Теоретичні питання

1. Іноді можна зустріти неправильне вживання термінів «вуглеводи» та «вуглеводні». Поясніть ці терміни.

2. Класифікація вуглеводів за числом моносахаридних одиниць. Приклади моно-, оліго- та полісахаридів, їх медико-біологічне значення.

3. Класифікація моносахаридів за природою оксогрупи та числом атомів Карбону.

4. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів (на прикладі глюкози).

5. Хімічні властивості моносахаридів. Реакції за участю відкритих форм: окиснення, відновлення, взаємодія з лугами та гідроксидами металів. Реакції за участю циклічних форм: утворення глікозидів, складних ефірів. Реакції бродіння (спиртового, молочнокислого, маслянокислого).

6. Дисахариди, їх будова. Відновні і невідновні дисахариди. Окремі представники: мальтоза, лактоза, целобіоза, сахароза.

7. Полісахариди. Будова та хімічні властивості крохмалю та целюлози.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) 1 2 3

в углець вуглекислий газ глюкоза крохмаль

4 5

пентаацетил- молочна к-та

глюкоза

б ) глюкоза

глюконова кальцій сорбіт

кислота глюконат вуглекислий масляна

газ кислота

в) 1 2 3 4

в апняк карбон(ІV) оксид глюкоза етанол оцтова к-та

1 2 3 4

г ) крохмаль А етанол вуглекислий газ крохмаль

1 2 3

д ) глюкоза карбон(ІV) оксид глюкоза пентаацетилглюкоза

1 3 4

е ) целюлоза глюкоза гідролізний спирт

2

моноацетилцелюлоза динітрат целюлози

2. Як за допомогою одного реактиву розпізнати глюкозу, сахарозу, оцтову кислоту та ацетальдегід? Опишіть хід визначення і наведіть відповідні рівняння реакцій.

3. Як розпізнати видані в пронумерованих пробірках глюкозу, гліцерин та етиловий спирт за допомогою одного реактиву? Напишіть рівняння реакцій.

Лабораторний практикум

Вихідний рівень знань

1. Якісна реакція на багатоатомні спирти – взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом.

2. Якісні реакції на альдгідну групу – взаємодія з купрум(ІІ) гідроксидом при кип’ятінні, реакція «срібного дзеркала».

3. Будова крохмалю, його гідроліз. Якісна реакція на крохмаль.

Дослід№1. Взаємодія моносахаридів з солями купруму (ІІ) в лужному середовищі (доказ наявності гідроксильних груп в глюкозі).

Реактиви: 0,5% р-н глюкози, 2н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO_4.

Виконання_. Помістіть у пробірку 1 краплю 0,5% р-ну глюкози і 6 крапель 2н р-ну NaOH. До розчину, що утворився, прилийте 1 краплю 0,2н р-ну CuSO_4. Що ви спостерігаєте? Добутий розчин збережіть для наступного досліду.

Дослід №2. Відновлення купрум(ІІ) гідроксиду моносахаридами в присутності лугу (проба Троммера).

Реактиви і обладнання: лужний розчин сахарату купруму, спиртівка.

Виконання. До лужного розчину сахарату купрума, добутого в попередньому досліді, додайте кілька крапель води так, щоб висота шару рідини була 18-20 мм. Потім пробірку обережно нагрійте до кипіння, тримаючи похило, на полум’ї спиртівки. Нагрівайте лише верхню частину рідини, залишаючи нижню для контролю. Опишіть спостереження. Наведіть рівняння реакції, що відбулась.

Дослід №3. Взаємодія моносахаридів з амоніачним розчином аргентум(І) оксидом (реактивом Толленса).

Реактиви та обладнання: реактив Толленса, 0,5% р-н глюкози, спиртівка.

Виконання. Помістіть у пробірку 0,5 мл реактиву Толленса і додайте 1-2 краплі 0,5% р-ну глюкози. Суміш підігрійте на полум’ї спиртівки до початку побуріння розчину. Напишіть рівняння реакції, що відбулась.

Дослід №4. Кислотний гідроліз крохмалю.

Реактиви та обладнання: 0,5% крохмальний клейстер, 2н р-н H₂SO₄, розчин йоду в йодиді калію, 2н р-н NaOH, 0,2н р-н CuSO₄, водяна баня.

Виконання. Помістіть у пробірку одну краплю 0,5% р-ну крохмального клейстеру. Додайте 2 краплі 2н р-ну H₂SO₄ і поставте пробірку в киплячу водяну баню. Через 20 хвилин розчин крохмального клейстеру стане прозорим. За допомогою піпетки нанесіть 1 краплю гідролізату на предметне скло і додайте дуже розведеного розчину йоду в йодиді калію. Переконавшись у відсутності крохмалю, додайте до гідролізату надлишок лугу (приблизно 8 крапель 2н р-нуNaOH). Додайте потім одну краплю 0,2 н р-ну CuSO₄. Нагрійте верхню верхню частину розчину. Опишіть зовнішній ефект реакції. Запишіть схему постадійного гідролізу крохмалю. Про що свідчить позитивна проба Троммера?

Контрольна запитання до практикуму

1. Яким чином можна довести наявність альдегідної групи в молекулі глюкози? Наведіть рівняння реакцій.

2. Про що свідчить утворення прозорого синього продукту внаслідок взаємодії розчину глюкози з купрум(ІІ) гідроксидом?

3. Який моносахарид утворюється внаслідок повного гідролізу крохмалю? Наведіть схему постадійного гідролізу крохмалю.

4. В чому суть реакції Троммера і яке її практичне значення?

