Фізичні властивості циклоалканів

Моноциклоалкани С₃-С₄ являють собою гази, починаючи з С₅ – рідини. Вони характеризуються дещо вищою температурою кипіння, ніж аліфатичні аналоги, мало полярні і практично нерозчинні у воді.

Хімічні властивості циклоалканів

Хімічні властивості циклоалканів значною мірою залежать від стійкості їх циклів. Малі цикли 3 та 4-членні у хімічних реакціях більш реакційно здатні і для них характерні реакції приєднання за рахунок розриву циклу (реакції з гідрогеном, галогенами, галогеноводнями).

Вуглеводні з 5-ти та 6-ти членними циклами більш стійкі, для них характерні реакції заміщення.

Циклоалкани стійкі до дії окисників. Але за підвищених температур в умовах дії сильних окисників відбувається розрив циклу і утворюються двоосновні карбонові кислоти з такою ж кількістю атомів Карбону.

Навчальна задача.

Для інгаляційного наркозу використовується газоподібний циклічний вуглеводень складу С₃Н₆. Напишіть структурну формулу цієї сполуки і назвіть її по замісній номенклатурі IUPAC.

Розв’язання.

Загальний підхід. За правилами замісної номенклатури IUPAC назви аліфатичних циклічних (аліциклічних) вуглеводнів утворюються шляхом додавання приставки «цикло» до назви ациклічного вуглеводню з тим же числом атомів Карбону. Похідні циклоалканів називаються так само, як і їхні циклічні аналоги, тобто до назви циклу (родоначальна структура) додають відповідні приставки і закінчення з указівкою їхнього положення.

З трьох атомів Карбону може складатися тільки один циклоалкан, що містить три метиленових ланки: СН₂

СН₂ СН₂

скорочений запис

Етап 1. Назва такої карбоциклічної молекули (цикл складається тільки з атомів Карбону) складається з назви циклічного вуглеводню – пропану з додаванням приставки «цикло», тобто циклопропан.

Висновок. Циклічний вуглеводень С₃Н₆ називається циклопропаном.

5. Терпени

До похідних аліциклічних вуглеводнів, широко розповсюджених у природі, відносяться терпени. Вони складають значну частину рослин­них речовин, що входять в ефірні олії. Ефірні олії — рідини, що мають специфічний запах, нерозчинні у воді, але леткі з водяною парою.

На відміну від жирів, ефірні олії не є похідними гліцерину, вони легко летять і не залишають жирних плям на папері. До ефірних олій відносяться: м'ятна, укріпна, лимонна, гвоздична, трояндова та інші олії; скипидар — соснова ефірна олія, їм притаманний специфічний запах, вони широко використовуються в парфумерній і харчовій промисловості. Важливою складовою частиною ефірних олій є терпени.

Представниками терпенів є: лімонен, ментол, альфа-пінен, камфора.

Лекція № 5

Окси (гідрокси)сполуки Спирти і феноли

План.

1.Загальна характеристика

2. Ізомерія, номенклатура.

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.

5. Способи добування.

6. Застосування.

1. Загальна характеристика

Заміщенням атомів Гідрогену у вуглеводнях на функціональні (характеристичні) групи одержують різні функціональні похідні.

Гідроксильна група -ОН є функціональною групою двох важливих класів сполук — спиртів та фенолів. У фенолах гідроксильна група пов’язана безпосередньо з атомом Карбону ароматичного ядра, а у спиртах – з іншим атомом Карбону. Кількість гідроксильних груп у молекулі спирту або фенолу називають атомністю. У залежності від вуглеводневого залишку спирти бувають насиченими, ненасиченими, циклічними, ароматичними. В залежності від кількості гідроксильних груп спирти та феноли поділяються на одноатомні, двоатомні, триатомні, багатоатомні, наприклад,

а) С₆Н₅ОН; б) С₂Н₅ОН; в) СН₂ – СН – СН₂; г) СН₂ = СН – СН₂ОН

Фенол Етанол ОН ОН ОН 2 - Пропен –1–ол.

Гліцерин

(1,2,3 – пропантріол)

Залежно від характеру атома Карбону, з яким сполучена гідроксигрупа, спирти поділяються на первинні, якщо гідроксильна група розміщена біля первинного атома Карбону, вторинні, якщо гідроксильна група розміщена біля вторинного атома Карбону, і третинні, якщо гідроксильна група розміщена біля третинного атома Карбону.

Первинні СН₃ – СН₂ – СН₂- ОН

Пропанол-1

С₆Н₅-СН₂- ОН

Фенілметанол

Вторинні СН₃ – СН – СН₃

ОН

Пропанол-2

СН₃

Третинні СН₃ – СН – СН₃

ОН

2-Метилпропанол-2