- •Класифікація органічних сполук
- •Деякі органічні сполуки
- •Основні класи оганічних сполук
- •Номенклатура органічних сполук
- •Механізми органічних реакцій
- •4.1. Гомолітичне розщеплення
- •4.2. Гетеролітичне розщеплення
- •Фактори, що впливають на реакційну здатність органічних сполук
- •Електронні ефекти
- •6. Типи хімічних реакцій
- •4. Міжмолекулярні перегрупування
- •7. Функціональний аналіз
- •Насичені вуглеводні
- •1.1.Ізомерія та номенклатура насичених вуглеводнів
- •1.2. Фізичні властивості алканів
- •1.3. Хімічні властивості алканів
- •Реакції заміщення.
- •3. Крекінг, піроліз.
- •1.4.Способи добування алканів
- •Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені вуглеводні
- •1. Алкени
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкенів.
- •1.2. Фізичні властивості алкенів
- •1.3. Хімічні властивості алкенів.
- •1. Реакції приєднання
- •1.3. Приєднання галогеноводнів.
- •2. Реакції окислення
- •3. Полімеризація алкенів
- •1.4.Способи добування алкенів
- •1.5. Застосування. Окремі представники
- •2. Алкадієни
- •1. Загальна характеристика гомологічного ряду алкадієнів
- •1.1. Іомерія, номенклатура алкадієнів
- •1.2. Фізичні властивості алкадієнів.
- •1.3. Хімічні властивості алкадієнів
- •1.4. Способи добування алкадієнів
- •1.5.Окремі представники, їх значення та використання
- •1.Загальна характеристика гомологічного ряду алкінів
- •1.1. Ізомерія та номенклатура алкінів Потрійні зв’язки –сс– мають лінійну структуру. Простішим членом цього ряду є етин (ацетилен). Він має формулу:
- •Дихлоретилен 1,1,2,2-тетрахлоретан
- •1.4. Приєднання води (реакція Кучерова).
- •1.5. Реакції з металами та іонами металів
- •В розчині нітрату аргентуму утворюється білий осад ацетиленіду аргентуму
- •3. Реакції окислення
- •1.4. Способи добування алкінів
- •1.5. Окремі представники, їх значення та використання
- •Ароматичні вуглеводні (арени)
- •1.Загальна характеристика класу аренів
- •Одноядерні ароматичні вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура одноядерних аренів
- •Природні джерела та способи добування аренів
- •1. Реакції заміщення
- •Вплив замісників на електрофільне заміщення в ароматичному ряду. Правила заміщення в бензеновому кільці.
- •2. Реакції приєднання.
- •2.1. Гідрування.
- •2.2. Галогенування.
- •3. Окислення бензену та його гомологів.
- •4. Окремі представники
- •Багатоядерні ароматичні сполуки
- •Багатоядерні арени з конденсованими циклами
- •Багатоядерні арени з ізольованими бензеновими ядрами
- •4. Циклоалкани (аліциклічні вуглеводні, циклопарафіни) Загальна характеристика гомологічного ряду циклоалканів
- •Фізичні властивості циклоалканів
- •5. Терпени
- •Окси (гідрокси)сполуки Спирти і феноли
- •1. Загальна характеристика
- •1. Одноатомні насичені спирти
- •1. Гомологія, ізомерія, номенклатура одноатомних спиртів.
- •2. Фізичні властивості одноатомних спиртів.
- •3. Хімічні властивості одноатомних спиртів
- •1. Кислотність і основність спиртів.
- •2. Реакції обміну гідроксигрупи на галоген.
- •3. Дегідратація спиртів
- •4. Утворення етерів
- •5. Утворення естерів
- •6. Окислення спиртів.
- •7. Дегідрування спиртів
- •4. Способи добування одноатомних спиртів.
- •1. Приєднання води до алкенів (гідратація).
- •4. Спиртове бродіння вуглеводів.
- •5. Добування спиртів з амінів.
- •6. Гідроліз естерів.
- •5. Окремі представники, їх значення і використання
- •2. Ненасичені одноатомні спирти
- •3. Багатоатомні спирти
- •1. Гідроліз відповідних дигалогенопохідних.
- •3. Гідратація органічних оксидів.
- •4. Відновлення естерів дикарбонових кислот.
- •2. Утворення естерів і етерів.
- •Окремі представники, їх значення та використання.
- •Триатомні спирти — алкантриоли.
- •1. Гідроліз жирів:
- •2. Синтетичний спосіб добування з пропілену.
- •4. Одноатомні феноли і нафтоли.
- •Способи добування
- •1. Виділення зі смол.
- •Хімічні властивості.
- •2. Метод лужного плаву.
- •3. Гідроліз солей арілдіазонію.
- •Фізичні властивості.
- •8. Реакція гідрування.
- •Окремі представники, їх значення і використання
- •5. Багатоатомні феноли
- •6. Ароматичні спирти
- •Оксосполуки альдегіди та кетони
- •1. Загальна характеристика
- •2. Ізомерія та номенклатура
- •3. Фізичні властивості альдегідів та кетонів
- •Ароматичні альдегіди та кетони – нерозчинні у воді рідини або тверді речовини. Альдегіди мають запах гіркого мигдалю, а кетони – приємний квітковий запах. Хімічні властивості альдегідів та кетонів
- •1. Реакції приєднання
- •1.1. Приєднання водню.
- •1.3. Приєднання Натрій гідрогенсульфіту.
