- •Класифікація органічних сполук
- •Деякі органічні сполуки
- •Основні класи оганічних сполук
- •Номенклатура органічних сполук
- •Механізми органічних реакцій
- •4.1. Гомолітичне розщеплення
- •4.2. Гетеролітичне розщеплення
- •Фактори, що впливають на реакційну здатність органічних сполук
- •Електронні ефекти
- •6. Типи хімічних реакцій
- •4. Міжмолекулярні перегрупування
- •7. Функціональний аналіз
- •Насичені вуглеводні
- •1.1.Ізомерія та номенклатура насичених вуглеводнів
- •1.2. Фізичні властивості алканів
- •1.3. Хімічні властивості алканів
- •Реакції заміщення.
- •3. Крекінг, піроліз.
- •1.4.Способи добування алканів
- •Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені вуглеводні
- •1. Алкени
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкенів.
- •1.2. Фізичні властивості алкенів
- •1.3. Хімічні властивості алкенів.
- •1. Реакції приєднання
- •1.3. Приєднання галогеноводнів.
- •2. Реакції окислення
- •3. Полімеризація алкенів
- •1.4.Способи добування алкенів
- •1.5. Застосування. Окремі представники
- •2. Алкадієни
- •1. Загальна характеристика гомологічного ряду алкадієнів
- •1.1. Іомерія, номенклатура алкадієнів
- •1.2. Фізичні властивості алкадієнів.
- •1.3. Хімічні властивості алкадієнів
- •1.4. Способи добування алкадієнів
- •1.5.Окремі представники, їх значення та використання
- •1.Загальна характеристика гомологічного ряду алкінів
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкінів Потрійні зв’язки –сс– мають лінійну структуру. Простішим членом цього ряду є етин (ацетилен). Він має формулу:
- •Дихлоретилен 1,1,2,2-тетрахлоретан
- •1.4. Приєднання води (реакція Кучерова).
- •1.5. Реакції з металами та іонами металів
- •В розчині нітрату аргентуму утворюється білий осад ацетиленіду аргентуму
- •3. Реакції окислення
- •1.4. Способи добування алкінів
- •1.5. Окремі представники, їх значення та використання
- •Ароматичні вуглеводні (арени)
- •1.Загальна характеристика класу аренів
- •Одноядерні ароматичні вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура одноядерних аренів
- •Природні джерела та способи добування аренів
- •1. Реакції заміщення
- •Вплив замісників на електрофільне заміщення в ароматичному ряду. Правила заміщення в бензеновому кільці.
- •2. Реакції приєднання.
- •2.1. Гідрування.
- •2.2. Галогенування.
- •3. Окислення бензену та його гомологів.
- •4. Окремі представники
- •Багатоядерні ароматичні сполуки
- •Багатоядерні арени з конденсованими циклами
- •Багатоядерні арени з ізольованими бензеновими ядрами
- •4. Циклоалкани (аліциклічні вуглеводні, циклопарафіни) Загальна характеристика гомологічного ряду циклоалканів
- •Фізичні властивості циклоалканів
- •5. Терпени
- •Окси (гідрокси)сполуки Спирти і феноли
- •1. Загальна характеристика
- •1. Одноатомні насичені спирти
- •1. Гомологія, ізомерія, номенклатура одноатомних спиртів.
- •2. Фізичні властивості одноатомних спиртів.
- •3. Хімічні властивості одноатомних спиртів
- •1. Кислотність і основність спиртів.
- •2. Реакції обміну гідроксигрупи на галоген.
- •3. Дегідратація спиртів
- •4. Утворення етерів
- •5. Утворення естерів
- •6. Окислення спиртів.
- •7. Дегідрування спиртів
- •4. Способи добування одноатомних спиртів.
- •1. Приєднання води до алкенів (гідратація).
- •4. Спиртове бродіння вуглеводів.
- •5. Добування спиртів з амінів.
- •6. Гідроліз естерів.
- •5. Окремі представники, їх значення і використання
- •2. Ненасичені одноатомні спирти
- •3. Багатоатомні спирти
- •1. Гідроліз відповідних дигалогенопохідних.
- •3. Гідратація органічних оксидів.
- •4. Відновлення естерів дикарбонових кислот.
- •2. Утворення естерів і етерів.
- •Окремі представники, їх значення та використання.
- •Триатомні спирти — алкантриоли.
- •1. Гідроліз жирів:
- •2. Синтетичний спосіб добування з пропілену.
- •4. Одноатомні феноли і нафтоли.
- •Способи добування
- •1. Виділення зі смол.
- •Хімічні властивості.
- •2. Метод лужного плаву.
- •3. Гідроліз солей арілдіазонію.
- •Фізичні властивості.
- •8. Реакція гідрування.
