Практичне заняття №14

Тема. Гідроксикислоти.

Мета. Показати властивості гідроксикислот як гетерофункціональних сполук. Оволодіти методикою добування реактиву Фелінга. Навчитись проводити якісну реакцію на цитрат-йон.

Актуальність. Більшість гідроксикислот є природними сполуками і важливими метаболітами: молочна, винна, яблучна, лимонна та ін. кислоти. Вони також мають застосування у медицині. Наприклад, молочна кислота у вигляді кальцієвої солі використовують при лікуванні захворювань, пов’язаних із нестачею кальцію в організмі. Лимонна кислота (Державна Фармакопея України, перше видання) – один із найважливіших продуктів обміну речовин, бере участь в циклі трикарбонових кислот. Тринатрієва сіль лимонної кислоти – натрію цитрат (Державна Фармакопея України, перше видання) застосовується для консервації донорської крові. Етакридину лактат (риванол) є актисептиком, дитразину цитрат – протиглистним засобом, адреналіну гідротартрат та норадреналіну гідротартрат – судиннозвужуючими засобами. Комплекс винної кислоти з йонами купруму(ІІ) – реактив Фелінга- використовується в аналітичній практиці для відкриття альдегідної групи.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Класифікація і номенклатура гідроксикислот. Атомність і основність.

2. Властивості гідроксикислот як спиртів і як кислот.

3. Специфічні властивості гідроксикислот.

4. Винна (виннокам’яна) кислота. Сегнетова сіль і реактив Фелінга.

5. Лимонна кислота. Якісна реакція на цитрат-йон.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Напишіть формули і назвіть за міжнародною номенклатурою кислоти: а) молочну; б) яблучну; в) винну; г) лимонну. Поясніть поняття «атомність» і «основність» на прикладі цих кислот.

2. Як медичний препарат застосовується оксибутират натрію – натрієва сіль γ-гідроксимасляної кислоти. Наведіть формулу будови цієї солі. Якими хімічними реакціями можна підтвердити наявність спиртового гідроксилу і карбоксильної групи у молекулі оксикислоти?

3. Одержіть лактат кальцію, якщо за вихідну речовину взято етиловий спирт. Яке застосування в медицині лактату кальцію?

4. Синтезуйте молочну кислоту з: а) пропілену б) ацетилену

Лабораторний практикум

Вихідний рівень знань

1. Основність карбонової кислоти. Кислі і середні солі.

2. Якісна реакція на багатоатомний спирт, її зовнішній ефект.

3. Якісні реакції на альдегідну групу.

4. Йодоформна реакція на ацетон. Хімізм і зовнішній ефект.

Дослід №1. Доведення будови виннокам’яної кислоти.

А. Утворення гідрогентартрату і тартрату калію.

Реактиви: 2н р-н винної кислоти, 0,5н р-н КОН.

Виконання. Помістіть у пробірку 1 краплю розчину винної кислоти і 2 краплі 0,5н р-ну КОН: поступово починає виділятися білий кристалічний осад. Яка сіль при цьому утворилась: кисла чи середня? Добавте в пробірку надлишок КОН (ще 4-5 крапель). Що при цьому спостерігається? Яка сіль утворюється в цьому випадку? Напишіть рівняння реакцій і назвіть здобуті сполуки.

Б. Взаємодія тартрату калію з купрум(ІІ) гідроксидом.

Реактиви: тартрат калію (з попереднього досліду), 0,2н р-н CuSO₄, 2н р-н NaOH.

Виконання. Помістіть у пробірку 2 краплі 0,2н р-ну CuSO₄ і 2 краплі р-ну NaOH. Негайно випаде голубий осад купрум(ІІ) гідроксиду. Добавте до цього осаду невелику кількість середньої калієвої солі виннокам’яної кислоти. Що при цьому відбувається? Чи руйнується утворена сполука при кип’ятінні? Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.

Дослід №2. Добування реактиву Фелінга і його окисні властивості.

Реактиви: винна кислота, 0,5н р-н КОН, 0,5н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO_4, формалін.

Виконання. Добудьте гідрогентартрат калію як описано в досліді 1А. Після одержання кислої калієвої солі для її розчинення додайте 0,5н р-н NaOH (луг повинен бути в надлишку). Утвориться подвійна сіль калію і натрію – сегнетова сіль. Додайте до утвореної солі кілька краплин розчину сульфату купруму. Темно-синя рідина, що утворилась – реактив Фелінга. Додайте до нього кілька крапель формаліну і нагрійте пробірку до кипіння. Опишіть спостереження, напишіть рівняння реакцій.