Теоретичні питання
Класифікація амінів в залежності від числа і природи радикалів, а також від кількості аміногруп. Номенклатура. Ізомерія.
Основні властивості амінів. Реакції алкілування та ацилування. Реакції за участю бензенового ядра для ароматичних амінів.
Реакція взаємодії аліфатичних та ароматичних амінів з нітритною кислотою. Практичне значення цієї реакції.
Реакція діазотування та умови її проведення.
Реакція азосполучення. Одержання азобарвників. Практичне значення реакції азосполучення.
Фізичні основи теорії кольорності. Хромофори та ауксохроми. Функціональні групи, що можуть виступати в ролі хромофорів та ауксохромів.
Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи
Написати структурні формули можливих ізомерів амінів складу С4Н11N і С5Н13N. Назвіть їх. Вкажіть, які з них є первинними, вторинними, третинними.
З дійсніть перетворення: а) метан феніламонію хлорид (п’ять стадій);
б ) метан пропіламонію хлорид;
в ) кальцій карбід триброманілін.
3. Напишіть рівняння реакції взаємодії аніліну з нітритом натрію в солянокислому середовищі.
4. Продіазотуйте стрептоцид. Вкажіть умови проходження реакції.
5. Назвіть сполуки і вкажіть їх функціональну приналежність:
а
)
б)
N+≡NCl–
N=N–CN
в ) г)
–N=N– –NH2 HO3S–= –N=N– –OH
д ) е)
–N=N– O2N– –N=N– –OH
Наведіть схеми добування солей діазонію: а) п-сульфобензендіазоній хлориду; б) п-карбоксибензендіазоній броміду.
Наведіть схеми реакцій азосполучення для таких сполук: а) о-толілдіазоній хлориду і фенолу б) п-нітробензендіазоній хлориду і N,N-диметиланіліну.
Лабораторний практикум
Вихідний рівень знань
Реакція діазотування та умови її проведення.
Реакція азосполучення та умови її проведення.
Дослід №1. Діазотування стрептоциду.
Реактиви: стрептоцид, 2н р-н HCl, 0,5 н р-н NaNO2, йодкрохмальний папір.
Виконання. Кілька крупинок помістіть у пробірку і додайте для його розчинення 3-4 краплі 2н р-ну HCl, потім додайте 1-2 краплі 0,5н р-ну NaNO2 до посиніння йодкрохмального папірця, охолоджуючи реакційну суміш під струменем води (або снігом). Запишіть схему реакції діазотування стрептоциду.
Дослід №2. Одержання азобарвника.
Реактиви: β-нафтол, 2н р-н NaOH, діазотований стрептоцид.
Виконання. Помістіть у пробірку кілька крупинок β-нафтолу і добавте для його розчинення 2-3 краплі 2н р-ну NaOH. Додайте до лужного розчину β-нафтолу 1-2 краплі діазотованого стрептоциду. Утворюється азобарвник оранжево-червоного кольору. Запишіть схему його утворення.
Контрольні запитання до практикуму
Чому реакцію діазотування проводять при низькій температурі?
На чому базується визначення надлишку азотистої кислоти йодкрохмальним папірцем при діазотуванні?
З яких стадій складається процес добування азобарвників?
Для ідентифікації яких сполук можна використовувати реакцію азосполучення?
Найважливіші терміни і поняття
▪Аміни – похідні вуглеводнів, що містять функціональну групу –NH2, –NH– або –N–
|
▪Ароматичні аміни – це похідні ароматичних амінів, в яких атом (атоми) Гідрогену заміщений на аміногрупу.
▪Анілін C6H5–NH2 – найпростіший представник ароматичних амінів.
▪Азосполука – продукт реакції азосполучення складу Ar–N=N–Ar.
▪Азосполучення реакція – взаємодія солей діазонію з фенолами в слаболужному середовищі або ароматичними амінами в слабокислому середовищі з утворенням азосполуки Ar–N=N–Ar.
▪Азоскладова (азо-компонента) – фенол або ароматичний амін в реакції азосполучення.
▪Діазосполука – органічна сполука, що містить у своїй структурі угрупування з двох атомів азоту, сполучене з вуглеводневим радикалом і залишком мінеральної кислоти RN2X.
▪Діазотування реакція – взаємодія первинних ароматичних амінів з азотистою кислотою в середовищі сильної мінеральної кислоти, найчастіше хлороводневої.
▪Діазоскладова (діазо-компонента) – сіль діазонію в реакції азосполучення.
▪Зініна реакція – реакція відновлення ароматичних нітросполук в ароматичні аміни.
▪ Нітрозосполуки – продукти взаємодії вторинних амінів з нітритною кислотою складу R–N–N=O. Мають канцерогенні властивості.
|
R′
▪ Канцерогенність – властивість сполуки викликати утворення злоякісних пухлин.