Ход урока

I. Организационно-психологический этап

Ожидаемый результат: создание благоприятной эмоциональной обстановки, «погружение» учащихся в атмосферу урока.

Учитель создает доброжелательную атмосферу в классе, объясняет план работы на уроке.

Деятельность учителя: сообщает эпиграф урока.

Важнейшая задача цивилизации - научить человека мыслить Т. Эдисон

II. Ориснтировочпо-мотивационный этап

Ожидаемые результаты: активизация ранее полученных знаний, умений и навыков, познавательного интереса учащихся, выделение и постановка темы урока и его целей.

Вы когда-нибудь разводили костер, сжигали в печке дрова? Приходилось ли вам надевать платье из ацетатного шелка, хлопчатобумажное, льняное?

С бумагой, которая все стерпит, вы имеете дело каждый день.

Сегодня мы с вами рассмотрим химические свойства целлюлозы и познакомимся с применением целлюлозы и ее производных.

III. Операционно-познавательный этап

Ожидаемые результаты: овладение содержанием темы урока и способами познавательной деятельности.

Изучение нового материала. На слайде представлен план урока:

1. Химические свойства целлюлозы:

а) горение;

б) термическое разложение;

в) гидролиз;

г) образование сложных эфиров;

2. Применение целлюлозы и ее производных.

3. Ацетатное волокно.

Химические свойства целлюлозы

Из повседневной жизни известно, что целлюлоза хорошо горит. Небольшой кусочек ваты закрепите в держателе и подожгите. Какой запах ощущаете? Запишите уравнение реакции:

(С₆Н₁₀О₅)_n + 6nО₂ 6nСО₂ + 5nН₂О

При нагревании древесины без доступа воздуха происходит термическое разложение целлюлозы. При этом образуются летучие органические вещества, вода и древесный уголь. В числе органических продуктов разложения древесины метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон. Составьте структурные формулы выше названных веществ, дайте им названия по систематической номенклатуре.

Макромолекулы целлюлозы состоят из звеньев, аналогичных тем, которые образуюг крахмал, поэтому она также подвергается гидролизу, и продуктом ее гидролиза, как и у крахмала, будет глюкоза. Однако, процесс требует длительного кипячения в присутствии сильных кислот.

Если растереть в фарфоровой ступке кусочки фильтровальной бумаги (целлюлозы), смоченной концентрированной серной кислотой, и разбавить полученную кашицу водой, а также нейтрализовать кислоту щелочью и, как в случае с крахмалом, испытать раствор на реакцию с гидроксидом меди(II), то будет видно появление оксида меди(I). То есть в опыте произошел гидролиз целлюлозы. Процесс гидролиза, как и у крахмала, идет ступенчато, пока не образуется глюкоза.

Суммарно гидролиз целлюлозы может быть выражен тем же уравнением, что и гидролиз крахмала:

(С₆Н₁₂О₅)_n + nH₂О = nС₆Н₁₂О₆

Многие лекарства содержат в своем составе небольшое количество микрокристаллической целлюлозы. Объясните, какая реакция происходит в желудке человека при приеме таких лекарств.

Структурные звенья целлюлозы содержат гидроксильные группы. За счет этих групп целлюлоза может давать простые и сложные эфиры.

Запишите общую формулу целлюлозы с учетом анализа структурных звеньев. Сколько свободных гидроксильных групп в каждом структурном звене?

Реакция нитрования целлюлозы

Элементарное звено молекулы целлюлозы имеет три гидроксильные группы, которые могут участвовать в образовании сложных эфиров с кислотами. Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получаются при действии на целлюлозу азотной кислотой в присутствии серной кислоты.

Общее свойство нитратов целлюлозы - их чрезвычайная горючесть. Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можнополучить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

Очень важными являются также уксуснокислые эфиры целлюлозы - диацетат и триацетат целлюлозы. Они образуются при взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом. Диацетат и триацетат целлюлозы по внешнему виду сходны с целлюлозой. Составьте уравнение реакции получения диацетата и триацетата целлюлозы с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Назовите продукт реакции.

Учащиеся записывают уравнение реакции получения ацетилцеллюлозы и рассматривают схему формования ацетатного волокна.

Далее, учащимся раздаются листочки с описанием процесса получения ацетатного волокна.

Задание: используя схему и раздаточный материал рассказать о получении ацетатного волокна в промышленности.

Получение ацетатного волокна

С давних времен человек широко использует природные волокнистые материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода.

Одни из этих материалов имеют растительное происхождение и состоят из целлюлозы, например лен, хлопок, другие животного происхождения, состоят из белков - шерсть, шелк.

По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники в тканях стал возникать недостаток волокнистых материалов. Возникла необходимость получать волокна искусственным путем.

Так как они характеризуются упорядоченным, ориентированным вдоль оси волокна расположением цепных макромолекул, то появилась идея превратить природный полимер неупорядоченной структуры путем той или иной обработки в материал с упорядоченным расположением молекул.

В качестве исходного природного полимера для получения искусственных волокон берется целлюлоза, выделенная из древесины, или хлопковый пух, остающийся на семенах хлопчатника после того, как с него снимут волокна.

Чтобы линейные молекулы полимера расположить вдоль оси образуемого волокна, необходимо их отделить друг от друга, сделать подвижными, способными к перемещению. Этого можно достичь расплавлением полимера или его растворением. Расплавить целлюлозу невозможно: при нагревании она разрушается. Целлюлозу необходимо обработать уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты (уксусный ангидрид более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота). Продукт этерификации триацетат целлюлозы растворяется в смеси дихлорметана и этилового спирта. Образуется вязкий раствор, в котором молекулы полимера уже могут перемещаться и принимать тот или иной нужный порядок. С целью получения волокон раствор полимера продавливается через фильеры металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Тонкие струи раствора опускаются в вертикальную шахту высотой примерно 3 м, через которую проходит нагретый воздух. Под действием теплоты растворитель испаряется, и триацетат целлюлозы образует тонкие длинные волоконца, которые скручиваются затем в нити и идут на дальнейшую переработку.

При прохождении через отверстия фильеры макромолекулы, как бревна при сплаве по узкой реке, начинают выстраиваться вдоль струи раствора.

В процессе дальнейшей обработки расположение макромолекул в них становится еще более упорядоченным. Это приводит к большой прочности волоконец и образуемых ими нитей ацетатного шелка.

Применение целлюлозы

1. Благодаря своей механической прочности в составе древесины используется в строительстве.

2. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна) используется для изготовления нитей, тканей, канатов.

3. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ) целлюлоза идет на изготовление бумаги, картона. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

4. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, киноплёнок, пластмасс, медицинского коллодия, взрывчатых веществ.