Вправи для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Напишіть структурні формули таких сполук:

1) 2-бромо-4-метилфурану 6) ізонікотинової кислоти

2) α-тіофенсульфокислоти 7) 8-гідроксихіноліну

3) N-метилпіролу 8) 9-аміноакридину

4) піридиній хлориду 9) 6-амінопурину (аденіну)

5) 2-амінопіридину 10) 2-аміно-6-оксопурину (гуаніну)

2. Наведіть схеми реакцій, які підтверджують амфотерний характер: а) імідазолу; б) нікотинової кислоти. Назвіть продукти.

3. Наведіть таутомерні форми барбітурової кислоти, а також загальну формулу барбітуратів. Яке застосування барбітуратів в медицині?

4. Які гетероцикли є основою структури таких вітамінів: РР, В₁, В₆, В₁₂? Наведіть формули і назви цих гетероциклів.

5. Напишіть схеми взаємодії піридину з хлоридною кислотою, йодметаном, нітруючою сумішшю. З якими із перерахованих речовин буде взаємодіяти бензен? Наведіть для бензену відповідні реакції.

Найважливіші терміни та поняття

▪Гетероциклічні сполуки- органічні речовини, що містять цикли, до складу яких окрім атомів Карбону, входять один або декілька атомів інших елементів – гетроатомів.

▪Пірольний атом Нітрогену – атом Нітрогену в sp²- гібридизації, що має електронну конфігурацію, в які неподілена пара електронів займає негібридизовану р-атомну орбіталь.

▪Піридиновий атом Нітрогену – атом Нітрогену в sp²- гібридизації, що має електронну конфігурацію, в якій неподілена пара електронів займає sp^2-гібридизовану атомну орбіталь і не бере участі в утворенні ароматичного секстету.

▪Ацидофобність (від лат. acidum - кислота та грец. фобос – страх) – здатність деяких гетероциклів (піролу, фурану) осмолюватись у присутності мінеральних кислот з утворенням полімерних продуктів темного кольору.

▪Конденсовані гетероцикли – це гетероцикли, у яких два кільця мають два спільні сусудні атоми Карбону.

Практичне заняття №19

Тема. Алкалоїди.

Мета. Сформувати знання про принципи класифікації, розповсюдження в природі, будову, хімічні властивості та фармакологічну дію алкалоїдів; виробити практичні навички з проведення загальних та специфічних реакцій на алкалоїди.

Актуальність. Алкалоїди - речовини як правило рослинного походження, що виявляють основний характер. Вони займають у медицині та фармації особливе місце. Багато з них є високоефективними у фармакологічному аспекті сполуками, які у малих дозах застосовуються як лікарські препарати, у великих – це отруйні речовини.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Знаходження в природі. Хімічна класифікація.

2. Загальноалкалоїдні реакції.

3. Алкалоїди групи піридину: нікотин. Вплив нікотину на організм людини.

4. Алкалоїди групи хіноліну: хінін.

5. Алкалоїди групи ізохіноліну та ізохінолінфенантрену: папаверин, морфін, кодеїн.

6. Алкалоїди групи тропану: атропін, кокаїн.

7. Алкалоїди групи індолу: резерпін, лізергінова кислота.

Вправи для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Назвіть конкретні алкалоїди за такими ознаками: а) знаходиться в тютюні; б) добувають з морфіну метилювавнням; в) використовують для зменшення болю у післяопераційний період; г) використовують для лікування малярії.

2. Складіть схему гідролізу атропіну і назвіть продукти.

3. Напишіть схему реакції нікотину з 1 моль HCl.

4. На основі функціональних груп хініну опишіть його хімічні властивості.

Хінін

5. Напишіть схеми реакцій, які демонструють амфотерність морфіну:

Морфін

Лабораторнний практикум

Дослід №1. Виділення кофеїну з чаю.

Реактиви та обладнання: чай, покривні годинникові скельця, електрична плитка.

Виконання. На годинникове скло насипте чай і накрийте його годинниковим склом таких самих розмірів. Годинникове скло з чаєм нагрійте над електричною плиткою. Спочатку з чаю виділяються пари води, а потім переганяються блискучі безбарвні кристали кофеїну. Кристали кофеїну, які перегналися, розчиніть у воді.

Дослід №1. Загальні реакції на алкалоїди.

Реактиви: водний розчин кофеїну ( з попереднього досліду), водний розчин нікотину, хінін солянокислий (1% р-н), атропін (1% р-н), танін (10% р-н), пікринова кислота (насичений водний розчин), розчин йоду в йодиді калію.

Виконання. У три пробірки внесіть по 1 мл водного розчину кофеїну, одержаного в попередньому досліді. У першу добавте кілька крапель розчину йоду в йодиді калію. Випаде осад червоно-бурого кольору. У другу пробірку добавте кілька крапель розчину таніну. Випаде осад білого кольору. У третю пробірку добавте насичений водний розчин пікринової кислоти. Випаде осад жовтого кольору.

Аналогічні досліди проведіть з 1% р-ном солянокислого хініну, розчином нікотину та атропіну. Опишіть результати. Зробіть висновки.