- •Окремі представники, їх значення і використання
- •5. Багатоатомні феноли
- •6. Ароматичні спирти
- •Оксосполуки альдегіди та кетони
- •1. Загальна характеристика
- •2. Ізомерія та номенклатура
- •3. Фізичні властивості альдегідів та кетонів
- •Ароматичні альдегіди та кетони – нерозчинні у воді рідини або тверді речовини. Альдегіди мають запах гіркого мигдалю, а кетони – приємний квітковий запах. Хімічні властивості альдегідів та кетонів
- •1. Реакції приєднання
- •1.1. Приєднання водню.
- •1.3. Приєднання Натрій гідрогенсульфіту.
- •2. Реакції альдегідів зі спиртами
- •3. Реакції заміщення.
- •4. Реакції заміщення в радикалі
- •5. Реакції заміщення в ароматичних альдегідах
- •6. Реакції окислення альдегидів
- •Ароматичні альдегіди, наприклад бензальдегід, не вступають в таку реакцію.
- •7. Реакції окислення кетонів
- •8. Реакції полімеризації.
- •9.1. Альдольна та кротонова конденсація.
- •9.2. Реакція Тищенко.
- •9.3. Реакція Канніццаро.
- •5. Способи добування альдегідів та кетонів жирного та ароматичного ряду
- •6. Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені оксосполуки
- •Карбонові кислоти
- •1. Загальна характеристика
- •3. Одноосновні насичені карбонові кислоти
- •3.1. Ізомерія і номенклатура
- •3.2. Фізичні властивості
- •Хімічні властивості кислот визначаються присутністю карбоксильної групи та будовою радикалу.
- •3.3.1 Реакції за карбоксильною групою.
- •3.3.1.1.Утворення солей.
- •3.3.1.2. Утворення естерів. Реакція естерифікації.
- •3.3.1.3. Утворення галогенангідридів.
- •3.3.1.4.Утворення ангідридів.
- •3.3.1.5. Утворення амідів та нітрилів.
- •3.3.2. Реакції за участю вуглеводневого радикалу.
- •3.4. Способи добування
- •3.4.1. Реакції окислення.
- •3.4.2. Оксосинтез.
- •3.4.3. Реакції гідролізу.
- •3.4.3.1. Гідроліз нітрилів:
- •3.4.3.2. Гідроліз гем-тригалогенопохідних
- •3.5. Окремі представники одноосновних карбонових кислот.
- •4. Одноосновні ненасичені карбонові кислоти
- •4.1.Будова, ізомерія, номенклатура.
- •4.2. Фізичні властивості.
- •4.4.Способи добування.
- •1. Дегідратація -гідроксикислот під час нагрівання:
- •2. Синтез з алкенів через нітрили:
- •4.5.Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Двоосновні насичені карбонові кислоти
- •5.1. Класифікація, ізомерія та номенклатура
- •5.2.Фізичні властивості.
- •5.3.Хімічні властивості
- •5.4. Способи добування.
- •5.5.Окремі представники
- •Гідроксикарбонові кислоти. План (єдиний для всіх кислот) Загальна характеристика.
- •Номенклатура, ізомерія гідроксикислот
- •Одноосновні гідроксикислоти.
- •1.Реакція карбоксильної групи.
- •2.Реакція гідроксильної групи.
- •Rснсоон rссоон
- •3.Специфічні реакції.
- •1. Гідроліз галогенозаміщених кислот.
- •Синтез -гідроксикислот із альдегідів і кетонів.
- •Окремі представники.
- •Оксокислоти.
- •Способи добування оксокислот.
- •1. Гідроліз дигалогенозаміщених кислот:
- •2.Гідроліз оксонітрилів:
- •Хімічні властивості.
- •Окремі представники.
- •Естери карбоновых кислот
- •1. Гідроліз.
- •2. Переестерифікація.
- •Відновлення естерів.
- •1. Гідроліз жирів.
- •2. Переестерифікація.
- •3. Алкоголіз.
- •4. Ацидоліз
- •5. Гідрування гліцеридів.
- •6. Окислення жирів.
- •1. Класифікація вуглеводів.
- •2. Моносахариди.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.2. Фізичні властивості.
- •2.3. Хімічні властивості.
- •2.3.1. Реакції моносахаридів в оксикарбонільній формі.
- •2.3.2. Реакції моносахаридів в циклічній формі.
- •Невідновлюючі дисахариди.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Нітрогеновмісні сполуки.
- •3. Хімічні властивості амінів.
- •2. Утворення солей.
- •3. Реакція амінів з нітритною кислотою.
- •6. Реакція ароматичного кільця в ароматичних амінах.
- •4.Способи добування амінів
- •2. Відновлення нітрогеновмісних сполук:
- •Окремі представники.
- •2.Солі діазонію
- •Хімічні властивості.
- •1.Реакції з виділенням азоту.
