Номенклатура органических соединений

Тривиальная номенклатура: в основе ее лежит название соединения, которое связано с его местом нахождения или способом получения:

муравьиная кислота молочная кислота

Рациональная номенклатура: выбирается некоторая основа (чаще всего первый представитель класса), затем называются радикалы, находящиеся вокруг основы. В названии сначала перечисляются все радикалы, а потом – основа.

метилуксусная кислота

метилэтилметан

Международная номенклатура: выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая максимальное количество функциональных групп. Номеруется с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, затем называются радикалы с указанием номера их расположения, потом называется углеродная цепочка по количеству атомов углерода и добавляется окончание, соответствующее наличию функциональной группы или классовой принадлежности.

Источники органических соединений

Важнейшим источником органических соединений является нефть. Она представляет собой смесь органических веществ, главным образом углеводородов различных классов. Так, например алканами наиболее богаты грозненская, дрогобычская, румынская, пенсильванская (США) нефти и некоторые виды мексиканской нефти; алициклические углеводороды в значительных количествах встречаются в бакинской, эмбинской и калифорнийской нефти. Нефть, богатая ароматическими углеводородами, встречается редко, особенно богаты ими нефти с островов Борнео и Суматра, а в СНГ - пермская и майкопская. Кроме углеводородов в нефти имеются небольшие количества соединений, содержащих кислород, серу, азот и др. Нефть некоторые месторождений содержит значительные количества сернистых веществ (башкирская и техасская нефти) или азотистых соединений (алжирская и калифорнийская нефти). Продукты нефтепереработки широко используются для получения органических соединений.

Все виды каменного угля содержат помимо элементарного углерода много сложных органических соединений, содержащих С, Н, О, N и S. На коксохимических и газовых заводах при сухой перегонке каменного угля получают в настоящее время примерно в 10 раз меньше органических веществ, чем из нефти, однако большая часть ароматических соединений добывается из каменноугольного дегтя.

Довольно много органических веществ содержится в торфе и в битуминозных или горючих сланцах.

Огромное количество ценных органических материалов получают из основной части древесины - целлюлозы. Одни из материалов такого рода (основные сорта бумаги, картона) получаются механической обработкой клетчатки, другие (искусственное волокно, спирт, порох, пластические массы) - с помощью ее химической переработки. Животное сырье хотя и в меньших количествах, но все же также перерабатывается на биоорганические соединения.

Биоорганические соединения

Биоорганические соединения – это соединения, являющиеся неотъемлемым компонентом живой материи. В живых организмах присутствует огромное количество различных органических соединений, важнейшими из которых являются белки, липиды, углеводы и нуклеиновые кислоты.

Белки (протеины, полипептиды) – биополимеры, мономерами в которых являются аминокислоты. Общая формула (-NH-CHR-CO-)n. Существует 20 (22) протеиногенных α-аминокислот.

H

| α

NH₂ -C-COOH

|

R R – углеводородный радикал

Образование молекул белков происходит в результате соединения аминокислот с помощью пептидной связи (реакция поликонденсации):

NH₂-CН₂-СООН + NH₂-CН(CH₃)-СООН =

= NH₂-CН₂[-СО-NH-]CН(CH₃)-СООН + Н₂О

[-СО-NH-] – пептидная связь

В ходе данной реакции из аминокислот глицин и аланин образуется дипептид глицил-аланин.

Белки являются важнейшим классом биоорганических веществ. Они играют ключевую роль в клетке, присутствуют в виде главных компонентов в любых формах живой материи. Человеческий организм содержит около 100 тясяч различных белков. Ф. Энгельс: «Жизнь есть способ существования белковых тел». Белки — важнейшая составная часть пищи человека и корма животных. Белки чрезвычайно разнообразны по структуре и выполняют многочисленные биологические функции – строительную (мышечные белки актин, миозин), защитную (иммуноглобулины), регуляторную (гормоны – соматотропин), каталитическую (ферменты – каталаза), транспортную (гемоглобин).

Рис. 1.9.2 Структура гемоглобина

Углеводы - широко распространены в живых клетках, представляют собой альдегидо- или кетоспирты с общей формулой Сn(H₂O)m. Углеводы делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды: пятиуглеродные – рибоза (С₅Н₁₀О₅), дезоксирибоза (С₅Н₁₀О₄), шестиуглеродные - глюкоза, фруктоза (С₆Н₁₂О₆).

Олигосахариды - содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды: сахароза (глюкоза+фруктоза) в растениях, лактоза (галактоза+глюкоза) в молоке млекопитающих и др. Общая формула сахарозы и лактозы – С₁₂Н₂₂О₁₁

Полисахариды — линейные или разветвленные биополимеры, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. Крахмал – мономер α-глюкоза, целлюлоза – мономер β-глюкоза (по положению группы –ОН). Их общая формула (С₆Н₁₀О₅)n.

Рис. 1.9.3 Классификация углеводов

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Растения синтезируют углеводы из неорганических соединений - углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза. Углеводы – источник энергии в организме, резервные питательные вещества растений (крахмал) и животных (гликоген), опорные ткани растений (целлюлоза).

К липидам относятся жиры и жироподобные вещества. Жиры – сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот (R- углеводородные радикалы высших жирных кислот):

Рис. 1.9.4 Общая формула жиров

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами — олеиновой (С₁₇Н₃₃СООН), пальмитиновой (С₁₅Н₃₁СООН) и стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН). Две последние — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

Рис. 1.9.5. Строение жиров

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир. Известны исключения и из этого правила. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.

В клетке при окислении жиров образуется большое количество энергии, которая используется на различные процессы - энергетическая функция. Кроме того – защитная, теплоизоляционная, смазывающая, водоотталкивающая.

Нуклеиновые кислоты  - биополимеры, мономерами которых являются нуклеозиды, соединенные фосфодиэфирной связью через остаток фосфорной кислоты. В клетках имеются два типа нуклеиновых кислот: дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота(РНК). Нуклеозид ДНК образован углеводом дезоксирибозой, и одним из пуриновых или пиримидиновых азотистых оснований: гуанин (G), аденин (A), тимин (T) и цитозин (C). Нуклеозид РНК образован сахаром  рибозой и теми же азотистыми основаниями, однако вместо тимина содержится урацил (U).

Рис. 1.9.6 Строение молекул РНК и ДНК

Нуклеиновые кислоты выполняют в клетке важнейшие биологические функции. В ДНК хранится наследственная информация обо всех свойствах клетки и организма в целом. Различные виды РНК принимают участие в реализации наследственной информации через синтез белка.