Урок 4. (Разбор нового материала).

Тема: Глицерин, как представитель многоатомных спиртов, его физико-химические свойства. Применение. Генетическая связь между спиртами и углеводородами.

Урок 5. (Практическое комбинированное семинарское занятие).

Тема: Многоатомные спирты. Особенности строения и свойств глицерина. Качественные реакции на глицерин. Применение и методы синтеза глицерина.

Девиз: «Береги учебное время, будь внимателен к советам наставиика, и тогда тебе легче будет учиться».

На этом уроке учитель организовывает повторение методики обобщения. Он предлагает ученикам следующий алгоритм обобщения:

1. На основании сравнительного анализа выявите наиболее существенные признаки (стороны) изучаемого предмета или явления.

2. Между существенными общими признаками установите связи и зависимости.

3. На основании выявленных связей и зависимостей сформулируйте выводы (предположения, правила, законы, теории).

4. Объясните причины выявленной закономерности.

Программа «А». 1. Используя советы по приведенной выше методике, обобщите данные о строении молекул, номенклатуре и изомерии трехатомных спиртов. Для исследования используйте спирты состава: С₃Н₈О₃, С₄Н₁₀О₃, С₅Н₁₂О₃.

Обобщение проведите по следующим направлениям: какие спирты называются трехатомными; существуют ли спирты, содержащие две, три гидроксогруппы, связанные с одним и тем же атомом углерода, и почему; как распределяется электронная плотность в молекулах многоатомных спиртов и какую закономерность можно наблюдать в изменении полярности связей О–Н с увеличением количества гидроксогрупп в составе молекулы; что можно сказать о подвижности атомов водорода в молекулах трехатомных спиртов; какие типы изомерии характерны для трехатомных спиртов; как называются трехатомные спирты по международной номенклатуре.

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме:

пропан → пропен → пропиловый спирт → глицерин → глицерат меди → глицерин →

трибромпропан.

Укажите условия прохождения каждой из данных реакций.

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме:

ацетат натрия → метан → этан → пропан → 1,2,3-трибромпропан → глицерин → тринитроглицерин.

2. П р о в е д и т е э к с п е р и м е н т: К раствору медного купороса объемом 1–2 мл прибавьте раствор щелочи до полного осаждения гидроксида меди. Осадок взболтайте и разделите на две пробирки. В одну прибавляйте глицерин до тех пор, пока при взбалтывании осадок гидроксида не исчезнет и не образуется синий раствор. Сравните этот раствор с окраской осадка.

Запомните! Это качественная реакция на глицерин.

Напишите уравнения всех химических реакций, которые имели место при проведении эксперимента.

3. В тигле нагрейте до кипения глицерин, выделяющиеся пары глицерина подожгите. Наблюдайте за цветом пламени. Объясните, почему глицерин горит таким пламенем. Напишите уравнения соответствующей химической реакции.

4. Напишите уравнения реакций получения глицерина, если в качестве исходного продукта были взяты пропан, пропен и 1,2,3-трихлорпропан.

На основании этих реакций выведите правило введения гидроксогруппы в углероводородный радикал.

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме: пропан → 1,2,3-трибромпропан → глицерин;

пропан → гексан → циклогексан → бензол → бензойная кислота.

Задача для всех. Сколько получится тринитроглицерина при смешивании глицерина массой 3 г с раствором азотной кислоты массой 10 г, массовая доля кислоты в котором составляет 50%?

Программа «В». 1. Изготоьвте шаростержневую модель молекулы глицерина. На модели исследуйте: строение углеродной цепи молекулы; виды связи между атомами.

На основании представления об электроотрицательности атомов найдите наиболее полярные связи в молекуле. Сформулируйте выводы о том, как изменяется подвижность атомов одорода гидроксогруппы с увеличением количества гидроксогрупп в молекуле спирта.

Назовите глицерин по международной номенклатуре. Сформулируйте общее правило, согласно которому составляется название трехатомных спиртов по международной номенклатуре.

2. Решите задачу, условие которой приведено в программе «А». (Если ученик не усвоили методику решения задачи за время, отведенное на обучающую часть урока, учитель не требует ее решения во время контроля знаний, а задает на дом).

3. Получите гидроксид меди, как указано в программе «А». Разделите смесь на три пробирки. В первую добавьте глицерина, пока не исчезнет осадок гидроксида меди. Во вторую – пропилового спирта.

Наблюдайте, исчезнет ли осадок гидроксида меди во второй пробирке.

На основании данных экспериментов сделайте вывод о том, как изменяется реакционная способность спиртов в связи с увеличением количества гидроксогрупп в составе молекулы; при помощи какой реакции можно выявить наличие глицерина.

Напишите уравнения реакций, при помощи которых определяют наличие глицерина.

4. Опишите химические свойства глицерина, используя для этого знания и свойства одноатомных спиртов. Обобщите данные о химических свойствах глицерина и ответьте на вопросы: Какие из записанных вами свойств характеризуют свойства подавляющего большинства органических соединений? Какие из записанных вами свойств характеризуют любые спирты?

Какие из записанных вами свойств характеризуют свойства только трехатомных спиртов?

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращение по схеме:

карбид кальция → ацетилен → этилен → этиловый спирт → этилен → полиэтилен.

Укажите условия прохождения каждой из реакций.

5. Опишите методы синтеза и главнейшие области применения глицерина. Обобщите, на каких свойствах глицерина основано его применение.

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращение по схеме: метан → ацетилен → бензол → хлорбензол → толуол → трибромтолуол.

Программа «С». 1. Опишите основные физические свойства глицерина.

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме: 1,2,3-трибромпропан → глицерин → глицерат натрия.

2. Опишите основные химические свойства глицерина.

3. Как получают глицерин? Для каких целей его используют?

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме: 1,2,3-трибромпропан → глицерин → глицерат меди.

4. Проведите качественную реакцию на глицерин по той методике, которая описана в программе «А».

5. Решите задачу. Сколько получится глицерина из 1,2,3-трибромпропана массой 2 г?

Решая задачи данного типа, используйте следующий алгоритм:

а) Напишите уравнение реакции получения глицерина из указанных в условии задачи продуктов и уравняйте коэффициенты.

б) Определите, какое из исходных веществ взято в недостатке.

в) По веществу, взятому в недостатке, вычислите массу продукта реакции.