5. Поясніть, чому позитивна проба Троммера свідчить про повний гідроліз крохмалю.

Найважливіші терміни та поняття

▪Амілоза – молекули крохмалю, що мають ниткоподібну (лінійну будову), розчиняються у гарячій воді, дають синє забарвлення з йодом. Крохмаль містить 25% амілози.

▪Амілопектин – молекули крохмалю розгалуженої будови, які при нагріванні з водою утворюють клейстер, дають з йодом червоне забарвлення. Масова частка амілопектину в крохмалі становить 75%.

▪Бродіння – розщеплення молекул моносахаридів під дією ферментів.

▪Глікозиди – похідні моносахаридів, в яких атом Гідрогену в напівацетальному гідроксилі заміщений на радикал. Містяться в листі, насінні, корі дерев, у багатьох лікарських рослинах.

▪Декстрини – проміжні продукти гідролізу крохмалю, більш прості полісахариди порівняно з крохмалем, краще засвоюються живими організмами.

▪Колодій – розчин колоксиліну в суміші спирту і ефіру. Використовується в медицині для заклеювання невеликих ран і закріплення пов’язок.

▪Колоксилін – суміш моно- і динітрату целюлози.

▪Піроксилін – продукт повної естерифікації целюлози нітратною кислотою (тринітрат целюлози). Вибухова речовина, використовується для виготовлення бездимного пороху.

▪Сорбіт – шестиатомний спирт, продукт відновлення глюкози. Застосовується для добування аскорбінової кислоти (вітаміну С), а також як замінник цукру в раціоні хворих на діабет.

▪Цикло-оксо-таутомерія – явище взаємного переходу відкритої і циклічної форм моносахаридів у розчині.

▪Цукор буряковий – сахароза (цукроза), яку добувають з цукрового буряку та цукрової тростини.

▪Цукор виноградний – глюкоза; міститься у винограді та інших солодких плодах. Кров людини містить 0,1% глюкози (норма- 4,4-6,6ммоль/л).

▪Цукор молочний – лактоза. Міститься в молоці, у 4-5 разів менш солодка, ніж сахароза.

▪Цукор солодовий - мальтоза. Добувають при неповному гідролізі крохмалю ферментами, що містяться в солоді (пророслому зерні злаків); на 40% менш солодка, ніж сахароза.

▪Цукор плодовий – фруктоза. Входить до складу багатьох фруктів, а також меду. Солодша за глюкозу.

▪Швейцера реактив – амоніачний розчин купрум(ІІ) гідроксиду. Єдиний реактив, в якому розчиняється клітковина.

Практичне заняття №17

Тема. Узагальнення знань з теми «Моно-, полі- та гетерофункіональні сполуки».

Мета. Узагальнити та упорядкувати знання з тем: спирти, феноли, альдегіди, кетони, моно- та гетерофункціональні карбонові кислоти, аміни, вуглеводи.

Форма роботи. Контрольна робота.

Теоретичні питання

1.Спирти. Класифікація, ізомерія, номенклатура. Явище контракції спирту. Способи одержання та хімічні властивості. Ідентифікація. Особливості хімічної поведінки багатоатомних спиртів. Практичне значення окремих представників.

2. Феноли: будова, номенклатура. Способи одержання та хімічні властивості. Якісні реакції на феноли. Практичне значення окремих представників.

3. Альдегіди та кетони: будова, ізомерія, номенклатура. Способи одержання та хімічні властивості. Реакції ідентифікації. Практичне значення окремих представників.

4. Одноосновні карбонові кислоти: будова, ізомерія, номенклатура. Способи одержання та хімічні властивості. Особливості хімічної поведінки мурашиної кислоти. Реакції за участю бензенового ядра для ароматичних кислот. Реакції ідентифікації. Практичне значення окремих представників.

5. Двоосновні карбонові кислоти. Особливості хімічної поведінки (відношення до нагрівання). Якісні реакції щавлевої кислоти.

6. Аміни: класифікація, номенклатура та ізомерія. Способи одержання та хімічні властивості. Взаємодія амінів з нітритною кислотою.

7. Реакція діазотування та умови її проведення. Реакція азосполучення та умови її проведення. Практичне значення реакції азосполучення.

8. Похідні вугільної кислоти. Сечовина. Хімічні властивості: взаємодія з нітратною кислотою, нітритною кислотою (реакція Бородіна), гідроліз, утворення та виявлення біурету. Застосування в медицині похідних вугільної кислоти.

9. Гідроксикислоти, їх біфункціональний характер. Відношення до нагрівання: утворення лактидів, α,β-ненасичених кислот, лактонів. Якісна реакція α-гідроксикислот- розщеплення при нагріванні в присутності конц.H₂SO₄. на прикладі молочної та лимонної кислот. Практичне значення окремих представників.

10. Амінокислоти, їх амфотерний характер. Властивості як амінів і як карбонових кислот. Специфічні властивості: утворення дикетопіперазинів, α,β-ненасичених кислот, лактамів. Утворення пептидів та біологічне значення цієї реакції. Практичне значення окремих представників.

11. Фенолокислоти. Одержання, хімічні властивості саліцилової кислоти. Застосування в медицині її похідних: натрію саліцилату, фенілсаліцилату, ацетилсаліцилової кислоти, метилсаліцилату, саліциламіду, оксафенаміду, ПАСК.

12. Вуглеводи: моно-, оліго- та полісахариди. Цикло-оксо-таутомерія моносахаридів. Хімічні властивості моносахаридів (на прикладі глюкози). Представники дисахаридів, їх будова. Будова та властивості крохмалю і клітковини. Застосування в медицині та фармації вуглеводів.