Сложные углеводы

Сложные углеводы представляют собой группу углеводов с разнообразным строением и специфическими функциями. К ним относят олигосахариды и полисахариды. Под термином олигосахариды понимают определенную группу углеводов, построенных из разного числа моносахаридных звеньев от 2 до 15-20 (по мнению разных авторов, число моносахаридных остатков в олигосахаридах может достигать 30). Из сказанного выше следует, что простейшими олигосахаридами являются дисахариды, состоящие всего из двух остатков моносахаридов.

Дисахариды

Дисахариды состоят из двух ковалентно связанных друг с другом моносахаридов. У большинства дисахаридов химическая связь между моносахаридными единицами называется гликозидной связью. Она образуется между гидроксильной группой одного из сахаров и гидроксильной группой аномерного атома углерода другого сахара. Дисахариды, так же как и моносахариды, широко распространены в природе. Наиболее часто встречающимися дисахаридами являются: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза и трегалоза (см. таблицу в «Приложении 2»).

Мальтоза или солодовый сахар содержит два остатка D-глюкозы, соединенных гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного остатка глюкозы и четвертым атомом углерода второго остатка. Аномерный атом углерода в гликозидной связи между двумя остатками D-глюкозы имеет -конфигурацию, соответственно эта связь обозначается как (1 4).

Дисахарид целлобиоза также состоит из двух остатков D-глюкозы, но они соединены друг с другом (1 4)-связью.

Еще один дисахарид лактоза или молочный сахар, при гидролизе которой образуется D-галактоза и D-глюкоза, присутствует только в молоке. В молекуле лактозы галактоза и глюкоза связаны (14) связью. Наличие в молекуле лактозы потенциально свободной карбонильной группы (в остатке глюкозы) делает ее восстанавливающим сахаром.

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) – дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы. В отличие от мальтозы, целлобиозы и лактозы у сахарозы нет свободного аномерного атома углерода, поскольку оба аномерных атома моносахаридных остатков связаны друг с другом (1 2)-связью. По этой причине сахароза не является восстанавливающим дисахаридом.

Еще одним невосстанавливающим дисахаридом является трегалоза, часто встречающаяся в молодых грибах. Трегалоза состоит из двух остатков глюкозы, соединенных (1 1)-связью.

Олигосахариды

Другие олигосахариды, отличные от дисахаридов, устроены более сложно и реже встречаются в свободном виде. Наиболее простыми представителями являются мальтотриоза (состоит из трех остатков глюкозы), а также олигосахариды бобовых растений раффиноза (состоит из сахарозы и присоединенного к ней остатка галактозы) и стахиоза (отличается от раффинозы присутствием еще одного остатка галактозы). Важную группу более высокомолекулярных олигосахаридов составляют олигосахариды женского молока, например, лакто-N-фукопентаоза, которые играют важную роль в формировании кишечной флоры у новорожденных. Большая часть олигосахаридов не встречается в свободной форме, а является составной частью гликопротеидов в виде боковых цепей, присоединенных к полипептидным цепям.