10. Складіть рівняння реакцій, зам допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) С СН₄ СН₃Сl CH₃–CH₃ C₂H₅Cl

б) Al₄C₃ CH₄ CH₃Br CH₃–CH₃ CO₂ Na₂CO₃

Назвіть сполуки.

Найважливіші поняття та терміни

▪Алкільна група (алкільний радикал) – фрагмент молекули, що залишається після уявного видалення атома Гідрогену від молекули алкану (–CH_3, –C₂H₅ тощо).

▪Вюрца реакція - синтез алканів, що полягає у взаємодії алкілгалогенідів з металічним натрієм.

▪Гібридизація – зміна форми і енергії різних орбіталей одного атома, що призводить до утворення однакових (гібридних) орбіталей.

▪Галогенування – заміщення атомів Гідрогену в молекулах органічних сполук на атоми галогенів.

▪Гомологічний ряд – ряд сполук, представники яких подібні за хімічними властивостями, характеризуються закономірною зміною фізичних властивостей, мають однотипну будову та відрізняються один від одного на одну або кілька –CH₂–груп. Група –CH₂– називається гомологічною різницею.

▪Ізомерія – явище існування сполук з однаковим кількісним і якісним складом, але різною хімічною будовою або різним розташуванням атомів у просторі і як наслідок – різними властивостями.

▪Крекінг – реакція розщеплення, що відбувається при температурі 500-700⁰С. Можливе використання каталізатора і підвищеного тиску.

▪Нормальний вуглеводень – вуглеводень, який має нерозгалужений карбоновий ланцюг (н-бутан)

▪Реакція дегідрування (дегідрогенізації) – каталітичне відщеплення Гідрогену від молекул органічних сполук.

▪Реакція ізомеризації – перетворення алкану нормальної будови в його ізомер з розгалуженою будовою. Відбувається при нагріванні і в присутності каталізатора AlCl₃.

▪Первинний, вторинний, третинний та четвертинний атоми Карбону – це атом Карбону, сполучений відповідно з одним, двома, трьома та чотирма атомами Карбону.

▪Піроліз – розщеплення органічної сполуки, що відбувається при температурі 700⁰С і вище без використання каталізатора.

Практичне заняття №3

Тема. Ненасичені вуглеводні: алкени, алкіни.

Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи одержання та хімічні властивості вуглеводнів з одним подвійним і потрійним зв’язком.

Актуальність. Насичені вуглеводні етиленового та ацетиленового ряду у вільному стані в природі зустрічаються порівняно рідко. Це повязано з тим, що вони хімічно активні. Етилен є сировиною для добування етанолу, етиленгліколю, оцтового альдегіду, поліетилену. Пропілен використовують для синтезу гліцеролу, ацетону, ізопропілового спирту. Вуглеводні ряду етилену є сировиною для виробництва полімерних матеріалів, які знаходять широке застосування в медицині. З них виготовляють протези судин, суглобів, серцевих клапанів, кришталиків ока, шовний матеріал в хірургічній практиці, медичне обладнання тощо. Серед вуглеводнів з потрійним зв’язком велике значення має ацетилен, який є сировиною багатьох синтезів. З нього добувають оцтову кислоту; хлорпохідні ацетилену знайшли застосування як розчинники. Похідні ацетилену – хлоропрен і бутадієн є цінною сировиною для добування синтетичного каучуку і гуми. При конденсації піролідону-2 з ацетиленом утворюється N-вінілпіролідон-2, який легко полімеризується, утворюючи полівінілпіролідон (ПВП):

O

N

|

–CH–CH₂– n

Низькомолекулярний ПВП застосовується для приготування кровозамінника «Гемодез», середньомолекулярний ПВП використовують у фармацевтичній промисловості як зв’язуючий засіб у виробництві таблеток.

Форма роботи. Практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Гібридизація атомних орбіталей. sp², sp-Гібридизація атома Карбону (другий та третій валентні стани). Будова молекули етилену та ацетилену. Характеристика подвійного та потрійного зв’язків.

2. Номенклатура алкенів та алкінів.

3. Ізомерія ненасичених вуглеводнів.

