Якісні реакції на вуглеводи

Реакція Троммера

Принцип реакції. Розчини гексоз (наприклад, глюкози або фруктози) в лужному середовищі відновлюють під час нагрівання оксид міді (II) у геміоксид міді, а самі окислюються до альдонових кислот. Цю реакцію за участю глюкози в загальному вигляді можна представити рівняннями:

Реакція Фелінга

Принцип реакції. В реактиві Фелінга іони міді (II) перебувають у вигляді комплексної сполуки з тартратами. Механізм реакції гексоз із реактивом Фелінга такий же, як і в реакції Троммера. Перевагою реактиву Фелінга є те, Що мідь у разі надлишку реактиву не випадає у вигляді окису міді (II).

Реакція з солями вісмуту (реакція Ніландера)

Принцип реакції. В лужному середовищі нітрат гідроксиду вісмуту за наявності гексоз відновлюється до металевого вісмуту. Цю реакцію для глюкози можна представити у вигляді таких рівнянь:

Відновлення аміачного розчину гідроксиду срібла глюкозою

Принцип реакції. Глюкоза відновлює аміачний розчин гідроксиду срібла, який утворюється під час взаємодії нітрату срібла з гідроксидом натрію та водним розчином аміаку до металічного срібла:

Реакція з оцтовокислою міддю (реакція Барфеда)

Принцип реакції. Гексози в реакції з ацетатом міді спричинюють утворення ґеміоксиду міді. Сумарне рівняння реакції для глюкози має такий вигляд:

Ця реакція відбувається в середовищі зі значенням рН, близьким до нейтрального (7,0). За цих умов редукуючі дисахариди не окислюються, що дозволяє відрізнити їх від моносахаридів.

Реакція з фенілгідразином

Принцип реакції. Гексози, взаємодіючи з фенілгідразином, спричинюють утворення гідразонів чи озазонів. Гідразони виникають, якщо реакція відбувається в спиртових розчинах без кислоти. Рівняння реакції з глюкозою має такий вигляд:

Якщо реакція протікає у водному розчині за наявності кислоти, утворюються озазони:

Залежно від моносахаридів, що беруть участь у реакції з феніл-гідразином, виникають різні озазони, структура та форма кристалів яких вказує, з яких моносахаридів вони утворилися.

Відкриття фруктози. Реакція Селіванова на кетози

Принцип реакції. Під час нагрівання фруктози чи інших кетоз із соляною кислотою утворюється оксиметилфурфурол. Рівняння реакції за участю фруктози має такий вигляд:

Оксиметилфурфурол із резорцином утворюють сполуку (продукт конденсації), забарвлену у вишнево-червоний колір.

Пентози

Реакція з орцином (реакція Біаля) та флорглюцином

Принцип реакції. Пентози під дією концентрованої соляної кислоти під час нагрівання перетворюються на фурфурол. Реакція за участю рибози має такий вигляд:

Фурфурол із орцином за наявності слідів хлориду заліза (III) утворює сполуку (продукт конденсації), забарвлену в зелений колір, а з флорглюцином – сполуку вишнево-червоного кольору.

Дисахариди

Відновна здатність лактози та мальтози

Принцип реакції. Завдяки наявності вільної альдегідної групи в молекулі лактози (в залишку глюкози) та мальтоза (в другого залишку глюкози) ці дисахариди мають редукуючі властивості й можуть брати участь у реакціях відновлення, зокрема, мальтоза та лактоза дають позитивну реакцію Троммера

Визначення відновлюючої здатності сахарози та гідроліз сахарози

Принцип реакції. В молекулі сахарози зв'язок між залишками глюкози та фруктози утворюється за рахунок двох глікозидних гідроксидів. Сахароза не має відновлюючих властивостей і дає негативну реакцію Троммера.

Після гідролізу сахарози (кип'ятіння за наявності концентрованої соляної кислоти) утворюються моносахариди, які можна виявити за допомогою реакції Троммера, а фруктозу – також за реакцією Селіванова.

Реакція крохмалю та глікогену з йодом

Принцип реакції. Внаслідок взаємодії крохмалю та глікогену з йодом утворюються комплексні адсорбційні сполуки, які в реакції з крохмалем мають синій колір, а з глікогеном – червоно-бурий, Різне забарвлення комплексів зумовлене хімічною структурою крохмалю та глікогену. Під час нагрівання забарвлення зникає, а після охолодження з'являється знову, що свідчить про утворення нестійких комплексів крохмалю та глікогену з йодом. Знебарвлення відбувається також в результаті внесення гідроксиду натрію чи калію. Зникнення забарвлення внаслідок нагрівання та додавання лугу зумовлене тим, що в утворенні комплексів беруть участь молекулярний йод, а не йодит-іони.

Гідроліз крохмалю

Принцип реакції. Під час нагрівання розчину крохмалю з мінеральними кислотами має місце гідроліз крохмалю з утворенням глюкози, яку можна виявити характерними реакціями на моносахариди, зокрема, реакцією Троммера.