- •Министерство образования и науки рф
- •Введение
- •1 Общие материалы по курсу органической химии
- •1.1 Начальные сведения об органических веществах
- •1.3. Классификация органических соединений по природе углеродного скелета
- •1.4 Классификация органических соединений по природе функциональных групп
- •1.5 Качественный элементный анализ органических соединений
- •1.6 Названия органических радикалов
- •Классы органических соединений и названия функциональных групп по правилам номенклатуры iupac
- •1.8 Типы изомерии
- •1.9 Стереоизомеры
- •1.10 Правила r, s-системы обозначения конфигурации оптически активных соединений
- •1.11 Возрастание старшинства заместителей при хиральном центре
- •1.12 Принципы рациональной номенклатуры
- •1.13 Основные правила номенклатуры iupac для алифатических соединений
- •2 Алканы и циклоалканы
- •2.1 Физические свойства алканов и циклоалканов
- •2.2 Число изомеров в ряду алканов
- •2.3 Хлорирование алканов
- •2.4 Перегонка и крекинг нефти и нефтепродуктов
- •2.5 Химические реакции метана
- •2.6 Конформации этана
- •Конформации бутана
- •3.2 Номенклатура геометрических изомеров
- •3.3 Электрофильное присоединение по двойной связи
- •3.4 Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •3.5 Аллильное бромирование n-бромсукцинимидом (бромирование по Волю-Циглеру)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •3.7 Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •3.7.2 Окисление кислородом (Ag; 350 0c) или надкислотами
- •3.8 Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •3.9 Промышленное использование этилена
- •3.10 Промышленное использование пропилена
- •3.15 Вулканизация
- •3. 16 Теломеризация этилена
- •3.17 Получение бутадиена по методу лебедева
- •4. Алкины
- •4.1 Физические свойства алкинов
- •4.2 Методы синтеза алкинов
- •4.3 Ацетилен нс≡сн, этин
- •5 Ароматические углеводороды
- •5.1 Физические свойства аренов
- •5.2 Строение молекулы бензола
- •5.4 Озонолиз бензола и его производных Озонолиз бензола (I), толуола (II), о-ксилола (III):
- •2. Реакция электрофильного замещения (se):
- •5.7 Области применения реакций электрофильного замещения для производных бензола
- •5.8 Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •6.2 Механизмы реакций нуклеофильного замещения
- •Транс-изомер цис-изомер транс-изомер
- •7 Спирты и фенолы
- •7.1 Физические свойства спиртов и фенолов
- •7.4 Способы получения и химические свойства спиртов
- •7.5 Магнийорганический синтез спиртов
- •7.6 Дегидратация спиртов
- •Химические реакции фенола
- •7.10 Физические свойства простых эфиров
- •7.11 Химические свойства окиси этилена
- •8 Альдегиды и кетоны
- •8.1 Физические свойства альдегидов
- •8.2 Физические свойства кетонов
- •8.7 Альдольная и кротоновая конденсации
- •Образование феноло-формальдегидных смол
- •1 Стадия:
- •2. Стадия:
- •9.1 Физические свойства
- •9.2 Способы получения карбоновых кислот
- •Оксосинтез:
- •9.3 Строение карбоновых кислот и типы химических реакций
- •9.4 Функциональные производные карбоновых кислот
- •9.5 Физические свойства производных карбоновых
- •9.8 Превращения дикарбоновых кислот при нагревании
- •9.9 Синтезы на основе малонового эфира
- •1 Монозамещенных уксусных кислот:
- •2 Янтарной кислоты — обработкой натриймалонового эфира йодом:
- •4. Производных барбитуровой кислоты из малоновых кислот и мочевины:
- •10.1 Физические свойства аминов
- •10.4 Реакции восстановления нитробензола
- •10.5 Химические свойства анилина
- •Химические свойства
- •10.6 Реакции аминов с азотистой кислотой
- •10.7 Синтезы на основе свойств солей диазония
- •12.1 Важнейшие гидроксикислоты
- •12.2 Химические свойства гидроксикислот
- •Взаимодействие молочной кислоты с перечисленными выше реагентами:
- •12.3 Превращения гидроксикислот при нагревании
- •12.4 Стереоизомеры винной кислоты
- •12.5 Сложноэфирная конденсация по кляйзену
- •Важнейшие оксокислоты
- •12.7 Химические реакции ацетоуксусного эфира
- •Влияние растворителя на содержание енольной формы ацетоуксусного эфира
- •2.8 Синтезы на основе ацетоуксусного эфира
- •12.9 Мочевина (карбамид)
- •13 Углеводы
- •13.1 Генетический ряд природных d-альдоз
- •13.2 Синтез фишера – киллиани
- •14.1 Номенклатура гетероциклических систем
- •14.2 Физические свойства гетероциклических соединений
- •13.8 Химические реакции моносахаридов
- •13.9 Эпимеризация моноз. Получение озазонов
- •13.10 Реакции лактозы (молочный сахар)
- •14 Гетероциклические соединения
- •14.3 Ароматичность фурана, пиррола, тиофена
- •14.8 Реакции пиридина
- •14.10 Синтез хинолина по скраупу
- •15.2 Химические реакции аминокислот
- •15.3 Превращения аминокислот при нагревании
- •15.4 Качественные реакции для идентификации важнейших α-аминокислот
- •15.5 Нингидриновая реакция
- •15.6 Реакция адамкевича
- •15.7 Защитные агенты амино- (а) и карбоксильных (б) групп в ходе пептидного синтеза
- •15.8 Пептидный синтез
- •15.9 Твердофазный синтез пептидов
- •15.10 Метод сенгера
- •15.11 Дансильный метод (метод Хартли и Грея)
- •15.12 Метод эдмана
- •16.2 Простагландины
- •16.3 Стероиды
- •16.4 Важнейшие гомополисахариды
- •16.5 Важнейшие гетерополисахариды
- •16.6 Каррагинаны
- •16.7 Антибиотики
- •Гетероциклические основания, входящие в состав рнк и днк
- •17. 5 Реакции, приводящие к укорачиванию углеродной цепи:
- •Окисление алкилбензолов до ароматических кислот
- •17.6 Качественный функциональный анализ органических соединений
- •17.7 Путеводитель по именным реакциям
- •17.8 Спектрометрические методы идентификации структуры органических соединений
- •В области 200-800 нм
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •Основные частоты колебаний в ик-спектрах
- •Инфракрасное поглощение органических функциональных групп
- •17.8.3 Химические сдвиги групп в спектрах пмр
- •Положение сигналов протонов различных классов органических соединений в спектрах пмр
- •Спектроскопия ямр – 13с
- •Химический сдвиг 13с в спектрах ямр-13с ( δ, м.Д.)
