Практичне заняття №12

Тема. Двоосновні карбонові кислоти.

Мета. На основі знань про одноосновні карбонові кислоти методом аналогій сформувати знання про двоосновні. За допомогою якісних реакцій навчитись розпізнавати одно- і двоосновні карбонові кислоти.

Актуальність. Серед двоосновних карбонових кислот практичне значення мають щавлева, малонова, янтарна, фталева кислоти. Малоновий ефір широко використовується в органічному синтезі для одержання різних цінних сполук. Продукт конденсації фенолу і фталевого ангідриду фенолфталеїн виявляє послаблюючу дію, а також застосовується в аналітичній практиці як кислотно-основний індикатор.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Номенклатура та ізомерія двоосновних карбонових кислот.

2. Способи одержання.

3. Порівняльна характеристика фізичних та хімічних властивостей одно-і двоосновних кислот.

4. Практичне значення щавлевої, малонової, янтарної, фталевої кислот.

5. Якісні реакції щавлевої кислоти.

Якісні реакції щавлевої кислоти

1. Розклад концентрованою сульфатною кислотою при нагріванні.

При нагріванні з конц.H₂SO₄ щавлева кислота розкладається з утворенням карбон(ІІ) оксиду, карбон(ІV) оксиду і води:

к.H₂SO_4, t⁰

H OOC–COOH 2CO₂ + H–COOH

CO + H₂O

2. Окиснення за м’яких умов до вуглекислого газу і води:

[O]

H OOC–COOH 2CO₂ + H₂O

Дана реакція використовується в аналітичній практиці для встановлення титру KMnO₄, який застосовується в кількісному аналізі:

H OOC–COOH + KMnO₄ + H₂SO₄ CO₂ + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O

Завдання. Урівняйте дану реакцію методом електронного балансу.

3. Відкриття оксалат-аніону у вигляді кальцієвої солі.

З розчином хлориду кальцію щавлева кислота (і її солі) утворюють оксалат кальцію, який випадає в осад. Кристали оксалату кальцію нерідко спостерігають при клінічному дослідженні сечі і під мікроскопом нагадують поштові конверти.

Завдання. Запишіть схему утворення оксалату кальцію.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Напишіть структурні формули таких карбонових кислот:

а) малонова г) бутандіова

б) малеїнова д) транс-бутендіова

в) ізофталева

Вкажіть, за якою номенклатурою дані назви.

4. Напишіть схеми реакцій, які проходять при нагріванні таких кислот: а) щавлевої б) малонової в) янтарної д) фталевої.

5. При повній нейтралізації насиченої двоосновної карбонової кислоти калій гідроксидом одержали сіль, маса якої виявилася у 1,73 рази більшою за масу вихідної кількості кислоти. Встановіть формулу кислоти. (Відповідь: HOOC–CH₂–COOH).

Лабораторний практикум

Вихідний рівень знань

1. Специфічні реакції щавлевої кислоти: взаємодія з розчинними солями кальцію, розкладання при нагріванні в присутності конц.H₂SO_4, окиснення перманганатом калію в кислому середовищі.

Дослід №1. Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцієвої солі.

Реактиви, обладнання: оксалат натрію, 0,5н р-н CaCl₂, 2н р-н CH₃COOH, 2н р-н HCl, мікроскоп.

Виконання. Оксалат натрію розчиніть у 4-5 краплинах води. За допомогою піпетки візьміть 1 краплину і нанесіть її на предметне скельце. Добавте 1 краплину 0,5 н р-ну CaCl_2. Що ви спостерігаєте? Розгляньте кристали під мікроскопом. Додайте до осаду 1 краплю 2н р-ну CH₃COOH – осад не розчиняється. Від додавання 1-2 крапель HCl осад повністю розчиняється (чому?). Наведіть відповідні рівняння реакцій.

Дослід №2. Розкладання щавлевої кислоти при нагріванні.

Реактиви, обладнання: щавлева кислота, баритова вода, конц. H₂SO_4, спиртівка.

Виконання. Насипте в суху пробірку щавлеву кислоту шаром 10-15 мм, додайте кілька краплин конц. H₂SO₄, закрийте корком з газовідвідною трубкою і опустіть трубку в другу пробірку з 2-3 мл баритової води. Нагрійте пробірку до утворення осаду BaCO₃. Потім вийміть газовідвідну трубку з рідини і, продовжуючи нагрівання, підпаліть газ біля отвору пробірки. Він горить характерним голубуватим полум’ям. Поясніть явище, що відбувається. Наведіть відповідні рівняння реакцій.

Дослід №3. Окиснення щавлевої кислоти перманганатом калію.

Реактиви: щавлева кислота, 0,1н р-н KMnO₄, 2н р-н H₂SO₄

Виконання. Змішайте кілька кристаликів кислоти з 1-2 мл води. До розчину долийте кілька краплин розчину перманганату калію і 2н р-ну H₂SO₄, змішайте. Що ви спостерігаєте? Який висновок можна зробити з цього досліду про відношення кислоти до окисників? Рівняння реакції урівняйте методом електронного балансу.

Розв’язування експериментальних задач на розпізнавання різних кислот.

Запропонуйтне план і здійсніть визначення кислот у таких парах:

В-1. Щавлева і оцтова кислоти

В-2. Оцтова і мурашина кислоти

В-3. Щавлева і мурашина кислоти

Найважливіші терміни та поняття

▪Декарбоксилування – процес виділення вуглекислого газу.

▪Малонати – солі малонової кислоти

▪Оксалати – солі щавлевої кислоти

▪Сукцинати – солі янтарної кислоти

Практичне заняття №13

Тема. Діазо- та азосполуки. Азобарвники.

Мета. Сформувати знання про реакції діазотування і азосполучення. Оволодіти методикою одержання азобарвника. Показати практичне значення реакції азосполучення.

Актуальність. Важливість азосполук у фарманалізі пов’язана з можливістю їх використання як індикаторів, тобто сполук, які змінюють своє забарвлення в залежності від рН середовища. Прикладом таких сполук є метиловий оранжевий (геліантин) і метиловий червоний. Багато азосполук є лікарськими засобами (салазопіридазин, салазодиметоксин). Реакції азосполучення використовують у фарманалізі для відкриття фенолів та ароматичних амінів.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.