- •Министерство здравоохранения рф гбоу впо Уральский государственный медицинский университет
- •Екатеринбург
- •Содержание
- •1. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •2. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •Тема II. Сопряженные системы. Виды сопряжения. Ароматичность. Правило Хюккеля
- •Тема III. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные эффекты заместителей. Кислотные и основные свойства органических молекул
- •Тема IV. Моно- и дикарбоновые кислоты
- •Тема V. Гидрокси- и оксокислоты
- •Тема VI. Высшие карбоновые кислоты. Липиды. Фосфолипиды
- •1. Выберите верные утверждения. Природные высшие жирные кислоты в липидах человеческого организма могут быть по составу и строению:
- •2. К незаменимым высшим полиеновым кислотам относятся:
- •3. Высшая непредельная кислота содержит с-18, двойные связи в цис-конфигурации в положении 9,12. Ее название:
- •4. Высшая насыщенная карбоновая кислота содержит с-18 атомов. Ее название:
- •Тема VII. Аминокислоты
- •Тема VIII. Пептиды и белки. Строение и биологическая роль
- •1. В пептиде 3 пептидных связи. Его следует назвать
- •3. Как действует химическое вещество-восстановитель на третичную структуру белка?
- •6. Какой заряд имеет трипептид лиз-про-ала при растворении в воде?
- •7. О какой структуре белка идет речь, если в ней действуют стабилизирующие ионные связи?
- •8. На одном витке спирали белка обычно располагается число аминокислот:
- •Тема IX. Углеводы. Классификация. Моносахариды
- •1. Обозначение асимметрических центров альдогексозы (ddll). Этот углевод:
- •2. Обозначение хиральных центров альдогексозы (dlld). Выберите углевод:
- •3. Конфигурация хиральных центров альдогексозы обозначена как ddld. Этот углевод:
- •6. Для получения глюкуроновой кислоты in vitro использовали углевод и окислитель. Сделайте выбор:
- •7. Из предложенных формул выберите аномеры d-глюкуроновой кислоты:
- •Тема X. Углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды
- •1. При гидролизе дисахарида получили глюкозу и фруктозу. Выберите дисахарид:
- •2. В крахмале между моносахаридами образуются связи:
- •4. Медицинский препарат – раствор полисахарида – применяют в качестве антикоагулянта. В его составе соединение:
- •Тема XI. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды
- •1. Нуклеотидные цепи в двойной спирали днк имеют:
- •Тема XII. Механизмы реакций в органической химии. Реакции биологического окисления
- •1. Выберите электрофилы:
- •2. Выберите нуклеофилы:
- •3. Какие из нижеприведенных соединений вступают в реакцию ае по правилу Марковникова:
- •6 . Взаимодействие альдегида с 1 моль спирта приводит к образованию соединения:
- •8. Кофермент надн участвует в реакциях:
- •Тема XIII. Изомерия биоорганических соединений
- •Приложения Приложение к теме 1
- •Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
- •Примеры названий природных биоорганических соединений
- •Приложение к теме II Формулы химических соединений, изучаемых в теме 2
- •Приложение к теме III
- •Электронные эффекты некоторых заместителей
- •Кислотно-основные свойства биоорганических соединений
- •Приложение к теме IV карбоновые кислоты
- •Монокарбоновые кислоты
- •Приложения к теме VII аминокислоты
