Найважливіші поняття та терміни

▪Алкілування – введення алкільних замісників (–CH_3, –C₂H_5, –C₃H₇ і т.д.) в бензенове ядро.

▪Ароматизація – процес перетворення шестичленних циклоалканів, циклоалкенів чи циклодієнів, а також насичених вуглеводнів, що мають не менше шести атомів Карбону, в ароматичні сполуки.

▪Ацилування – введення ацильного залишку R-C=O в бензенове ядро за

|

допомогою ацилуючих реагентів, найчастіше ангідридів та галогенангідридів.

▪Вюрца-Фіттіга реакція – метод введення алкільних радикалів в бензенове кільце взаємодією суміші ароматичного і аліфатичного галогенопохідного з натрієм.

▪Орто-положення (о-) – 1,2-положення замісників в бензеновому ядрі.

▪Мета-положення (м-) – 1,3-положення замісників в бензеновому ядрі.

▪Пара-положення (п-) – 1,4-положення замісників в бензеновому ядрі. ▪Нітруюча суміш – суміш концентрованих нітратної і сульфатної кислот. Як правило, їх співвідношення 1:2. Використовується для проведення нітрування бензену.

▪Фріделя-Крафтса реакція – метод введення замісників в ароматичне кільце шляхом взаємодії ароматичної сполуки з галопохідними, спиртами, алкенами, галогенангідридами (або ангідридами) в присутності каталізатора (кислоти Льюїса).

Практичне заняття №5

Тема. Галогенопохідні вуглеводнів.

Мета. Сформувати знання про будову, методи добування, хімічні властивості та практичне значення галогенопохідних. Оволодіти методикою добування хлороформу та йодоформу в лабораторії.

Актуальність. Введення галогену в молекулу вуглеводню суттєво впливає на фізіологічну активність сполук і дає можливість використання їх в медицині і фармації. Серед галогенопохідних слід виділити речовини, які виявляють наркотичну дію: метилхлорид CH₃Cl, етилхлорид C₂H₅Cl, хлороформ CHCl₃, фторотан CF₃СH(Cl)Br, трихлоретилен CCl₂=CHCl та ін. Як антисептичний засіб у стоматології використовують йодоформ CHI₃. Серед ароматичних галогенопохідних важливе значення має хлоробензен C₆H₅Cl, який є сировиною у синтезі ряду лікарських засобів.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія галогенопохідних.

2. Способи одержання. Правило Зайцева.

3. Характеристика зв’язку Карбон – Галоген і реакційна здатність молекули.

4. Галогенопохідні ароматичних вуглеводнів: способи одержаня, реакційна здатність. Вплив галогену на перебіг реакції S_E в галогенаренах.

5. Медичне значення галогенопохідних вуглеводнів.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Назвіть сполуки за систематичною номенклатурою:

а) Cl б) CH₃ Cl Br CH₃

| | | | |

CH₃–CH₂–C–CH₂–CH₃ CH₂–CH₂–C – C – C – CH₂

| | | | |

Cl CH₃ Cl Cl Cl

в) CH₃ Cl г) CH₃ –CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

| | |

CH₃–C–CH₂–C–CH₃ CH₂ Cl

| | | |

CH–Cl Cl CH₂ – C– Cl

| |

C₂H₅ Cl

д) CH₃–CH₂–CH=CH–СH–CH₃ е) HC≡C–СH–CH₃

| |

Cl CH₃

CH₃

| Br

є)

|

C₂H₅

2. Здійсніть такі перетворення:

а ) бензен м-нітрохлоробензен

PCl₃ KOH Br₂ KOH

б ) пропан-1-ол ? ? ? ?

3. Напишіть і назвіть всі ізомерні сполуки складу C₄H₈Br₂ нормальної будови. Вкажіть віцинальні і гемінальні дибромбутани.

4. Яка сполука: бензен чи бензойна кислота буде активнішою в реакції хлорування і чому?

5. Які етиленові вуглеводні можна добути при взаємодії таких галогенопохідних із спиртовим розчином КОН:

а) CH₃–CH–CH₂–CH₂–CH₃ Br

| |

Cl в) CH₃–C–CH₂–CH₃

б) СH₂–CH–CH₂–CH₃ |

| | CH₃

Cl CH₃

6. Яка молекулярна формула хлоропохідного насиченого вуглеводню з масовою часткою Хлору – 89,9%, Карбону – 10,1%? Відносна молекулярна маса цієї сполуки – 237.

Лабораторний практикум

Дослід №1. Одержання хлороформу з хлоралгідрату.

Реактиви: хлоралгідрат, 2н р-н NaOH, хлороформ (для порівняння).

Виконання. В пробірку помістіть 3-4 кристалики хлоралгідрату. Додайте 6-8 крапель 2н NaOH і злегка нагрійте. Опишіть спостереження.

Дослід №2. Визначення доброякісності хлороформу.

А. Відкриття хлорид-аніонів.

Реактиви: проби хлороформу, дистильована вода, 1н р-н AgNO_3.

Виконання. В пробірку помістіть 2 краплі хлороформу, додайте 3 краплі дистильованої води і одну краплю 0,1н р-ну AgNO_3. Проведіть паралельно цей же дослід з чистим хлороформом. Опишіть спостереження.

Б. Відкриття вільного хлору.

