Задачи для самостоятельного решения
Дайте систематическое название по заместительной номенклатуре IUРАС для каждого из приведенных соединений:
Напишите структурные формулы для каждого из следующих соединений:
а) 2-этоксипентан;
б) этилфениловый эфир;
в) N-метиламиноэтан;
г) трет.-бутиловый спирт;
д) пара-аминофенол;
е) диэтилсульфид.
Покажите графически распределение электронной плотности в молекулах пропанола, пропантиола, пропанамина. Сравните силу электрофильных центров пропанола и пропанамина. Приведите схему реакции взаимодействия с HCl наиболее активного из них. Опишите её механизм.
Сравните реакционную способность в реакциях SN1 и SN2 бутанола-1, бутанола-2 и 2-метилбутанола-2. Опишите для них механизмы реакций (SN1 и SN2), протекающих с галогеноводородами. Укажите стереохимические эффекты таких реакций.
Выделите реакционные центры в молекуле норадреналина и прогнозируйте продукты взаимодействия его с избытком НС1:
норадреналин
Этиловый спирт используют в промышленности для получения хлорэтана (средство для ингаляционного наркоза). Предложите реагент для такого превращения. Опишите механизм реакции.
Напишите схему превращения лимонной кислоты (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота-1,5) в цис-аконитовую (3-карбоксипентен-2-диовая кислота-1,5). Предложите условия такого превращения. Опишите механизм реакции, объясните роль кислотного катализа.
В процессах метаболизма происходит ферментативное превращение яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовая кислота) в фумаровую кислоту (транс-бутендиовая кислота). Напишите схему реакции и опишите её механизм.
В состав лекарственного препарата валидола входит ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол). Предложите продукты его превращения по схеме:
Цитраль используют в медицине для лечения заболеваний глаз. Его получают путем внутримолекулярной дегидратации 3,7-дигидрокси-3,7-диметилоктаналя. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации, укажите условия реакции. Опишите механизм.
S-аденозилметионин (СН3 – SR1R2) является универсальным донором метильных групп для биосинтезов. С его участием происходит метилирование аминов. Предложите механизм метилирования коламина по схеме:
При -окислении высших жирных кислот в организме протекают последовательно реакции гидратации и окисления по схеме:
Напишите схемы реакций, укажите продукты.
Гераниол, входящий в состав эфирных масел герани и розы при мягком окислении образует цитраль (гераниаль). Напишите схему реакции образования цитраля.
3-фосфоаденозин-5-фосфосульфат (ФАФС или ФАФ-SO3H) является источником подвижных сульфатных групп, используемых для коньюгации природных соединений и ксенобиотиков с целью образования эфиров серной кислоты – растворимых продуктов метаболизма или нетоксичных и легко выводимых продуктов превращения лекарственных соединений. Сульфатной коньюгации подвергаются природные вещества (стероиды, токоферолы), эндогенные токсины, такие как фенолы, нафтахиноны. Прогнозируйте продукт сульфатной коньюгации стероидного андрогенного гормона андростерона:
Одним из путей метаболизма биогенных аминов – серотонина, гистамина и др. – является N-ацетилирование этих соединений с участием ацетилкофермента А. Прогнозируйте продукт N-ацетилирования гистамина, назовите реакционные центры, которые участвуют в этой реакции. Укажите тип и механизм реакции.