- •17.8.4 Характеристические особенности масс-спектров органических соединений
- •Библиографический список Основная
- •Дополнительная
- •Оглавление
16.5 Важнейшие гетерополисахариды
Название |
Структурная формула, характеристика |
Гиалуроновая кислота |
Cтруктурная единица - дисахарид, состоящий из остатков D-глюкоруновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β-1,3-гликозидной связью, а дисахаридные остатки связаны между собой β-1,4-гликозидной связью: b-1,3-связь b-1,4-связь
|
Агар |
Полисахаридный препарат, получаемый из морских красных водорослей родов Gracilaria, Gelidium, Ahnfeltia. Применение – производство желе, мармелада, студни, мороженое. Содержит до 80 % агарозы – линейного полисахарида, построенного из строго чередующихся остатков 3-О-замещенной β,D-галактопиранозы и 4-О-замещенной 3,6-ангидро-α,D-галактопиранозы:
|
Ламинаран |
Полисахарид водорослей Laminaria. Построен из остатков D-глюкозы, связанных b-1,3-связями. Часть остатков D-глюкозы образуют b-1,6-связи. В состав также входит D-маннит, занимающий концевое положение в полисахаридной цепи.
|
Гепарин |
Препятствует свертыванию крови, используется для сохранения донорской крови и в тромболитическом лечении. Содержит два повторяющихся дисахаридных звена, связанных между собой a-гликозидной связью. Первое звено включает О-сульфированную во втором положении L-идуроновую кислоту и 2-дезокси-2-сульфамидо-D-глюкозо-6-сульфат (I). Второе построено из D-глюкуроновой кислоты и 2-дезокси-2-сульфамидо-D-глюкозо-6-сульфата (II).
|
16.6 Каррагинаны
- сульфатированные неразветвленные полисахариды, молекулы которых построены из остатков производных D-галактопиранозы со строгим чередованием α-1→3- и β-1→4-связей (дисахаридные повторяющиеся звенья). Получают из красных (бурые) водорослей.
Различия в представителях каррагинанов обусловлены тем, что в качестве 4-О-замещенного моносахаридного остатка может выступать не только D-галактоза (формула I), но и 3,6-ангидро-D-галактоза (II). Группы ОН могут быть сульфатированы, изредка метилированы, в качестве 3-О-замещенного остатка иногда содержится 4,6-О-(1'-карбокси)этилиденовое производное D-галактозы (III). Каррагинаны обозначают греческими буквами:
R1 = R2 = R3 = H R4 = SO3‾ γ-каррагинан R2 = H R1 = R3 = R4 = SO3‾ ν-каррагинан
R1 = R2 = H R3 = R4 = SO3‾ δ-каррагинан R1 = R3 = H R2 = R4 = SO3‾ ξ-каррагинан
R2 = R4 = H R1 = R3 = SO3‾ μ-каррагинан R1= H R2 = R3 = R4 = SO3‾ λ-каррагинан
R1 = R2 = R3 = R4 = H β-каррагинан R2 = R3 = R4 = H; R1 = SO3‾ ω-каррагинан
R1 = R2 = R3 = H; R4 = SO3‾ α-каррагинан R1 = R3 = H R2 = R4 = SO3‾ τ-каррагинан
R1 = R3 = R4 = H R2 = SO3‾ χ-каррагинан R1 = R2 = H R3 = R4 = SO3‾ θ-каррагинан
π-каррагинан
Применение: пищевая промышленность (стабилизаторы белковых растворов, гелеобразователи в молочных, кондитерских изделиях), фармацевтические препараты, косметические средства. Часто используются в комбинации с другими геле- или пенообразующими полисахаридами.