4. Хімічні властивості алкенів. Реакції приєднання. Правило Марковнікова. Повне і неповне окиснення. Заміщення атома Гідрогену в алільному положенні. Полімеризація

5. Хімічні властивості алкінів: реакції приєднання, СН-кислотність, повне і неповне окиснення, полімеризація (лінійна та циклічна)

6. Способи одержання алкенів та алкінів. Правило Зайцева.

7. Реакції ідентифікації ненасичених вуглеводнів (на прикладі етилену і ацетилену).

Вправи для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Дайте порівняльну характеристику будови та хімічних властивостей етану та етилену за таким планом:

Характеристика	Етан	Етен (етилен)
Молекулярна формула
Структурна формула
Електронна формула
Характер хімічного зв’язку
Одержання: а) у лабораторії б) у промисловості
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Застосування

2. Напишіть структурні формули ізомерних етиленових вуглеводнів складу С₅Н₁₀ і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

3. Напишіть структурні формули таких сполук:

1) пент-1-ен, пент-2-ен

2) 3,3-диметилпент-1-ен

3) 4-етил-3-метилгекс-2-ен

4) 2,3-диметилпент-2-ен

5) хлористий аліл

6) 4,4-диметилпент-1-ин

7) ізопропілацетилен

4. Розгляньте наведені карбонові скелети деяких вуглеводнів. Напишіть їх структурні формули. Назвіть їх за міжнародною номенклатурою. Вкажіть серед них гомологи та ізомери:

1) C=C–C–C–C 2) C–C=C–C–C–C 3) C–C=C–C

| C

C |

4) C–C–C–C=C 5) C–C 6) C–C–C=C

| | |

C C–C–C–C–C=C C

7) C–C 8) C–C–C

| | |

C=C–C–C C– C

5. Назвіть сполуки, формули яких:

1) CH₂=C=CH–CH–CH₃ 4) CH₃–CH–CH₂–C≡CH

| |

CH₃ CH₃

2) CH₃ 5) CH₂=C–CH₂–CH₃

| |

CH₃–C–CH=CH₂ CH₂–CH₃

|

CH₃

3) CH₂= C–CH–CH=CH₂ 6) CH₃–CH₂–CH–C≡C–CH₃

| | |

CH₃ CH₃ C₂H₅

6. Напишіть рівняння реакцій синтезу пропілену з таких сполук:

а) пропану б) 2-бромопропану в) 1,2-дибромопропану

7. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) 1 2

б утан бутен хлоробутан

3 4

дибромобутан бутин

б) 2

етан

1 3

е танол етен 1,2-диброметан

4

брометан

3

в ) етанол

1 2 4 хлоретан

м етан етин етилен

5 1,2-дихлоретан

г) 1 2 3 4 5 6

е тен Х бутан Y бутен дихлоробутан бутин

д) Na Cl₂, hv NaOH H₂O, H⁺

C ₂H₅I №1 №2 спирт. р-н №3 №4

е ) CH₃CH=CH₂ CH₃–СH–CH₂ CH₃–C≡CH CH₃–C≡CAg

| |

Cl Cl

8. Напишіть схеми реакцій гідратації бут-1-ену і бут-1-ину. Поясніть, чому при гідратації бут-1-ину кінцевим продуктом не є спирт.

9. У двох циліндрах містяться бут-1-ин і бут-2-ин. Запропонуйте якісні реакції, за допомогою яких можна розпізнати ці речовини.

10. Вуглеводень складу C₅H₈ приєднує дві молекули хлору, реагує з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, при гідратації утворює ізопропілметилкетон. Встановіть структурну формулу вуглеводню і назвіть його.

11. Натуральний каучук, який є полімером ізопрену:

CH₂=C–CH=CH₂

|

CH₃

є одним із перших матеріалів, який використовується в для

протезування в стоматології. Наведіть схему полімеризації ізопрену.

12. 3 л суміші етану і етилену пропустили крізь бромну воду. При цьому утворилось 4,7 г диброметану. Обчисліть об’ємні частки газів у вихідній суміші.

13. Cкільки грамів бромної води з масовою часткою брому 1,6% можуть знебарвити пропілен об’ємом 1,12 л (н.у.)?

14. У результаті спалювання 4,2 г речовини утворюється 13,2 г вуглекислого газу і 5,4 г води. Відносна густина пари речовини за повітрям 2,9 (н.у.). Визначте молекулярну формулу сполуки.