6. Типи хімічних реакцій

1. Реакції заміщення (Substitution; індекс S). В цих реакціях який-небудь атом або група атомів заміщюється іншим атомом або групою атомів:

Н Н Н Н

R C C R' + АВ R C C R' + НВ

Н Н А Н

2. Реакції приєднання (Addition; індекс A або Ad). В цих реакціях відбувається приєднання електрофілу або нуклеофілу до ненасиченого атома Карбону:

С = С + АВ С С

А В

3. Реакції відщеплення, або елімінування (Elimination; індекс E). Ці реакції є зворотними по відношенню до реакцій приєднання. Вони приводять до видалення яких-небудь атомів або групи атомів від двох атомів Карбону, що зв’язані між собою простим ковалентним зв’язком, в результаті чого між ними виникає кратний зв’язок:

R R" R R"

R' С С R* АВ + С С

А В R' R*

4. Міжмолекулярні перегрупування

R R" R R"

R' C C Rײ R' C C Rײ

А В B A

7. Функціональний аналіз

Функціональний аналіз на відміну від елементного не потребує розкладу речовини і руйнування всіх зв'язків у молекулі. Навпаки, специфічні реакції на окремі функціональні групи здійснюються за достатньо м'яких умов — за кімнатної температури або незначного нагрівання — коли в реакцію вступає лише функціональна група, не зачіпаючи у цьому разі інших зв'язків у молекулі.

Вимоги, що висуваються до характерних реакцій на функціональні групи, практично збігаються з вимогами до іонних реакцій в неорганічному аналізі: найбільша специфічність до аналізованої групи, швидкий перебіг реакції, що супроводжується характерними візуальними ефектами — випадінням осаду, виділенням газів (поява характерного запаху), зміною розчинності сполуки, що досліджується, а найчастіше в органічному аналізі — зміною забарвлення розчину (зникненням чи появою характерно забарвлених сполук).

Наприклад, характерними реакціями на ненасичені зв'язки є знебарвлення бромної води або розбавленого розчину Калій перманганату за кімнатної температури. Для того щоб відрізнити первинні, вторинні і третинні нітросполуки, застосовується взаємодія їх з нітритною кислотою, що в перших двох випадках зумовлює утворення забарвлених у різні кольори відповідно нітролових кислот і псевдонітролів. Оксосполуки ідентифікуються у вигляді кристалічних осадів заміщених фенілгідразонів, що утворюються в результаті взаємодії альдегідів і кетонів із заміщеними фенілгідразинами. Досить широко в органічному аналізі застосовується комплексоутворення. Так, спирти визначають у вигляді забарвлених комплексів з церійаммонійнітратом, феноли — з Ферум (ІІІ) хлоридом, кетони — з Натрій нітропрусидом, фруктозу — з амоній молібдатом тощо.

Наявність у молекулі кількох функціональних груп у результаті їх взаємного впливу іноді значно ускладнює проведення функціонального аналізу.

Лекція № 2