- •1. 1. Реакція з гідроксильною групою.
- •1.2. Реакція з галогенами.
- •2. Реакції, які відбуваються без виділення азоту
- •2.2.2. Реакції азосполучення.
- •3. Амінокислоти
- •Фізичні властивості.
- •4. Специфічні реакції.
- •4.2.Відношення до нагрівання.
- •4.3. Декарбоксилування.
- •4.4. Окиснювальне дезамінування.
- •4.5. Поліконденсація.
- •4. Способи дбування, природні джерела
- •3. Дія амоніаку (надлишку) на галогенозаміщені карбонові кислоти.
- •4. Добування з ціангідринів (гідроксинітрилів).
- •5. Приєднання амоніаку до ненасичених кислот.
- •Нітрогеновмісні сполуки
- •1. Загальна характеристика.
- •2. Елементний склад.
- •3. Класифікація.
- •4. Будова білків
- •5. Фізичні і хімічні властивості
- •6. Ідентифікація білків.
- •7. Використання білків
- •1. Номенклатура.
- •2.Фізичні властивості.
- •3. Хімічні властивості.
- •1. Реакції алкілгалогенідів.
- •Процес заміщення зростає
- •4. Методи добування.
- •5. Окремі представники.
- •Гетероциклічні сполуки
- •Ароматичні гетероциклічні сполуки.
- •П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •Властивості і реакції тіофену.
- •П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •Піразол
- •Піридин
Вплив замісників на електрофільне заміщення в ароматичному ряду. Правила заміщення в бензеновому кільці.
Реакції заміщення після входження в бензенове кільце одного замісника і утворення монопохідних бензену на цьому не зупиняється, заміщення може продовжуватися з утворенням ди-, три- і більше заміщених бензену. В реакціях заміщення можуть приймати участь гомологи бензену та його похідні.
Якщо в реакції електрофільного заміщення беруть участь монозаміщені бензени, то новий замісник може зайняти орто-, мета- або пара-положення, причому реакція може проскорюватися або сповільнюватися порівняно з незаміщеним бензеном. Експериментально встановлено, що положення вхідної групи, а також відносна реакційна здатність заміщених аренів визначаються наявним замісником. Будь-яка група, сполучена з бензеновим кільцем, впливає на реакційну здатність кільця та визначає орієнтацію заміщення.
Експериментально доведено, що положення, в яке вступає другий замісник, залежить від природи першого замісника, типу реагента, що діє (електрофільний чи нуклеофільний), а також умов проведення реакції. Перші дві умови відіграють особливо важливу роль.
В залежності від того, в яке положення замісники направляють входження другого замісника, вони поділяються на дві групи: замісники першого роду та замісники другого роду.
Замісники першого роду: - CI, - Br,- I, - OH, - NH2, - NR2 тощо активізують бензенове кільце і полегшують електрофільне заміщення, новий замісник займає переважно орто- і пара-положення (орто- і пара-орієнтанти).
Замісники другого роду: - NO2, - SO3H, - CHO, - COR, - COOH, - CN тощо дезактивують бензенове кільце та сповільнюють електрофільне заміщення, вхідний замісник займає мета-положення (мета-орієнтанти).
2. Реакції приєднання.
2.1. Гідрування.
Хоч для бензену найбільш характерні реакції заміщення, він також вступає в деякі реакції приєднання. При пропусканні суміші бензену з воднем над поверхнею роздрібненого каталізатору (Ni) при температурі 150 - 1600С відбувається послідовність реакцій, яка завершується утворенням циклогексану:
С6Н6 + Н2 С6Н12
Бензен Циклогексан
2.2. Галогенування.
При ультрафіолетовому випромінюванні або при дії прямого сонячного світла бензен реагує з хлором. Ця реакція відбувається за складним радикальним механізмом. Її кінцевим продуктом є 1,2,3,4,5,6 – гексахлороциклогексан.
3. Окислення бензену та його гомологів.
Бензен дуже стійкий до окисників. За звичайних умов він не знебарвлює розчин Калій перманганату КМnО4.
В умовах дії окисників на гомологи бензену окисленню піддається боковий ланцюг, який під час окислення «згоряє», за виключенням найближчого до ядра атому Карбону, що окисляється з утворенням карбоксильної групи -СООН.
4. Окремі представники
Бензен – безбарвна речовина з характерним запахом. Дуже отруйний. Є вихідною речовиною для синтезу інсектицидів, барвників, багатьох лікарських препаратів. Використовується для добування полістиролу, аніліну, найлону тощо.
Толуен – застосовується для добування бензенової кислоти, сахарину, як добрий розчинник, як добавка до моторного палива тощо.
Ксилени – застосовуються для одержання двохосновних ароматичних кислот.
Стирен (вінілбензен) є мономером для добування полістиролу.