Непредельные углеводороды

(Всего уроков – 12, из них: уроков разбора нового материала – 5, комбинированных семинарских занятий – 5, уроков обобщения и систематизации знаний – 1, практических занятий – 1).

Урок 1. (Разбор нового материала).

Тема: Строение молекул, гомологический ряд, изомерия и номенклатура алкенов. Этилен – простейший представитель гомологического ряда алкенов.

Урок 2. (Практическое комбинированное семинарское занятие).

Тема: Электронное строение молекулы этилена и его гомологов. Исследование на шаростержневых моделях основных свойств двойной углерод-углеродной связи. Изомерия и номенклатура алкенов.

Девиз: «Абстрагирование – это умственный прием, заключающийся в вычислении существенных признаков в заданном предмете или явлении».

Программа «А». 1. Опишите электронное строение молекулы этилена, пропилена, бутилена. Выделите наиболее существенные признаки, которые определяют: характерные особенности пространственного строения молекул алкенов; характерные особенности изомерии и номенклатуры изомеров алкенов.

На основании данных исследований определите: какие вещества называются алкенами; какова их общая формула; вещества какого класса имеют эту же формулу; что такое гомология и гомологический ряд веществ.

2. Решите задачу. Сожгли органическое вещество массой 4,6 г. При этом образовался углекислый газ массой 8 г и вода массой 5,4 г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 23.

Какие возможные молекулярные структуры может образовывать данное вещество?

3. Сравните по наиболее существенным признакам электронное строение молекул таких веществ: а) этилен; б) этан; в) хлорэтан; г) хлорэтен.

На основании сравнения определите: как зависит пространственная конфигурация молекулы от вида гибридизации электронных облаков атома углерода; как зависит степень полярности молекулы от вида углерод-углеродных связей и от наличия в молекуле атомов заместителей; и от чего зависит плотность и температура кипения данных веществ.

4. Исследуйте на шаростержневых моделях характерные особенности строения бутена и циклобутена.

Ответьте на вопросы: Можно ли описать свойства данных веществ, основываясь только лишь на их молекулярном составе? Каким образом можно установить классификационную принадлежность каждого из данных соединений? Какие существенные особенности в пространственном строении наблюдаются при сравнении этих веществ и их изомеров? Какие различия в правилах составления названий изомеров данных веществ?

Программа «В». 1. Изготовьте шаростержневые модели молекул этилена и этана. Сравнивая модели, а также на основе представлений об электронном и пространственном строении алканов и алкенов, выявите наиболее существенные признаки строений этих соединений.

Сравнение проведите по следующему перечню признаков: а) отличительная особенность состава молекул; б) отличительные особенности sp³- и sp²-гибридизации электронныъх облаков атома углерода; в) скопируйте отличительные особенности механизма образования углерод-углеродных связей; г) отличительные особенности пространственной конфигурации молекул; д) отличительные особенности валентных углов; е) отличительные особенности длины С–С-связией.

Обобщите данные сравнения и сформулируйте правила: какие соединения называются алкенами; какие соединения называются алканами.

2. Изготовьте шаростержневую модель молекулы бутена-1 и бутана. На основе представлений об изомерии, используя модели, продемонстрируйте следующие характерные виды изомерии для алканов и алкенов: а) изомерия углеродного скелета; б) изомерия положения кратных связей; в) цис-транс-изомерия.

Объясните существенные различия между цис- и транс-изомерами.

3. Изготовьте шаростержневые модели молекул возможных изомеров бутена. Напишите их формулы и назовите по международной номенклатуре. Сравните изомеры бутена по следующим переченю признаков: а) различия в линейных размерах молекул; б) различия в полярности молекул бутенов; в) различия в растворимости в воде и органических растворителях данных изомеров.

Выявите наиболее существенные причины установленных вами различий.

4. Решите задачу. Сожгли кислородосодержащее вещество массой 4,8 мг. С помощью количественного анализа установили, что при этом образовалась вода массой 4,4 мг и оксид углерода (IV) массой 6,6 мг. Относительная плотность паров данного вещества по воздуху равна 1,103.

Какую возможную структуру может иметь молекула данного вещества?

Программа «С». 1. Изготовьте шаростержневую модель молекулы этилена. На этой модели покажите: виды связей между атомами углерода в углеродной цепи; виды связей между атомами углерода и водорода; длину углерод-углеродной связи; характерную пространственную конфигурацию молекулы этилена. Под каким углом образуются сигма-связи в молекуле этилена?

Почему длина двойной углерод-углеродной связи меньше длины ординарной углерод-углеродной связи?

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме: метан→ хлорэтан →тетрахлорэтан.

Укажите условия прохождения соответствующих peaкций.

2. Изготовьте шаростержневые модели трех первых представителей гомологического ряда этилена. Назовите их по международной номенклатуре. Установите гомологическую разницу. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

С помощью уравнений химических реакций продемонстрируйте два возможных способа получения метана.

3. Пользуясь моделями молекул алкенов, продемонстрируйте xapaктерные особенности строения гомологов данного гомологического ряда по следующему перечню признаков: а) вид гибридизации электронных облаков атомов углерода, образующих двойную связь; б) степень взаимного перекрывания облаков р-электронов при образовании π-связи; в) углы между направлениями сигма-связей при наличии двойной С–С-связи в молекуле; г) пространственная конфигурация молекулы этилена.

Как, используя октан, получить его изомеры? Для чего в промышленности применяется данное превращение?

4. Решите задачу. При сжигании органического вещества массой 6,2 мг был получен углекислый газ массой 5,5 мг и вода массой 5,4 мг. Относительная плотность паров данного вещества по водороду равна 31.

Какова молекулярная и возможные структурные формулы данного вещества?