- •Министерство здравоохранения рф гбоу впо Уральский государственный медицинский университет
- •Екатеринбург
- •Содержание
- •1. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •2. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •Тема II. Сопряженные системы. Виды сопряжения. Ароматичность. Правило Хюккеля
- •Тема III. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные эффекты заместителей. Кислотные и основные свойства органических молекул
- •Тема IV. Моно- и дикарбоновые кислоты
- •Тема V. Гидрокси- и оксокислоты
- •Тема VI. Высшие карбоновые кислоты. Липиды. Фосфолипиды
- •1. Выберите верные утверждения. Природные высшие жирные кислоты в липидах человеческого организма могут быть по составу и строению:
- •2. К незаменимым высшим полиеновым кислотам относятся:
- •3. Высшая непредельная кислота содержит с-18, двойные связи в цис-конфигурации в положении 9,12. Ее название:
- •4. Высшая насыщенная карбоновая кислота содержит с-18 атомов. Ее название:
- •Тема VII. Аминокислоты
- •Тема VIII. Пептиды и белки. Строение и биологическая роль
- •1. В пептиде 3 пептидных связи. Его следует назвать
- •3. Как действует химическое вещество-восстановитель на третичную структуру белка?
- •6. Какой заряд имеет трипептид лиз-про-ала при растворении в воде?
- •7. О какой структуре белка идет речь, если в ней действуют стабилизирующие ионные связи?
- •8. На одном витке спирали белка обычно располагается число аминокислот:
- •Тема IX. Углеводы. Классификация. Моносахариды
- •1. Обозначение асимметрических центров альдогексозы (ddll). Этот углевод:
- •2. Обозначение хиральных центров альдогексозы (dlld). Выберите углевод:
- •3. Конфигурация хиральных центров альдогексозы обозначена как ddld. Этот углевод:
- •6. Для получения глюкуроновой кислоты in vitro использовали углевод и окислитель. Сделайте выбор:
- •7. Из предложенных формул выберите аномеры d-глюкуроновой кислоты:
- •Тема X. Углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды
- •1. При гидролизе дисахарида получили глюкозу и фруктозу. Выберите дисахарид:
- •2. В крахмале между моносахаридами образуются связи:
- •4. Медицинский препарат – раствор полисахарида – применяют в качестве антикоагулянта. В его составе соединение:
- •Тема XI. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды
- •1. Нуклеотидные цепи в двойной спирали днк имеют:
- •Тема XII. Механизмы реакций в органической химии. Реакции биологического окисления
- •1. Выберите электрофилы:
- •2. Выберите нуклеофилы:
- •3. Какие из нижеприведенных соединений вступают в реакцию ае по правилу Марковникова:
- •6 . Взаимодействие альдегида с 1 моль спирта приводит к образованию соединения:
- •8. Кофермент надн участвует в реакциях:
- •Тема XIII. Изомерия биоорганических соединений
- •Приложения Приложение к теме 1
- •Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
- •Примеры названий природных биоорганических соединений
- •Приложение к теме II Формулы химических соединений, изучаемых в теме 2
- •Приложение к теме III
- •Электронные эффекты некоторых заместителей
- •Кислотно-основные свойства биоорганических соединений
- •Приложение к теме IV карбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •Приложения к теме VII аминокислоты
- •Названия, сокращенные обозначения, формулы аминокислот
- •Физико-химические константы аминокислот
- •Приложения к теме X Углеводы. ДиСахариды. Полисахариды
- •Дисахариды
- •Гомополисахариды: состав и типы связей
- •Гетерополисахариды: гликозаминогликаны (гаг) – состав, структура и типы связей
- •Структурные формулы дисахаридов
- •Структурные формулы полисахаридов (гомополисахариды, гетерополисахариды)
- •Приложения к теме XI
- •Номенклатура нуклеозидов
- •Номенклатура нуклеотидов
- •Формулы химических соединений, изучаемых в теме XIII
- •Нуклеозиды (дезоксирибонуклеозиды)
- •Нуклеотиды – составные компоненты рнк
- •Важные свободные нуклеотиды
Приложения к теме VII аминокислоты
Приложение 1
Общая формула α-L-аминокислот в проекции Фишера |
|
Названия, сокращенные обозначения, формулы аминокислот
Алифатические аминокислоты моноаминомонокарбоновые |
||
Глицин (гли, Gly) |
|
|
Аланин (ала, Ala) |
|
|
Валин* (вал, Val) |
|
|
Лейцин* (лей, Leu) |
|
|
Изолейцин* (иле, Ile) |
|
|
Кислые аминокислоты моноаминодикарбоновые |
||
Аспарагиновая кислота (асп, Asp) |
|
|
Глутаминовая кислота (глу, Glu) |
|
|
Основные аминокислоты диаминомонокарновые |
||
Аргинин (арг, Arg) |
|
|
Лизин* (лиз, Lys) |
|
|
Гистидин (гис, His) |
|
|
Аминокислоты, содержащие амидную группу |
||
Аспарагин (асн, Asn) |
|
|
Глутамин (глн, Gln) |
|
|
Серосодержащие аминокислоты |
||
Цистеин (цис, Cys) |
|
|
Метионин* (мет, Met) |
|
|
Гидроксиаминокислоты |
||
Серин (сер, Ser) |
|
|
Треонин* (тре, Thr) |
|
|
Карбоциклические ароматические аминокислоты |
|
Фенилаланин* (фен, Phe) |
|
Тирозин (тир, Tyr) |
|
Гетероциклические аминокислоты |
|
Триптофан* (три, Trp) |
|
Пролин (про, Pro) |
|
*- незаменимые аминокислоты
Гидрофобные аминокислоты:
Валин, лейцин, изолейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин.
