- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
Основные частоты колебаний в ик-спектрах
Частоты |
Интен-сивность |
Степень характерис-тичности
|
Природа колебаний |
|
3620-3600 3600-3500 3500 3400-3350
3550-3520 3500-3400 3400 3300-3260 3300-3280 3200-3500
3100-3020 3100-3000 2960 2930-2910 3030-3100, 2900-2930
2925 2890
2880-2860
2860-2850 2695-2830 2250-2100 2240-2260 1850-1650
1680-1600 1600-1585, 1500-1400 1550-1580 1470
1450-1300 1410-1390 1420-1330
1385-1370
1385-1375 1380-1370 1370-1390
1280-1230 1280-1200 1250-1150 1150-1050 970-950 900-650
850-550 700-500 600-500 960-1030, 740-830 |
с, ср. с, ср. с, ср. ср.
с, ср. с, ср. с ср. ср. ср.
ср.,сл. ср.,сл. с. сл.
ср.
сл. сл.
ср, сл.
ср. сл. сл. ср. оч.с.
ср.,сл.
с,ср,сл ср, сл. ср
сл. ср.,сл ср.
ср.
ср. сл. ср.,сл.
сл. с. с. с. ср. с.
ср. ср. ср.
ср. |
о.в. о.в. в. в.
о.в. в. в. в. в. в.
в. ср. ср. ср.
ср.
ср. ср.
ср.
ср. ср. в. в. о.в
в.
в. ср. н.
н. н. н.
н.
н. н. ср.
н. ср. ср. ср. ср. ср.
ср. ср. ср.
ср. |
своб.ОН связ.ОН аsсвоб.NH2 своб.NH2
своб.ОН своб.NH2 sсвоб.NH2 .СН связ.NН связ.ОН СН =СН аs СН3 аs СН3
СН
СН2 СН
s СН3
s СН2 СНО СС СN С=О
С=С
С-С кольца аs NO2 δ аsСН3 δ СН δ СН δ ОН
δ sСН3
δ sСН3 δ sСН3 s NO2
С-N C-O-C C-O аs C-O-C δ СН δ СН С-Сl С-Br С-I
δ СН
|
разб. р-ры спиртов внутримол. водородная связь в спиртах разб.р-ры перв.аминов втор.амины, N-замещ. амиды разб.р-ры кислот перв.амины, амиды разб. р-ры аминов
алкины-1 N-монозамещ.амиды димеры кислот и др.
арены алкены
алканы СН3 при аром.кольце
ферроцены
алканы
алканы
алканы, СН3 при аром. кольце алканы
альдегиды алкины
нитрилы альдегиды,кетоны,кар-боновые кислоты и их производные алкены
арены нитросоединения
алканы
замещенные этилены третбутильная группа спирты, фенолы, кар-боновые кислоты гемм-диметильная группа
метилбензолы алканы
нитросоединения
Ar-NH-R
сложные эфиры спирты,кетали,ацетали
эфиры транс-алкены арены
алкилхлориды алкилбромиды алкилиодиды
ферроцены |