12.1 Важнейшие гидроксикислоты

Формула	Название
НО–СH2–COOH	Гликолевая кислота, 2-гидроксиэтановая кислота
	Молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота
	Глицериновая кислота, 2,3-дигидроксипропановая кислота
	Тартроновая кислота, 2-гидроксипропандиовая кислота
	Яблочная кислота, 2-гидроксибутандиовая кислота
	Винная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
	Лимонная кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота
	Салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота (о-гидроксибензойная кислота)
	Анисовая кислота, 4-метоксибензойная кислота, (п-метоксибензойная кислота)
	Протокатеховая кислота, 3,4-дигидроксибензойная кислота
	Ванилиновая кислота, 3-метокси-4-гидроксибензойная кислота
	Вератровая кислота, 3,4-диметоксибензойная кислота
	Галловая кислота, 3,4,5-тригидроксибензойная кислота
	Кумариновая кислота (цис-изомер), Кумаровая кислота (транс-изомер), 3-(2'-гидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.
	Кофейная кислота. 3-(3',4'-дигидрокси)фенил-2-пропеновая кислота.

12.2 Химические свойства гидроксикислот

Для гидроксикислот характерны реакции по карбоксильной и гидроксильной группам и реакции по обеим группам одновременно.

Для проведения реакций по одной из групп используют методы защиты другой группы.

Фенолокислоты в отличие от спиртокислот при взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами.

Функциона-льная группа	Реагент
	Na	NaOH	Na2CO3	HBr NH3	CH3OH (HCl)	PCl5	(CH3CO)2O
-COOH	+	+	+	-	+	+	-
-OH	+	-	-	+	-	+	+

Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:

12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании

Дегидратация при нагрева­нии: -гидроксикислоты образуют продукты межмолеку-лярной реакции  лактиды, -гидроксикислоты превращаются в ,-непредельные кислоты, а - и -гидроксикислоты дают внутренние эфиры, называемые лактонами.

α-гидроксипропионовая кислота лактид молочной кислоты

t

CН₃–СН₂–СН(ОН)–СН₂–СООН  CН₃–СН₂–СН=СН–СООН

- Н₂О

β-гидроксипентановая кислота α,β-непредельная кислота

γ-гидроксимасляная кислота γ-бутиролактон

δ-гидроксикапроновая кислота δ-капролактон

Яблочная кислота при нагревании подвергается дегидратации и образует, как это характерно для β-гидроксикислот, непредельную кислоту:

CН (ОН)–СООН t СН–СООН

│  ║ + H₂O

СН₂–СООН СН–СООН

Винная кислота при нагревании теряет воду и декарбоксилируется, превращаясь в пировиноградную кислоту:

При нагревании лимонная кислота (как -гидроксикислоты) превращается в аконитовую кислоту, которая распадается далее на смесь итаконового и цитраконового ангидридов. В присутствии H₂SO₄ лимонная кислота, как -гидроксикислота, отщепляет муравьиную кислоту и образует ацетондикарбоновую кислоту: