1. Класифікація вуглеводів.

Під загальною назвою вуглеводи об’єднують дуже поширені в природі сполуки, які мають загальну формулу С_n(H₂O)_m.

Вуглеводи грають дуже важливу роль в життєдіяльності тваринних та рослинних організмів. Поряд з жирами та білковими речовинами вуглеводи є основними поживними компонентами їжі (на добу людина з продуктами рослинного та тваринного походження повинна споживати 400-500 г вуглеводів).

Вуглеводи поділяються на дві групи:

1. прості вуглеводи (моносахариди або монози);

2. складні вуглеводи (полісахариди або поліози).

Полісахариди, в свою чергу, поділяються на дві групи:

а) олігосахариди (низькомолекулярні полісахариди);

б) високомолекулярні полісахариди.

Молекули полісахаридів побудовані із залишків молекул моносахаридів; полісахариди розщеплюються при гідролізі на більш прості вуглеводи. Моносахариди не здатні до гідролітичного розщеплення.

2. Моносахариди.

Моносахариди – прості вуглеводи, які містять в своєму складі від 4 до 10 атомів Карбону. Вони не піддаються гідролізу. Найбільш важливі і поширені в природі моносахариди складу С₆Н₁₂О₆ і С₅Н₁₀О₅.

2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.

Найважливішими представниками моносахаридів є глюкоза (виноградний цукор) та фруктоза (плодовий цукор), які мають однаковий склад С₆Н₁₂О₆, тобто є ізомерами.

У 1860Р. Бертло під час нагрівання глюкози з органічними кислотами добув складні ефіри і в зв’язку з цим зробив висновок, що глюкоза є багатоатомним спиртом.

У 1869 р. А.А. Коллі експериментально встановив, що при ацілюванні глюкози утворюється пентаацетильне похідне, тобто в молекулі глюкози є п’ять гідроксильних груп.

Згодом було виявлено, що і фруктоза утворює пентаацетильне похідне.

Глюкоза і фруктоза вступають у деякі реакції, характерні для карбонільної групи: приєднують синільну кислоту; з гідроксиламіном дають оксими, з фенілгідразином – фенілгідразони. Отже, в молекулі глюкози і фруктози є карбонільна група.

При обережному окисленні глюкози бромною водою утворюється одноосновна глюконова кислота з тією ж кількістю атомів, що і глюкоза.

Таким чином, було встановлено, що глюкоза має нерозгалужений ланцюг з атомів Карбону, п’ять гідроксильних груп і альдегідну групу.

При енергійному окисленні фруктози ланцюг з атомів Карбону розривається і утворюються винна та щавлева кислоти. Цей факт та інші властивості фруктози дали підставу припустити, що фруктоза – є багатоатомним кетоноспиртом, при чому кетонна група знаходиться в положенні 2 нормального ланцюга атомів Карбону:

Таким чином, моносахариди мають гідроксикарбонільну будову і являють собою полігідроксиальдегіди (багатоатомні альдегідоспирти) або полігідроксикетони (багатоатомні кетоспирти) з відкритим ланцюгом атомів Карбону.

Однак, згідно сучасних поглядів, що були розвиті ще в кінці 19 ст. (А.А. Коллі, Толленс), моносахариди в кристалічному виді мають не ланцюгову гідроксикарбонільну будову, а ізомерну йому циклічну (кільчату); вони являють собою внутрішні циклічні напівацеталі, що утворюються в наслідок внутрішньомолекулярної взаємодії карбонільної групи з однією із спиртових груп.

У розчинах такі циклічні напівацеталі частково переходять у полігідроксиальдегіди або полігідроксикетони, які , в свою чергу, також здатні до оборотного перетворення в циклічні напівацеталі.