4.4.1.1 Группа пенициллинов

Пенициллин является антимикробным веществом, продуцируемым разными видами плесневого гриба пенициллиума (Penicillium chrysogenum, Penicillium notatum и др.). В результате жизнедеятельности этих грибов образуются различные виды пенициллина.

Синонимы бензилпенициллина: Angicilline, Capiciilin, Cilipen, Conspen, Cosmopen, Cracillin, Crystacillin, Crystapen, Deltapen, Dropcillin, Falapen, Lanacillin, Novopen, Penavlon, Pentallin, Pharmaciffin, Pradupen, Rentopen, Rhino-cillin, Solupen, SolvocilIin, Supracillina, Velicfflin и др.

П о химическому строению пенициллин представляет собой кислоту, из которой могут быть получены различные соли (натриевая, калиевая и т. д.). Основой молекулы всех пенициллинов («пенициллиновым ядром») является 6-аминопенициллановая кислота – сложнее гетероциклическое соединение, состоящее из двух колец – тиазолидинового и β-лактамного.

Химическим путем получен ряд полусинтетических пенициллинов – производных 6-аминопенициллановой кислоты. Эта часть молекулы пенициллина малоактивна, но ацилированием и присоединением к ней различных химических групп удалось создать препараты, более стойкие и эффективные в отношении микроорганизмов (стафилококков), резистентных к действию бензилпенициллина.

Препараты группы пенициллина эффективны при инфекциях, вызванных грамположительными бактериями (стрептококками, стафилококками, пневмококками и т. д.), спирохетами, большинством анаэробов и другими патогенными микроорганизмами. Они оказывают бактерицидное действие на микроорганизмы, находящиеся в фазе роста. Антибактериальный эффект связан со специфической способностью пенициллинов ингибировать биосинтез пептидогликана клеточной стенки микроорганизмов.

Бензилпенициллин и другие препараты группы пенициллина неэффективны в отношении вирусов (возбудителей гриппа, полиомиелита, оспы и т.д.), микобактерий туберкулеза, возбудителя амебиаза, риккетсий, грибов и большинства патогенных грамотрицательных микроорганизмов.

Между отдельными препаратами этой группы существуют различия в скорости наступления антибактериального действия, его продолжительности, эффективности при разных путях введения, способности накапливаться в органах и тканях, а также в активности в отношении различных микроорганизмов.

Активность препаратов пенициллина устанавливают биологическим путем по антибактериальному действию на определенный штамм золотистого стафилококка. За одну единицу действия (ЕД) принимают активность 0,5988 мкг химически чистой кристаллической натриевой соли бен-зилпенициллина.

Длительное время пенициллины были основными антибиотиками, широко применявшимися в медицинской практике. Затем стали использовать также антибиотики других групп (тетрациклины, аминогликозиды и др.). В последние годы получен ряд антибиотиков – производных 7-аминоцефаллоспориновой кислоты (цефалоспоринов и т. д.), расцениваемых в связи с широким спектром их действия и высокой эффективностью как антибиотики новых поколений.

Несмотря на наличие разных групп антибиотиков, а также новых высокоэффективных синтетических антибактериальных препаратов (особенно фторхинолонов), пенициллины продолжают занимать значительное место (рисунок 7) в терапии инфекционных болезней. Основными условиями выбора того или иного антибиотика являются определенная чувствительность к нему возбудителя и отсутствие противопоказаний к его применению.

Классификация пенициллинов

Природные

Полусинтетические

изоксазолилпенициллины

Оксациллин

• Бензилпенициллин (пенициллин), натриевая и калиевая соли

• Бензилпенициллин прокаин (новокаиновая соль пенициллина)

