11. Здійсніть перектворення та назвіть утворені сполуки. Вкажіть умови, за яких проходять ці реакції:

а )CH₄ CH₃–CH₃ CH₃–CH₂Cl CH=CH₂ CH≡СH CuC≡Ccu

б )CH₄ ? C₂H₆ ? C₃H₈ ? C₆H₁₄ C₆H₆ C₆H₅NO₂

в ) СаC₂ C₂H₂ C₂H₄ C₂H₅Cl C₄H₁₀ C₄H₈

г ) метан Х бензен малеїновий ангідрид

д ) CH₄ C₂H₂ C₆H₆ C₆H₅–CH₃ CH₃COOH

C₆H₄(CH₃)(NO₂)

Практичне заняття №7

Тема. Спирти.

Мета. Сформувати знання про класифікацію, ізомерію, номенклатуру спиртів. Навчитись експериментально ілюструвати хімічну поведінку спиртів і пояснювати результати дослідів.

Актуальність. Серед насичених одноатомних спиртів найбільше значення мають метанол і етанол. Метанол є сировиною для добування такої цінної речовини як формальдегід. Етиловий спирт використовують у фармації для виготовлення настоянок, екстрактів, розчинів. При приготуванні спиртових розчинів слід враховувати явище контракції спирту, зумовлене утворенням водневих зв’язків між молекулами спирту і води. Бензиловий спирт міститься в ефірних оліях і бальзамах. Він відноситься до запашних речовин і використовується як фіксатор запаху в парфюмерії. Триатомний спирт гліцерин (Державна Фармокопея України, перше видання) використовується як основа для мазей і паст, а також для добування тринітрогліцерину (гліцерину тринітрату розчин – Державна Фармакопея України, перше видання), який у вигляді розбавлених спиртових розчинів має судиннорозширюючу дію та застосовується в медиині при лікуванні стенокардії. П’ятиатомний спирт ксиліт та шестиатомний сорбіт є замінниками цукру для хворих на діабет. Полівініловий спирт є пролангатором дії ліків. Продукт поліконденсації етиленгліколю поліетиленгліколь застосовується у фармації як розчинник лікарських речовин, основа для мазей, а також зв’язуюча речовина у виробництві таблеток.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія одно- та багатоатомних спиртів.

2. Способи одержання спиртів.

3. Фізичні властивості спиртів. Водневий зв’язок між молекулами. Контракція спирту.

4. Хімічні властивості одноатомних насичених спиртів: утворення алкоголятів, простих і складних ефірів, внутрішньомолекулярна дегідратація, заміщення гідроксогрупи на галоген, окиснення.

5. Особливості хімічної поведінки багатоатомних спиртів: взаємодія з гідроксидами важких металів. Значення цієї реакції.

6. Практичне значення окремих представників. Фізіологічна дія на організм людини.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Назвіть за систематичною номенклатурою спирти, структурні формули яких наведено нижче:

а) CH₃–CH–CH₂–CH–CH₂–CH₃ б) CH₃–CH–CH–CH₂CH₃

| | | |

OH CH₃ CH₃ OH

в) OH г) CH₃

| |

CH₃–CH₂–C–CH₂–CH₂–CH₃ CH₂–CH₂–CH₂–C–СH₂–CH₂–CH₃

| | |

CH₃ OH CH₃

д) CH₃ CH₃ е) CH₃

| | |

CH₃–CH–C–CH₂–C–CH₃ CH₃–CH–C–OH

| | | | |

OHCH₃ C₃H₇ CH₃CH₃

2. Напишіть структурні формули всіх можливих спиртів складу C₃H₈O і C₄H₁₀O. Відмітьте первинні, вторинні, третинні спирти. Назвіть спирти з систематичною номенклатурою.

3. Напишіть структурні формули таких спиртів:

а) 2-метилгексан-2-ол д) 3,4-диметилпентан-2-ол

б) 2,2-диметилбутан-1-ол е) бутан-1,2-діол

в) 2-метилбутан-1,2-діол є) 2-метилпентан-1-ол

г) бутан-1,2,3,4-тетраол ж) пентан-1,2-діол

4. Закінчіть запропоновані схеми хімічних реакцій:

а ) пропан-1-ол + бромистоводнева кислота

б) окиснення бутан-1-олу

в) H₂SO_4к.

пропан-2-ол

170⁰С

г) H₂SO_4к.

етанол

140⁰С

д ) етанол + калій

е) внутрішньомолекулярна дегідратаія бутан-2-олу

є) міжмолекулярна дегідратація етанолу і пропанолу.

5. Напишіть рівняння хімічних реакій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) 1 2 3 4 5

е тен хлоретан етанол етен вуглекислий газ синтез-газ

б ) метилсульфатна кислота

метанол метилпропіловий етер

алюміній метанолят

в ) А + В CH₃–O–C₂H₅ + H₂O

г ) 2C₃H₇OH + 2Na 2Д + H₂

д) Cu

C₂H₅OH Д + H₂

300⁰С

е

натрій етанолят

діетиловий етер

етен

)

етанол

оцтовий альдегід

етилметиловий етер

хлоретан

6. Які кислоти утворюються при окисненні спиртів: етилового, пропілового, ізопропілового?