- •Названия, сокращенные обозначения, формулы аминокислот
- •Физико-химические константы аминокислот
- •Приложения к теме X Углеводы. ДиСахариды. Полисахариды
- •Дисахариды
- •Гомополисахариды: состав и типы связей
- •Гетерополисахариды: гликозаминогликаны (гаг) – состав, структура и типы связей
- •Структурные формулы дисахаридов
- •Структурные формулы полисахаридов (гомополисахариды, гетерополисахариды)
- •Приложения к теме XI
- •Номенклатура нуклеозидов
- •Номенклатура нуклеотидов
- •Формулы химических соединений, изучаемых в теме XIII
- •Нуклеозиды (дезоксирибонуклеозиды)
- •Нуклеотиды – составные компоненты рнк
- •Важные свободные нуклеотиды
Приложения к теме X Углеводы. ДиСахариды. Полисахариды
Приложение 1
Таблица 1
Дисахариды
Дисахарид |
Продукты гидролиза |
Тип гликозидной связи |
Способность дисахарида к окислению |
лактоза |
β–D-галактопираноза и D-глюкопираноза |
β-(1→4) |
редуцирующий |
мальтоза |
α-D-глюкопираноза |
α-(1→4) |
редуцирующий |
целлобиоза |
β-D-глюкопираноза |
β-(1→4) |
редуцирующий |
сахароза |
α-D-глюкопираноза и β-D-фруктофураноза |
α-(1→2) |
нередуцирующий |
трегалоза |
α-D-глюкопираноза |
α-(1→1) |
нередуцирующий |
Приложение 2
Таблица 2
Гомополисахариды: состав и типы связей
Полисахарид |
Продукты гидролиза |
Состав |
Тип связи в цепи |
Тип связи в местах ветвления |
Крахмал |
-декстрины -мальтоза -α-D-глюко-пираноза |
амилоза – 200-1000 остатков α-D-глюкопиранозы |
α-(1→4) |
- |
амилопектин - 600-6000 остатков α-D-глюкопиранозы, ветвление через 20-25 мономерных звеньев |
α-(1→4) |
α-(1→6) |
||
гликоген |
α-D-глюко-пираноза |
до 50 тыс. остатков α-D-глюкопиранозы, ветвление через 6-12 мономерных звеньев |
α-(1→4) |
α-(1→6) |
Целлюлоза |
-амилоид -целлобиоза -β-D-глюко-пираноза |
β-D-глюкопираноза |
β-(1→4) |
- |
декстраны |
α-D-глюко-пираноза |
до 500 тыс. остатков α-D-глюкопиранозы, частое ветвление |
α-(1→6) |
α-(1→4) α-(1→3) α-(1→2) |
Приложение 3
Таблица 3
Гетерополисахариды: гликозаминогликаны (гаг) – состав, структура и типы связей
ГАГ |
Компоненты дисахаридных единиц |
Структура ГАГ |
Гиалуроновая кислота |
1. D-глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-D-глюкозамин |
D-глюкуроновая кислота (β-1→3)-N-ацетилглюкозамин (β-1→4) |
Хондроитин-4-сульфат |
1. D-глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-D-галактозамин-4-сульфат |
D-глюкуроновая кислота (β-1→3)-N-ацетилгалактоз-амин-4-сульфат (β-1→4) |
Хондроитин-6-сульфат |
1. D-глюкуроновая кислота 2. N-ацетил-D-галактозамин-6-сульфат |
D-глюкуроновая кислота (β-1→3)-N-ацетилгалактоз-амин-6-сульфат (β-l→4) |
Дерматан-сульфат1 |
1 . L-идуроновая кислота 2. N-ацетил-D-галактозамин-4-сульфат |
L-идуроновая кислота (β-1→3)-N-ацетилгалактозамин-4-сульфат (β-1→4) |
Кератан-сульфат |
1. D-галактоза 2. N-ацетил-D-галактозамин-6-сульфат |
D-галактоза (β-1→4)-N-ацетил-глюкозамин (β-1→3) |
Гепарин, гепаритинсульфат2 |
1. D-глюкуронат-2-сульфат (или L-идуронат-2-сульфат) 2. N-ацетил-D-галактозамин-6-сульфат |
D-глюкуронат-2-сульфат (β-l→4)-N-ацетилглюкозамин-6-сульфат (α-l→4) |
1 В состав дисахаридной единицы может входить D-глюкуроновая кислота.
2 Может содержать N-сульфопроизводное глюкозамина вместо N-ацетилглюкозамина и различное количество L-идуроновой и D-глюкуроновой кислот.
Приложение 4