• Бензатин бензилпенициллин

• Феноксиметилпенициллин

аминопенициллины

Ампициллин

Амоксициллин

карбоксипенициллины

Карбенициллин

Тикарциллин

ингибиторозащищенные пенициллины

Амоксициллин/клавуланат

Ампициллин/сульбактам

Тикарциллин/клавуланат

Пиперациллин/тазобактам

уреидопенициллины

Азлоциллин

Пиперациллин

Рисунок 7 – Классификация антибиотиков группы пенициллины

Пенициллины являются первыми АМП, разработанными на основе продуктов жизнедеятельности микроорганизмов. Они относятся к обширному классу β-лактамных антибиотиков (β-лактамов), который включает также цефалоспорины, карбапенемы и монобактамы. Общим в структуре этих антибиотиков является четырехчленное β-лактамное кольцо. β-лактамы составляют основу современной химиотерапии, так как занимают ведущее или важное место в лечении большинства инфекций.

Родоначальником пенициллинов (и вообще всех β-лактамов) является бензилпенициллин (пенициллин G, или просто пенициллин), применяющийся в клинической практике с начала 40-х годов. В настоящее время группа пенициллинов включает целый ряд препаратов, которые в зависимости от происхождения, химической структуры и антимикробной активности подразделяются на несколько подгрупп. Из природных пенициллинов в медицинской практике применяются бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин. Другие препараты представляют собой полусинтетические соединения, получаемые в результате химической модификации различных природных АМП или промежуточных продуктов их биосинтеза.

Фармакокинетика

Бензилпенициллин, карбоксипенициллины и уреидопенициллины в значительной степени разрушаются под влиянием соляной кислоты желудочного сока, поэтому применяются только парентерально. Феноксиметилпенициллин, оксациллин и аминопенициллины более кислотоустойчивы и могут назначаться внутрь. Наилучшим всасыванием в ЖКТ характеризуется амоксициллин (75 % и более). Наиболее высокую степень всасывания (93 %) имеют специальные растворимые таблетки (флемоксин солютаб). Биодоступность амоксициллина не зависит от приема пищи. Всасывание феноксиметилпенициллина составляет от 40 % до 60 % (при приеме натощак концентрации в крови несколько выше). Хуже всасываются ампициллин (от 35 % до 40 %) и оксациллин (от 25 % до 30 %).

Бензилпенициллин прокаин и бензатин бензилпенициллин вводятся только внутримышечно. Медленно всасываясь из места инъекции, создают более низкие, по сравнению с натриевой и калиевой солями бензилпенициллина, концентрации в сыворотке крови. Оказывают пролонгированное действие (объединяются под названием «депо-пенициллины»). Терапевтические уровни бензилпенициллин прокаина в крови сохраняются от 18 до 24 ч, а бензатин бензилпенициллина от 2 до 4 нед.

Пенициллины распределяются во многих органах, тканях и биологических жидкостях. Создают высокие концентрации в легких, почках, слизистой оболочке кишечника, репродуктивных органах, костях, плевральной и перитонеальной жидкости. Наиболее высокие концентрации в желчи характерны для уреидопенициллинов. В небольших количествах проходят через плаценту и проникают в грудное молоко. Плохо проходят через гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) и гематоофтальмический барьер (ГОБ), а также в предстательную железу. При воспалении оболочек мозга проницаемость через ГЭБ увеличивается. Распределение ингибиторов β-лактамаз существенно не отличается от такового для пенициллинов.

Клинически значимой биотрансформации в печени могут подвергаться оксациллин (до 45 %) и уреидопенициллины (до 30 %). Другие пенициллины практически не метаболизируются и выводятся из организма в неизмененном виде. Среди ингибиторов β-лактамаз наиболее интенсивно метаболизируется клавуланат (около 50 %), в меньшей степени – сульбактам (около 25 %), еще слабее – тазобактам.

Большинство пенициллинов экскретируется почками. Их период полувыведения составляет в среднем около 1 ч (кроме «депо-пенициллинов») и значительно возрастает при почечной недостаточности. Оксациллин и уреидопенициллины имеют двойной путь выведения – почками и через билиарную систему. Их период полувыведения в меньшей степени изменяется при нарушении функции почек.

Почти все пенициллины полностью удаляются при гемодиализе. Концентрация пиперациллин/тазобактама уменьшается при проведении гемодиализа от 30 % до 40 %.