7. Наведіть не менше трьох способів одержання бутан-2-олу. Вкажіть умови проведення кожного синтезу.

8. Як добути пропан-1-ол, виходячи з: а) пропену б) 1-хлоропропану? Напишіть рівняння реакцій. Чи зміниться відповідь, якщо потрібно добути пропан-2-ол? Відповідь обгрунтуйте.

9. Етиловий спирт застосовується для лікування опіків І і ІІ ступенів та як дезинфікуючий засіб. Запропонуйте спосіб його одержання з вугілля.

10. На бут-1-ен і 3-метилпент-1-ен подіяли водою в присутності сульфатної кислоти. Назвіть утворені продукти. За яким правилом відбувається процес приєднання?

11. Як перетворити пропан-1-ол в пропан-2-ол? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

12. Лікарський засіб нітрогліцерин, який застосовується при лікуванні стенокардії, є естером гліцеролу і нітратної кислоти. Наведіть схему його утворення.

13. Препарат «Бензилбензоат», який використовують в практиці лікування корости, є естером бензойної кислоти і бензилового спирту. Наведіть схему його утворення.

14. При дії металічного натрію на насичений одноатомний спирт виділилося 280 мл водню (н.у.). Визначте молекулярну масу і формулу спирту, якщо його в реакцію вступило 1,15 г.

15. При згорянні 2,3 г речовини утворилось 4,4 г оксиду карбону (ІV) і 2,7 г води. Відносна густина пари за повітрям – 1,59. Визначте молекулярну формулу сполуки і запишіть можливі ізомери.

16. В результаті окиснення 21 г алкену водним розчином KMnO₄ утворилось 38 г двоатомного спирту. При реакції утвореного спирту з надлишком натрію виділився газ об’ємом, який повністю був використаний на гідрування бензену. Встановіть будову двоатомного спирту та кількість бензену, яку можна прогідрувати добутим воднем.

Лабораторний практикум

Вихідний рівень знань

1. Кислотні властивості спиртів. Гідроліз алкоголятів.

2. Реакії окиснення первинних спиртів.

3. Якісна реакція багатоатомних спиртів.

Дослід №1. Утворення етилату натрію.

Реактиви: етиловий спирт, металічний натрій, фенолфталеїн.

Виконання. В суху пробірку помістіть маленький шматочок металічного натрію. Додайте 3 краплі етилового спирту і закрийте отвір пробірки пальцем. Після закінчення реакції підпаліть газ, що виділяється. Опишіть спостереження. Додайте до осаду в пробірці кілька крапель води і випробуйте розчин фенолфталеїном. Що ви спостерігаєте? Наведіть рівняння реакцій, що відбуваються.

Дослід №2. Окиснення етилового спирту хромовою сумішшю.

Реактиви: етиловий спирт, 2н р-н H₂SO₄, 0,5н р-н K₂Cr₂O_7.

Виконання. Помістіть у пробірку 2 краплі етилового спирту. Додайте 1 краплю 2н H₂SO₄ і 2 краплі 0,5н K₂Cr₂O₇ . Отриманий оранжевий розчин нагрійте до початку зміни кольору. Що ви спостерігаєте? Про що свідчить поява синьо-зеленого забарвлення? Наведіть рівняння реакції, що відбулася. Урівняйте її методом електронного балансу.

Дослід №3. Реакція гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі.

Реактиви: 0,2н р-н CuSO₄ , 2н р-н NaOH, гліцерол

Виконання. Помістіть у пробірку 3 краплі 0,2н CuSO₄, 3 краплі 2н NaOH і збовтайте. До утвореного купрум(ІІ) гідроксиду додайте 1 краплю гліцеролу. Що відбувається з осадом? Як змінюється колір розчину? Нагрійте до кипіння отриманий розчин і переконайтесь, що розчин купрум(ІІ) гліцерату при кип’ятінні не розкладається. Наведіть рівняння реакцій, що відбулися.

Контрольні запитання до практикуму

1. Які властивості спиртів: кислотні чи основні проявляються в реакції добування етилату натрію?

2. Як відносяться до окисників первинні, вторинні і третинні спирти? Поясніть зовнішній ефект реакції окиснення етилового спирту хромовою сумішшю.

3. За допомогою якої реакції можна відрізнити одно- і багатоатомні спирти? Який її зовнішній ефект?

Найважливіші поняття та терміни

▪Алкоголяти (алканоляти) – похідні спиртів, у яких атом Гідрогену гідроксильної групи заміщений на атом металу.

▪Атомність спирту – кількість гідроксильних груп у молекулі.

▪Винний спирт – тривіальна назва другого представника гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів; формула - C₂H₅OH.

▪Гідролізний спирт –етанол, добутий при при спиртовому бродінні глюкози, виділеної з клітковини (целюлози) в процесі її гідролізу.

▪Деревний спирт – тривіальна назва першого представника гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів; формула CH₃OH.

▪Естерифікації реакція – взаємодія спиртів з мінеральними або органічними кислотами з утворенням естерів.

▪Спирт первинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля первинного атома Карбону.

▪Спирт вторинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля вторинного атома Карбону.

▪Спирт третинний – спирт, гідроксильна група в якому розміщена біля третинного атома Карбону.

▪Спирт-ректифікат – етиловий спирт, масова частка якого становить 95,5%.