите его конформации, возникающие в результате вращения вокруг связи С2-С3.
Назовите изображенные конформеры по заместительной номенклатуре. Приведите другие возможные конформации, дайте их энергетическую характеристику.
-Аланин (3-аминопропановая кислота) входит в состав пантотеновой кислоты – компонента кофермента А. Проведите конформационный анализ и укажите в проекциях Ньюмена конформации, возникающие при вращении вокруг связи С2-С3 -аланина.
Определите, относятся ли изображенные в проекциях Ньюмена конформации к одному и тому же веществу? Дайте название по заместительной номенклатуре.
Изобразите возможные конформации кресла для
а) метилциклогексана;
б) цис-1,2-диметилциклогексана;
в) транс-1,2-диметилциклогексана.
Какие из них будут более энергетически выгодными?
Изобразите возможные конформации кресла для:
а) циклогексанола;
б) цис-циклогександиола-1,3;
в) транс–циклогександиола–1,3.
Какие из них будут более устойчивы?
Изобразите возможные конформации кресла для
а) циклогексанкарбоновой кислоты;
б) цис-циклогександикарбоновой кислоты-1,4;
в) транс-циклогексадикарбоновой кислоты-14.
Какие из них будут более устойчивы?
При гидролизе антибиотика стрептомицина образуется стрептидин:
Изобразите наиболее предпочтительную конформацию стрептидина.
Миоинозит, содержащийся в тканях животных и человека, имеет строение:
Изобразите предпочтительную конформацию миоинозита.
Выберите хиральные структуры и приведите соответствующие конфигурационные стереоизомеры. Укажите энантиомеры и диастереомеры:
а) 3-гидроксипропаналь; б) 2-гидроксипропаналь;
в) 2,3-дигидроксибутановая кислота.
Изобразите соответствующие - и -диастереомеры для фумаровой (бутендиовой кислоты) и природной аминокислоты изолейцина (2-амино-3-метилпентановой кислоты).
Выберите хиральные структуры и приведите соответствующие конфигурационные стереоизомеры. Укажите энантиомеры и диастереомеры.
а) 2-гидроксипропановая кислота (молочная кислота);
б) 3-гидроксипропановая кислота;
в) 2,3-дигидроксибутандиовая кислота (винная кислота).
Напишите стереоизомеры для природных аминокислот серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты и треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты) в виде проекций Фишера. Укажите D- и L-формы.
Сколько хиральных центров содержится в молекуле холестана? Сколько конфигурационных изомеров можно привести для него?
Какая из двух проекционных формул соответствует L-цистеину (L-2-амино-3-меркаптопропановой кислоте)?
Аминокислота фенилаланина (2-амино-3-фенилпропановая кислота) присутствует в составе белков в виде стереоизомера L-ряда. Изобразите его в проекции Фишера.
Приведите в виде проекций Фишера возможные конфигурационные стереоизомеры для 2,3,4-тригидроксибутаналя (моносахарид). Укажите энантиомеры, диастереомеры.
Сколько конфигурационных стереоизомеров можно привести для 2,3,4,5 тетрагидроксипентаналя (пентоза)? Напишите их в виде проекций Фишера, укажите энантиомеры, диастереомеры.
Рицинолевая кислота является компонентом касторового масла. Найдите в ее составе стерические центры и напишите возможные стереоизомеры. Приведите систематическое название рицинолевой кислоты.