Лекарственные взаимодействия

Пенициллины нельзя смешивать в одном шприце или в одной инфузионной системе с аминогликозидами ввиду их физико-химической несовместимости. Применение высоких доз бензилпенициллина калиевой соли в сочетании с калийсберегающими диуретиками, препаратами калия или ингибиторами АПФ предопределяет повышенный риск гиперкалиемии.

Требуется соблюдать осторожность при сочетании пенициллинов, активных в отношении синегнойной палочки, с антикоагулянтами и антиагрегантами ввиду потенциального риска повышенной кровоточивости. Не рекомендуется сочетать с тромболитиками.

Следует избегать применения пенициллинов в сочетании с сульфаниламидами, так как при этом возможно ослабление их бактерицидного эффекта.

Холестирамин связывает пенициллины в ЖКТ и уменьшает их биодоступность при приеме внутрь.

Пероральные пенициллины могут понижать эффективность пероральных контрацептивов за счет нарушения энтерогепатической циркуляции эстрогенов.

Бензилпенициллина натриевая соль (Benzylpenicillinum natrium)

С иноним: Benzylpenicillinum sodium.

Белый мелкокристаллический порошок горького вкуса. Очень легко растворим в воде, растворим в спирте. Слегка гигроскопичен. Легко разрушается при действии кислот, щелочей и окислителей, при нагревании в водных растворах, а также при действии пенициллиназы микроорганизмов. Медленно разрушается при хранении в растворах при комнатной температуре.

Теоретическая активность препарата 1670 ЕД в 1 мг; практически выпускается с активностью не менее 1600 ЕД в 1 мг.

Бензилпенициллин активен в отношении грамположительных микроорганизмов (стафилококков, стрептококков, пневмококков, энтерококков, возбудителя дифтерии, большинства анаэробов, актиномицетов, клостридий, палочки сибирской язвы), некоторых грамотрицательных кокков (гонококков, менингококков), а также спирохет и других микроорганизмов. Препарат неэффективен в отношении многих грамотрицательных бактерий, риккетсий, вирусов, простейших, грибов.

К действию бензилпенициллина устойчивы штаммы стафилококков, образующие фермент пенициллиназу, разрушающую антибиотик. Низкая активность препарата в отношении бактерий кишечной группы, синегнойной палочки и других микроорганизмов также связана в определенной мере с выработкой ими пенициллиназы.

Бензилпенициллина калиевая соль (Вепzylpenicfflinum kalium)

С иноним: Benzylpenicfflinum potassium.

Физические свойства такие же, как у бензилпенициллина натриевой соли.

Теоретическая активность препарата 1600 ЕД в 1 мг; практически выпускается с активностью не менее 1530 ЕД в 1 мг.

По спектру антибактериального действия, показаниям к применению и дозам не отличается от бензилпенициллина натриевой соли.

Бензилпенициллина новокаиновая соль (Benzylpenicillinum novocainum)

Моногидрат новокаиновой соли б ензилпенициллиновой кислоты.

Синонимы: Прокаин-Бензилпенициллин, Бензилпенициллин прокаин, Abbocillin, Benzyipenicillin procaine, Biocillin, Duracillin, Novocillin, Novocin, Procaini-Benzylpenicillin, Procillin и др.

Белый кристаллический порошок без запаха, горький на вкус. Мало растворим в воде. С водой образует тонкую суспензию. Устойчив к действию света. Легко разрушается при действии кислот, щелочей и β-лактамаз микроорганизмов.

Теоретическая активность препарата 1011 ЕД в 1 мг; практически в 1 мг должно содержаться не менее 970 ЕД. По спектру антимикробного действия не отличается от натриевой и калиевой солей бензилпенициллина.

Особенностями препарата являются медленное всасывание и пролонгированное действие.

Бициллин-1 (Bicillinum-1)

N ,N-Дибензилэтилендиаминовая соль бензилпенициллина.

