1.8 Типы изомерии

Отношение к взаимопереходу

(в норм. усл.)

Структурная изомерия

Пространственная изомерия

Изомерия углеродного скелета

Геометрическая

цис- транс-

Статическая (устойчивы)

Положения кратной связи (функциональной группы)

Оптическая

Функциональной группы

S-конфигурация R-конфигурация

Динамическая

(в равновесии)

Таутомерия

Конформационная

заслоненная и заторможенная конформации этана

Оптическая активность – способность вещества вращать плоскость плоскополяризо-ванного света. Вещество должно быть хиральным и содержать один из энантиомеров в избытке.

Хиральный атом (стереоцентр, асимметрический атом) – атом, связанный с четырьмя различными заместителями

Рацемат – смесь, состоящая из эквимольных количеств обоих энантиомеров

Диастереомеры – стереоизомеры, молекулы которых не являются зеркальными изображениями друг друга (энантиомерами). Диастереомеры, в отличие от энантиомеров, имеют различные физические свойства и различные величины удельного вращения. Так, в D-ряду имеются четыре диастереомерных тетрозы

Мезо-соединения – содержат более одного асимметрического атома углерода и имеют плоскость симметрии, разделяющую молекулу на две половины, являющиеся зеркальными отображениями друг друга; оптически неактивны.

трео-Форма – стереоизомер, имеющий два стереоцентра и существующий в виде пары энантиомеров. В проекционной формуле Фишера имеет два одинаковых заместителя по разные стороны.