1.12 Принципы рациональной номенклатуры
Рациональная номенклатура используется для сравнительно простых соединений. В основе названия лежит тривиальное название более простого соединения либо название класса веществ. Допускается существование нескольких названий для одного соединения |
Алканы рассматриваются как замещенные метана, т. е. как соединения, полученные заменой атомов водорода в метане на радикалы. При построении названия перед словом «метан» перечисляются по старшинству (в порядке увеличивающегося числа углеродных атомов и степени разветвленности) названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. При наличии одинаковых радикалов используются умножающие приставки (ди-, три-, тетра-):
метилэтилпропилметан диметилбутилизобутилметан |
Алкены (алкины)
-
соединения, замещенные этилена
(ацетилена). Расположение радикалов
у двух С-атомов этилена может быть
симметричным (оба радикала связаны с
разными атомами углерода) и несимметричным
- радикалы связаны с одним атомом
«С». Положения радикалов указывают,
обозначая С-атомы остатка этилена как
«a»
и «b»:
несимм.-диэтилэтилен симм.-диэтилэтилен a,a-диметил-b-пропилэтилен (a,a-диэтилэтилен) (a,b-диэтилэтилен)
СH3CH2-CºC-CH2CH2CH2CH3 этилбутилацетилен |
Спирты. Правила перечисления радикалов те же, что и для углеводородов. В некоторых случаях за основу берут название другого спирта:
(бензилкарбинол) |
Альдегиды и карбоновые кислоты. Основой названия могут быть уксусный альдегид и уксусная кислота либо тривиальные названия других альдегидов и кислот.
g-оксимасляный альдегид трихлоруксусный альдегид
b,b-дихлоракриловая кислота аллилбромуксусная кислота
|
Кетоны и амины. Основой названия является наименование класса соединений:
метилпропилкетон b,b¢-дихлордиэтилкетон метилизопропиламин
|
метилизопропилкарбинол
b-фенилэтиловый
спирт изопропилэтиленгликоль
1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
1. За основу названия вещества принимается наименование предельного углеводорода, которому в данном соединении соответствует самая длинная цепь углеродных атомов; остальные части углеродного скелета рассматриваются как заместители.
2. Если в соединении содержится две цепи одинаковой длины, то предпочитают цепь, содержащую максимальное число заместителей.
3. При наличии функциональной группы главную цепь выбирают так, чтобы она обязательно включала эту группу.
4. Тип заместителя обозначается приставкой или суффиксом. Положение каждого заместителя или функциональной группы обозначается номером; номер ставится перед приставкой, но после суффикса, и отделяется дефисом.
5. При наличии нескольких одинаковых заместителей используются умножающие приставки (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- и др.).
6. Предпочтение в нумерации цепи всегда отдается функциональной группе. Минимальный номер должны иметь: а) главная функциональная группа; б) двойная или тройная связь; в) при наличии заместителей, обозначаемых приставками, преимущество имеют алкильные группы (начиная с наиболее простой).
7. Только приставками обозначаются: а) алкильная группа; б) галогены; в) аминогруппа; г) алкоксигруппа; д) нитрогруппа.
8. Только суффиксами обозначаются кратные связи: а) при наличии двойной связи в названии соответствующего алкана «ан» заменяется на «ен»; б) при наличии тройной связи - на «ин»:
СН3-СН2-СН2-СН3 (бутан) СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1) СН3-СºС-СН3 (бутин-2)
9. Заместители обозначаются как суффиксами, так и приставками. Суффиксом обозначается главная функция, а остальные - приставками (см. таблицу 1.7).
10. Порядок перечисления приставок: а) фтор-, хлор-, бром-, иод-; амино-, нитро-, алкокси- ; б) гидрокси-, меркапто-, оксо-, сульфо- в) алкильные группы, которые располагаются меньшая перед большей, содержащая прямую цепь перед разветвленной.
11. Порядок перечисления суффиксов: «-ен»,«-ин», далее суффикс главной функциональной группы (см. таблицу 1.7).
Название вещества представляет собой длинное слово, в котором перечисляют элементы структуры в следующем порядке:
приставки хлор, бром, нитро, амино |
приставки неглавных функц. групп |
приставки метил, этил, пропил, изопропил |
корень название алкана, соответствующего длине гл. цепи. |
суффикс кратной связи (ен, ин) |
суффикс главной функц. группы |