Синонимы: Бензатина бензилпенициллин, Бензициллин-1, Ретарпен, Экстенциллин, Benzacillin, Benzathine benzylpenicillin, Benzatini, Benzethacil, Benzylpenicillinum, Diaminpenicillin, Dibencil, Duapen, Duropenin, Extencilline, Moldamin, Penadur, Retarpen, Tardocillin и др.

Белый порошок, образующий при прибавлении воды стойкую суспензию. Практически нерастворим, в воде, очень мало растворим в спирте.

Препарат пролонгированного действия. При внутримышечном введении в виде суспензии медленно гидролизуется с образованием бензилпенициллина, который постепенно всасывается, поддерживая бактерицидную концентрацию в крови в течение 1-2 нед.

Активен в отношении стрептококков (кроме подгруппы Д), стафилококков (не продуцирующих пенициллиназу), пневмококков и трепонем.

Особенно показан при необходимости длительного поддержания терапевтической концентрации пенициллина в крови.

Бициллин-3 (Bicillinum-3)

Синоним: Дициллин-3.

Смесь, содержащая равные части (по 200000 или 400000 ЕД) бензилпенициллина натриевой и новокаиновой солей, а также бициллина-1.

Показания к применению такие же, как у бензилпенициллина новокаиновой соли и других длительно действующих препаратов пенициллина.

Бициллин-5 (Bicillinum-5)

Синоним: Дициллин-3.

Смесь, содержащая 1 часть бензилпенициллина новокаиновой соли (300 000 ЕД) и 4 части бициллина-1 (1 200 000 ЕД).

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. С водой образует суспензию.

Феноксиметилпенициллин (Phenoxymethylpenicillin)

С инонимы: Вегациллин, Клиацил, Мегациллин орал, Пенициллин-Фау, V-Пенициллин, Apopen, Ascillun, Bramcillin, Cliacil, Distacillin, Faucilline, Fenoxypen, Megacillin oral, Meropenin, Oracilline, Oratren, Penicilline-V, Phenocillin, Stabicillin, Vaucillin, V-Cillin, Vegacillin, V-Pemcillin и д.р.

Феноксиметилпенициллин (феноксиметилпенициллановая кислота) продуцируется грибом Рenicillum notatum, а также различными микроорганизмами.

Белый кристаллический порошок, Очень мало растворим в воде. В 1 мг содержится 1610 ЕД.

По химическому строению отличается от бензилпенициллина феноксиметильной группой в молекуле вместо бензильной, кроме того, обладает кислотоустойчйвостью, что делает его пригодным для применения внутрь.

Быстро всасывается (от 30 % до 60 % дозы) в щелочной среде тонкого кишечника, Т_1/2 составляет от 30 до 45 мин (терапевтические концентрации в крови сохраняются от 3 до 6 ч); подвергается биотрансформации в печени с образованием 2-х активных метаболитов. Выводится преимущественно почками.

Активен в отношении грамположительных (стафилококки, стрептококки, пневмококки, возбудители дифтерии, сибирской язвы, анаэробы) и грамотрицательных (гонококки, менингококки) бактерий, а также спирохет и некоторых актикомицетов. Разрушается пенициллиназой.

Феноксиметилпенициллин бензатина (Phenoxymethylpenicillin Benzathine)

Синонимы: Оспен, Ospen.

По действию сходен с феноксиметилпенициллином, но при приеме внутрь более устойчив в ЖКТ, лучше переносится.

Применяют при стрептококковой инфекции (инфекции кожи и мягких тканей, тонзиллит, фарингит) легкой и средней степени тяжести.

Оксациллина натриевая соль (Oxacillinum natrium)

Мононатриевой соли (2S,5R,6R)-3,3-диметил-6-(5-метил-3-фенил-4-изоксазол-карбоксамид)-7-оксо-4-тио-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновой кислоты моногидрат.

С инонимы: Простафлин, Bristopen, Cryptocillin, Micropenin, Oxacilllin, Oxazocilline, Penstaphocid, Prostaphin, Resistopen, Stapenor и др.