Реактиви: проби хлороформу, дистильована вода, 0,5н р-н КІ, крохмальний клейстер.

Виконання. В пробірку помістіть 3 краплі хлороформу, додайте 5 крапель дистильованої води і 1 краплю 0,5 н р-ну КІ. Проведіть паралельно цей же дослід з чистим хлороформом. Опишіть спостереження. Якщо рожеве забарвлення буде ледь помітним і виникнуть сумніви в наявності хлору, додайте в пробірку 1 краплю крохмального клейстеру. Синє забарвлення вкаже на наявність хлору.

Дослід №3. Одержання йодоформу з етилового спирту.

Реактиви і обладнання: етиловий спирт, розчин йроду в йодиді калію, 2н р-н NaOН, мікроскоп.

Виконання. В пробірку помістіть 1 краплю етилового спирту, 3 краплі р-ну йоду в йодиді калію і при стряхуванні 1-2 краплі 2н NaOH. Злегка підігрійте вміст пробірки. Опишіть спостереження. За допомогою піпетки візьміть з дна пробірки 2 краплі осаду з кристалами йодоформу і перенесіть їх на предметне скельце. Подивіться на кристали під мікроскопом. Зарисуйте у зошит форму кристалів.

Контрольні питання до практикуму

1. Напишіть схему реакції одержання хлороформу із хлоралгідрату.

2. Напишіть схему реакції утворення йодоформу із спирту. Які спирти дають йодоформну пробу?

3. Як відбувається окиснення хлороформу? Які продукти при цьому утворюються? Напишіть рівняння реакцій. Як треба зберігати хлороформ, щоб запобігти його окисненню? З якою метою ви використовували крохмальний клейстер?

Практичне заняття №6

Тема. Узагальнення знань з теми «Вуглеводні. Галогенопохідні вуглеводнів»

Мета. Узагальнити та систематизувати знання з тем: «Вуглеводні» та «Галогенопохідні вуглеводнів».

Форма роботи. Контрольна робота.

Теоретичні питання.

1. Валентні стани атома Карбону. sp³-, sp²-, sp- Гібридизація. Будова молекул метану, етилену та ацетилену. Характеристики одинарного та кратного (подвійного, потрійного ) зв’язків.

2. Ізомерія вуглеводнів. Принципи назвоутворення (номенклатура).

3. Способи одержання вуглеводнів.

4. Хімічні властивості алканів, циклоалканів, алкекнів, алкінів, аренів.

5. Класифікація, ізомерія, номенклатура галогенопохідних вуглеводнів.

6. Способи одержання галогенопохідних вуглеводнів.

7. Хімічні властивості галогенопохідних вуглеводнів.

8. Практичне значення окремих представників вуглеводнів (вазелінова олія, вазелін, парафін, озокерит) та їх галогенопохідних (хлоретан, хлороформ, йодоформ, фторотан, тетрахлоретилен).

Орієнтовні завдання для проведення контрольної роботи

1. Для кожної сполуки визначте відповідність:

Сполука	Гібридизація	Довжина зв’язку, нм	Валентний кут
1. CH3–CH2–CH3	α. sp	А. 0,134 нм	а. 1200
2. СH2=CH2	β. sp3	Б. 0,120 нм	б. 1800
3. СН≡СН	γ. sp2	B. 0,140 нм	в. 109028′
4. С6Н6	ω. відсутня	Г. 0,154 нм	г. 1000

Відповідь: 1.__________ 2. __________ 3. __________ 4. __________

2. Напишіть можливі ізомери пентану і вкажіть у наведених формулах первинний, вторинний, третинний і четвертинний атоми Карбону. Які ізомери називают структурними?

3. Наведіть приклади реакцій, за допомогою яких можна здобути ацетилен. Якими реакціями можна відрізнити: а) ацетилен і пропін б) бут-1-ин і бут-2-ин ?

4. Напишіть реакцію Кучерова для ацетилену і його гомологів. Поясніть, чому внаслідок реакції утворюються сполуки різних класів.

5. Якісні реакції на ненасиченість.

6. Які сучасні уявлення про будову бензену? Порівняйте характер взаємодії з бромом етену і бензену. Чому для бензену характерні реакції заміщення, а не приєднання?

7. Поясніть вплив замісників у бензеновому ядрі на напрям реакцій електрофільного заміщення S_E. Наведіть схеми нітрування толуену і бензальдегіду.

8. Напишіть реакцію взаємодії 1,2-дибромопропану із спиртовим розчином лугу. До якого класу сполук відноситься продукт реакції? Охарактеризуйте реакційну здатність добутої сполуки і наведіть приклади її найближчих гомологів.

9. Як виходячи з метану двома різними способами добути гексан? Напишіть рівняння реакцій, які потрібно здійснити, та вкажіть умови їх проведення.

10. Замініть номери сполук, які утворюються, їх структурними формулами у наступних схемах перетворень:

а) Br₂ NaOH Br₂ NaOH H₂O, Hg²⁺

C₂H₆ №1 №2 №3 №4 №5

С_акт,1500⁰С

_CH3Br [О]

№6 №7 №8

б) HBr КOH Br₂ NaOH

бут-1-ен №1 №2 №3 №4

спирт. спирт.

в) Na Cl₂ NaOH H₂O, H⁺

C₂H₅I №1 №2 №3 №4