- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
Образование феноло-формальдегидных смол
При избытке фенола в процессе поликонденсации образуются термопластичные новолачные смолы, не содержащие гидроксиметильные группы:
При избытке формальдегида образуются резольные смолы с гидроксиметильными группами:
При дальнейшей конденсации резольные смолы (растворимые, легкоплавкие) переходят в резиты (неплавкие, нерастворимые) сетчатого строения:
8.9 ОБРАЗОВАНИЕ МОЧЕВИНО-ФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ СМОЛ
1 Стадия:
нуклеофильное присоединение мочевины к формальдегиду с образованием моно- и диметилольных производных мочевины;
2. Стадия:
конденсация с образованием линейных и сшитых полимеров
линейный полимер
сшитый полимер
8.10 ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ КЕТОНОВ
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
9.1 Физические свойства
ОДНООСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Название спирта |
Формула |
Мол. масса |
Т.пл./т.кип. 0С |
ρ, г. см-3 |
рКа (при 250С) |
Предельные: муравьиная уксусная пропионовая масляная изомасляная валериановая изовалериановая капроновая энантовая каприловая пеларгоновая каприновая лауриновая пальмитиновая
маргариновая
стеариновая
Непредельные: акриловая кротоновая изокротоновая
метакриловая олеиновая
элаидиновая
линолевая
линоленовая
Ароматические: бензойная коричная фенилуксусная фталевая изофталевая терефталевая |
НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН (СН3)2СНСООН СН3(СН2)3СООН (СН3)2СНСН2СООН СН3(СН2)4СООН СН3(СН2)5СООН СН3(СН2)6СООН СН3(СН2)7СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)10СООН СН3(СН2)14СООН
СН3(СН2)15СООН
СН3(СН2)16СООН
СН2=СН–СООН транс-СН3СН=СНСООН цис-СН3СН=СН–СООН
СН2=С(СН3)–СООН цис-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН транс-СН3(СН2)7СН=СН– – (СН2)7СООН СН3(СН2)4СН=СН– СН2– –СН=СН(СН2)7СООН СН3(СН2СН=СН)3– – (СН2)7СООН
С6Н5–СООН С6Н5–СН=СН–СООН С6Н5–СН2СООН о-С6Н4(СООН)2 м-С6Н4(СООН)2 п-С6Н4(СООН)2
|
46 60 74 88 88 102 102 116 130 144 158 172 200 256
270
284
72 86 86
86 282
282
280
278
122 140 136 166 166 166
|
8,5 / 100,7 16,6 / 118 -22 / 141 -8 / 165 -47 / 154 т.кип. 187 -38 / 177 -2 / 205 -10 / 223,5 16 / 237,5 12 / 254 32 / 270 44 / 299 64 / 271 (100 мм) 60 / 227 (100 мм) 69,5 / 291 (100 мм)
12,3 / 142 72 / 189 15 / 172 (разл.) 16 / 163 14 / 223 (10 мм) 51,5 / 288 (100 мм) -11 / 230 (16 мм) – / 230 (17 мм)
122 / 249 135 / 300 77 / 266 231 / – 348 / – 300 / – |
1,220 1,049 0,992 0,9587 0,950 0,942 0,937 0,929
1,065 1,031 1,018
1,015 0,895
0,851
0,9025
0,905
|
3,75 4,75 4,87 4,81 4,84 4,82 4,77 4,88 4,89 4,89
4,26 4,69
4,17 4,44
|