Белый кристаллический порошок, горький на вкус. Легко растворим в воде, трудно – в спирте. Устойчив в слабокислой среде.

Оксациллин является полусинтетическим пенициллином. В его молекуле 6-аминопенициллановая кислота ацилирована остатком 5-метил-3-фенил-изоксазо-4-карбоновой кислоты.

Спектр антибактериального действия подобен спектру бензилпенициллина.

Основной особенностью оксациллина является эффективность в отношении стафилококков, резистентных к бензилпенициллину, что обусловлено его устойчивостью к β-лактамазам. Кроме того, он сохраняет активность в кислой среде желудка, в связи с чем может применяться не только внутримышечно, но и внутрь.

Быстро и полностью всасывается в ЖКТ, T_1/2 составляет 30 мин, относительно быстро выделяется почками.

Ампициллин (Ampicillinum)

6- [D(–)-а-Аминофениладетами-до]-пенициллановая кислота.

С инонимы ампициллина и его натриевой соли: Ампирекс, Амплитал, Апо-Ампи, Декапен, Зетсил, Кампициллин, Месциллин, Пенодил, Пентарцин, Пентрексил, Росцилин, Стандациллин, Упсампи, Хельм-Ампициллин, Эпикоциллин, Abetathen, Acidocycline, Acilin, Acrocilin, Agnopen, Albercilin, Amcil, Amecillin, Ampen, Ampexin, Ampicillin, Ampifen, Ampilin, Ampiopenil, Ampirex, Ampital, Ampizid, Amplenil, Amplital, Apo-Ampi, Bactipen, Biampen, Binotal, Britapen, Broadocilin, Campicillin, Cimexillin, Decapen, Diaciclin, Dicillin, Domicillin, Domipen, Epicocillin, Eurocillin, Fortapen, Grampenil, Helm-Ampicillin, Isticilline, Lificillin, Maxibiotic, Maxipred, Mescillin, Morepen, Nego-pen, Opicilin, Oracilina, Penberin, Penbritin, Penbrock, Penibrin, Penodyl, Pentarcin, Pentrex, Pentrexil, Pentrexyl, Policilin, Riomycin, Roscillin, Semicillin, Sintelin, Standacillin, Synpenin, Totacillin, Ultrabion, Upsampi, Vampen, Vexampil, Vidopen, Zetsyl, Zymopen и др.

Мелкокристаллический порошок белого цвета, горький на вкус. Мало растворим в воде, практически нерастворим в спирте. Устойчив в кислой среде.

Полусинтетический антибиотик, получаемый путем ацилирования 6-аминопенициллановой кислоты остатком аминофенилуксусной кислоты.

Активен в отношении грамположительных микроорганизмов, чувствительных к бензилпенициллину. Кроме того, действует на ряд грамотрицательных микроорганизмов (сальмонеллы, шигеллы, протей, кишечная палочка, клебсиелла пневмонии – палочка Фридлендера, палочка Пфейффера – палочка инфлюэнцы) и поэтому рассматривается как антибиотик широкого спектра действия и применяется при смешанных инфекциях.

На пенициллиназообразующие стафилококки, устойчивые к бензилпенициллину, ампициллин не влияет, так как разрушается пенициллиназой.

При приеме внутрь хорошо всасывается (от 30 % до 40 % дозы), С_max составляет от 1,5 до 2 ч; не разрушается в кислой среде желудка; практически не подвергается биотрасформации, выделяется преимущественно почками.

Ампициллина натриевая соль (Ampicillinum-natrium)

Н атриевая соль 6[D(–)-а-амино-фенилацетамидо]-пенициллановой кислоты.

Синонимы: см. Ампициллин.

Порошок или пористая масса белого (или с кремоватым оттенком) цвета, горького вкуса. Легко растворима в воде, растворима в спирте. Гигроскопична.

Химиотерапевтическая активность и показания к применению такие же, как у ампициллина.

