13.2 Синтез фишера – киллиани

Переход от низших моносахаридов к высшим:

D-эритроза два диастереоизомера, т.к. две диастереоизомерные

возникает новый асиммет- альдоновые кислоты

рический центр при С²

g-лактоны D-арабиноза D-рибоза

(две диастереоизомерные пентозы)

3. МЕТОДЫ УКОРОЧЕНИЯ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ МОНОСАХАРИДОВ -

превращение D-галактозы (альдогексоза) в D-ликсозу (альдопентоза)

Метод Воля:

D-галактоза D-ликсоза

Метод Руфа:

D-галактоза D-ликсоза

Метод Вермана:

D-галактоза

D-ликсоза

13.4 КЕТОЗЫ

Моносахариды типа полиоксикетонов, содержащие карбонильную группу в положении 2, для которых генеалогическим предшественником служит дигидроксиацетон:

13.5 ЦИКЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ ВАЖНЕЙШИХ АЛЬДОЗ И ФРУКТОЗЫ

b,D-рибофураноза a,D-арабинофураноза b,D-ксилофураноза b,D-арабинопираноза

a,D-ксилопираноза b,D-глюкопираноза b,D-галактопираноза a,D-маннопираноза

b,D-фруктофураноза a,D-фруктопираноза

13.6 ВАЖНЕЙШИЕ ДИСАХАРИДЫ (БИОЗЫ)

мальтоза (солодовый сахар) лактоза (молочный сахар)

целлобиоза (древесный сахар) сахароза (тростниковый сахар)

13.7 КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ

Кольчато-цепная таутомерия - явление существования динамического равновесия между незамкнутой оксо-формой и циклическими пяти- и шестичленными полуацетальными формами (фураноза, пираноза) для γ- и δ-гидроксиоксосоединений (моносахариды, восстанавливающие дисахариды и др.).

a.D-глюкопираноза b.D-глюкопираноза

аль-D-глюкоза

b.D-глюкофураноза a.D-глюкофураноза

a-лактоза b-лактоза

аль-лактоза