Гидрофильные аминокислоты:
Аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, глутамин, лизин, серин, тирозин, треонин, цистеин.
Приложение 2
Физико-химические константы аминокислот
Аминокислота |
рКа1 (СООН) |
рКa2 (α-NH3+) |
pI |
{α}D (в воде) |
аланин |
2,35 |
9,87 |
6,1 |
+8,5 |
4-аминомасляная кислота |
4,03 |
10,56 |
7,3 |
- |
аргинин |
1,82 |
8,99; 12,5 |
10,8 |
+12,5 |
аспарагин |
2,14 |
8,72 |
5,4 |
+28.0 |
аспарагиновая кислота |
1,99; 3,80 |
9,90 |
3,0 |
+25 |
валин |
2,29 |
9,74 |
6,0 |
+28,3 |
гистидин |
1,8 |
9,3; 6,0 |
7,6 |
-39,7 |
глицин |
2,35 |
9,78 |
6,0 |
- |
глутаминовая кислота |
2,10; 4,07 |
9,47 |
3,2 |
+12,0 |
глутамин |
2,17 |
9,13 |
5,7 |
+6,3 |
изолейцин |
2,3 |
9,8 |
6,1 |
|
лейцин |
2,33 |
9,74 |
6,0 |
-11,0 |
лизин |
2,16 |
9,06; 10,54 |
9,8 |
+13,5 |
метионин |
2,3 |
9,2 |
5,8 |
|
пролин |
1,95 |
10,64 |
6,3 |
-86,2 |
серин |
2,19 |
9,21 |
5,7 |
-7,5 |
тирозин |
2,20; 10,41(ОН) |
9,21 |
5,7 |
|
треонин |
2,09 |
9,10 |
5,6 |
-28,4 |
триптофан |
2,46 |
9,41 |
5,9 |
-33,7 |
фенилаланин |
2,20 |
9,2 |
5,7 |
-34,5 |
цистеин |
1,92; 8,37(SH) |
10,70 |
5,0 |
-16,5 |
Приложение 3
Структурные формулы важнейших модифицированных аминокислот и биогенных аминов организма
Модифицированные аминокислоты
Биогенные амины
H2N-CH2-CH2-OH коламин (этаноламин)
H2N-CH2-CH2-COOH β-аланин
H2N-(CH2)3-COOH γ-аминомасляная кислота (ГАМК)
H2N-(CH2)5-NH2 кадаверин
H2N-CH2-CH2-SH меркамин
Приложение к теме VIII
БЕЛКИ
Изоэлектрические точки белков
Белок |
pI |
Фиброин шелка |
2,0-2,4 |
Казеин молока |
4,6 |
Альбумин крови |
4,7-4,9 |
Глобулины крови |
5,4-5,5 |
Инсулин |
5,3 |
Гемоглобин |
6,8 |
Гистоны |
9,5-12,0 |
Приложения к теме IХ
Углеводы. МОНОСАХАРИДЫ
Приложение 1
Моносахариды
Альдопентозы – формулы Фишера
|
||
D-Рибоза |
2-дезокси-D-рибоза |
D-Ксилоза |
Кетопентозы – формулы Фишера
|
||
D-Рибулоза D-Ксилулоза |
||
Альдогексозы – формулы Фишера |
|||
D –Манноза |
D-Глюкоза |
D-Галактоза |
|
Кетогексоза – формула Фишера |
|||
D –Фруктоза |
|||
Шестиатомные спирты – формулы Фишера |
|||
D-Глюцит, L-Сорбит(ол) |
D-Маннит(ол) |
||
Формулы Хеурса (фуранозные циклы)
|
|||
|
|
|
|
Формулы Хеурса (пиранозные циклы)
|
|||
α-D-Глюкопираноза |
α-D-Галактопираноза
|
||
|
|||
D-Глюкуроновая кислота (α-пиранозная форма)
|
|||