Бакампициллин (Bacampicillin)

[ 2S-[2,5,6β(S*)]]-6[(Амино-фенилацетил)амино]-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-аза-бицикло[3.2.0]геп- тан-2-карбоновой кислоты 1-[(эток-сикарбонил)окси]-этиловый эфир.

Синонимы: Пенбак, Пенглоб, Penbac, Penglob.

Полусинтетический антибиотик широкого спектра действия. Является пролекарством (в ЖКТ превращается в ампициллин).

Кислотоустойчив и пригоден для приема внутрь.

При приеме внутрь С_max составляет от 0,7 до 0,9 ч, Т_1/2 – 1,1 ч; выводится с мочой в виде ампициллина.

Амоксициллин (Amoxicillin)

С инонимы: Амин, Амоксикар, Амоксиллат, Амоксон, Амосин, Амотит, Ампирекс, Апо-Амокси, Атоксилин, Гоноформ, Грюнамокс, Данемокс, Куксациллин, Оспамокс, Раноксил, Тайсил, Упсамокс, Флемоксин солютаб, Хи-концил, Э-мокс, Amin, Amotid, A-mox, Amoxicar, Amoxil, Amoxillat, Amoxon, Ampirex, Apo-Amoxi, Atoxillin, Cuxacillin, Danemox, Flemoxin solutab, Gonoform, Grunamox, Hikoncil, Ospamox, Polymox, Ranoxil, Taysil, Trimox, Ufimox, Upsamox, Wymox и др.

Полусинтетический антибиотик группы пенициллина широкого спектра действия (см. Ампициллин). Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов. Разрушается β-лактамазами.

Отличается устойчивостью в кислой среде. Эффективен при приеме внутрь.

При приеме внутрь быстро и практически полностью всасывается, С_max составляет от 1 до 2 ч, T_1/2 – от 1 до 1,5 ч; проникает в большинство органов и тканей, накапливается в перитониальной жидкости, моче, легких, слизистой оболочке кишечника, желчном пузыре и желчи; частично подвергается биотрансформации, выводится преимущественно почками.

Ампиокс (Ampioxum)

Комбинированный препарат, содержащий ампициллин и оксациллин. Для приема внутрь выпускается ампиокс – смесь ампициллина тригидрата и оксациллина натриевой соли (1:1), а для парентерального применения – ампиокс-натрий, являющийся смесью натриевых солей ампициллина и оксациллина (2:1).

Ампиокс-натрий легко растворим в воде.

Препарат объединяет спектры антимикробного действия ампициллина и оксациллина: влияет на грамположительные (стафилококки, стрептококки, пневмококки, клостридии, возбудитель дифтерии и др.) и грамотрицатеяьные (гонококки, менингококки, кишечная палочка, палочка Пфейффера – палочка инфлюэнцы, сальмонеллы, шигеллы и т. д.) микроорганизмы. Благодаря содержанию оксациллина активен в отношении пенициллиназообразующих стафилококков.

После приема внутрь и внутривенного введения С_max составляет соответственно от 1,5 до 2 и от 0,5 до 1 ч.

Сультамициллин (Sultamicillin)

Синонимы: Амписид, Сулациллин, Сультасин, Уназин, Ampisid, Sulacillin, Unasyn.

Комбинированный препарат, содержащий ампициллин-натрий и сульбактам-натрий в соотношении 2:1.

Сульбактам-натрий – натриевая соль сульфонпенициллата – является производным основного ядра пенициллинов.

Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде.

Сульбактам-натрий не обладает выраженной антибактериальной активностью, но необратимо ингибирует β-лактамазы. При использовании вместе с пенициллинами защищает их от гидролиза и инактивации.

Сультамициллин – высокоэффективный препарат, действующий на грамположительные и грамотрицательные микроорганизмы (см. Ампициллин), включая пенициллиноустойчивые штаммы.

Хорошо проникает в ткани в жидкости организма; выводится преимущественно почками.

Амоксиклав (Amoxyclav)

Комбинированный препарат, содержащий амоксициллин в сочетании с клавулановой кислотой – ингибитором β-лактамаз.

В связи с широким спектром действия и высокой активностью амоксиклав рассматривается как препарат, который можно назначать амбулаторным больным для «эмпирической» химиотерапии (до уточнения природы возбудителя инфекционного заболевания) и без исследования фармакокинетики.

Карбенициллина динатриевая соль (Сагbenicillinum dinatricum)

Динатриевая соль 6-(а-карбокси- фенилацетамидо)-пенициллановой кислоты.

С инонимы: Anabactyl, Carbapen, Саrbecin, Carbenicilllin, Carbipen, Fugacillin, Geopen, Gripenin, Microcillin, Piopen, Pyocianil, Pyocillin, Pyopan, Pyopen, Rexcilina и др.

Порошок или пористая масса белого или почти белого цвета. Легко растворим в воде, медленно – в спирте. Гигроскопичен. Кислотоустойчив.

Полусинтетическое производное пенициллина. Обладает широким спектром антимикробной активности в отношении грамотрицательных и грамположительных микроорганизмов (в том числе синегнойной палочки, палочки инфлюэнцы, некоторых анаэробных бактерий). Отличительной особенностью препарата является его эффективность при синегнойных инфекциях. Разрушается β-лактамазами.

После внутримышечного введения С_max составляет 1 ч; проникает в ткани и жидкости организма; биотрансформации в печени практически не подвергается, выделяется почками, создавая высокую концентрацию в моче.

Карфециллина натриевая соль (Carfecillinum sodium)

Фениловый эфир карбенициллина.

С инонимы: Carfecillin, Carfexil, Pionin, Purapen, Safepen, Urocarf, Uticillin, Vexyl.

Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде. Кислотоустойчив.

Полусинтетическое производное пенициллина. По спектру действия в основном соответствует карбенициллину. Активен в отношении большинства грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов (не образующих пенициллиназу стафилококков, пневмококков, кишечной и синегнойной палочки и др.).

А злоциллина натриевая соль (Azlocillinum sodium)

Синонимы: Азлин, Секуропен, Azlin, Аzlocillin, Securopen.

Полусинтетический антибиотик группы пенициллина широкого спектра действия. Оказывает бактерицидное действие на грамположительные и грамотрицательные аэробные и анаэробные микроорганизмы. Разрушается β-лактамазами.

Азлоциллин, подобно карбенициллину и пиперациллину, относится к так называемым антисинегнойным пенициллинам.

П иперациллин (Piperacillin)

Синонимы: Исипен, Пипракс, Пипрацил, Пициллин, Picillin, Pipracil, Piprax, Ysipen.

Выпускается в виде натриевой соли.

Белое или почти белое твердое вещество. Легко растворим в воде.

Полусинтетический антибиотик из группы пенициллинов. Содержит в молекуле замещенную группу пиперазина (откуда и название – пиперациллин).

Обладает широким спектром действия. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, облигатных анаэробов, клостридий. Разрушается β-лактамазами стафилококков и некоторых грамотрицательных бактерий, но эффективен в отношении гонококков, продуцирующих β-лактамазы.

Пиперациллин, подобно азлоциллину и карбенициллину, относится к так называемым антисинегнойным пенициллинам.

После внутримышечного введения C_max составляет 30 мин, T_1/2 – от 35 до 70 мин; проникает во все органы и жидкости, организма; выводится преимущественно почками в неизмененном виде. При приеме внутрь не всасывается.

Тазоцин (Tazocin)

Комбинированный препарат, содержащий пиперациллин в сочетании с ингибитором β-лактамаз тазобактамом.

По спектру антибактериального действия и показаниям к применению близок к пиперациллину.

Тиментин (Timentin)

Комбинированный препарат, содержащий тикарциллин (полусинтетический антибиотик группы пенициллина) в сочетании с клавулановой кислотой.

Активен в отношении широкого спектра грамположительных и грамотрицательных бактерий (включая продуцирующие и непродуцирующие β-лактамазы).

Аналогичный по компонентам и действию комбинированный препарат выпускается под названием «Тибетан» (Tibetan).