- •2. Реакції альдегідів зі спиртами
- •3. Реакції заміщення.
- •4. Реакції заміщення в радикалі
- •5. Реакції заміщення в ароматичних альдегідах
- •6. Реакції окислення альдегидів
- •Ароматичні альдегіди, наприклад бензальдегід, не вступають в таку реакцію.
- •7. Реакції окислення кетонів
- •8. Реакції полімеризації.
- •9.1. Альдольна та кротонова конденсація.
- •9.2. Реакція Тищенко.
- •9.3. Реакція Канніццаро.
- •5. Способи добування альдегідів та кетонів жирного та ароматичного ряду
- •6. Застосування. Окремі представники.
- •Ненасичені оксосполуки
- •Карбонові кислоти
- •1. Загальна характеристика
- •3. Одноосновні насичені карбонові кислоти
- •3.1. Ізомерія і номенклатура
- •3.2. Фізичні властивості
- •Хімічні властивості кислот визначаються присутністю карбоксильної групи та будовою радикалу.
- •3.3.1 Реакції за карбоксильною групою.
- •3.3.1.1.Утворення солей.
- •3.3.1.2. Утворення естерів. Реакція естерифікації.
- •3.3.1.3. Утворення галогенангідридів.
- •3.3.1.4.Утворення ангідридів.
- •3.3.1.5. Утворення амідів та нітрилів.
- •3.3.2. Реакції за участю вуглеводневого радикалу.
- •3.4. Способи добування
- •3.4.1. Реакції окислення.
- •3.4.2. Оксосинтез.
- •3.4.3. Реакції гідролізу.
- •3.4.3.1. Гідроліз нітрилів:
- •3.4.3.2. Гідроліз гем-тригалогенопохідних
- •3.5. Окремі представники одноосновних карбонових кислот.
- •4. Одноосновні ненасичені карбонові кислоти
- •4.1.Будова, ізомерія, номенклатура.
- •4.2. Фізичні властивості.
- •4.4.Способи добування.
- •1. Дегідратація -гідроксикислот під час нагрівання:
- •2. Синтез з алкенів через нітрили:
- •4.5.Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Окремі представники ненасичених карбонових кислот.
- •5. Двоосновні насичені карбонові кислоти
- •5.1. Класифікація, ізомерія та номенклатура
- •5.2.Фізичні властивості.
- •5.3.Хімічні властивості
- •5.4. Способи добування.
- •5.5.Окремі представники
- •Гідроксикарбонові кислоти. План (єдиний для всіх кислот) Загальна характеристика.
- •Номенклатура, ізомерія гідроксикислот
- •Одноосновні гідроксикислоти.
- •1.Реакція карбоксильної групи.
- •2.Реакція гідроксильної групи.
- •Rснсоон rссоон
- •3.Специфічні реакції.
- •1. Гідроліз галогенозаміщених кислот.
- •Синтез -гідроксикислот із альдегідів і кетонів.
- •Окремі представники.
- •Оксокислоти.
- •Способи добування оксокислот.
- •1. Гідроліз дигалогенозаміщених кислот:
- •2.Гідроліз оксонітрилів:
- •Хімічні властивості.
- •Окремі представники.
- •Естери карбоновых кислот
- •1. Гідроліз.
- •2. Переестерифікація.
- •Відновлення естерів.
- •1. Гідроліз жирів.
- •2. Переестерифікація.
- •3. Алкоголіз.
- •4. Ацидоліз
- •5. Гідрування гліцеридів.
- •6. Окислення жирів.
- •1. Класифікація вуглеводів.
- •2. Моносахариди.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.1. Класифікація, номенклатура, ізомерія, оптичні властивості.
- •2.2. Фізичні властивості.
- •2.3. Хімічні властивості.
- •2.3.1. Реакції моносахаридів в оксикарбонільній формі.
- •2.3.2. Реакції моносахаридів в циклічній формі.
- •Невідновлюючі дисахариди.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Загальна характеристика. Класифікація полісахаридів.
- •Окремі представники.
- •Нітрогеновмісні сполуки.
- •3. Хімічні властивості амінів.
- •2. Утворення солей.
- •3. Реакція амінів з нітритною кислотою.
- •6. Реакція ароматичного кільця в ароматичних амінах.
- •4.Способи добування амінів
- •2. Відновлення нітрогеновмісних сполук:
- •Окремі представники.
- •2.Солі діазонію
- •Хімічні властивості.
- •1.Реакції з виділенням азоту.
- •1. 1. Реакція з гідроксильною групою.
- •1.2. Реакція з галогенами.
- •2. Реакції, які відбуваються без виділення азоту
- •2.2.2. Реакції азосполучення.
- •3. Амінокислоти
- •Фізичні властивості.
- •4. Специфічні реакції.
- •4.2.Відношення до нагрівання.
- •4.3. Декарбоксилування.
- •4.4. Окиснювальне дезамінування.
- •4.5. Поліконденсація.
- •4. Способи дбування, природні джерела
- •3. Дія амоніаку (надлишку) на галогенозаміщені карбонові кислоти.
- •4. Добування з ціангідринів (гідроксинітрилів).
- •5. Приєднання амоніаку до ненасичених кислот.
- •Нітрогеновмісні сполуки
- •1. Загальна характеристика.
- •2. Елементний склад.
- •3. Класифікація.
- •4. Будова білків
- •5. Фізичні і хімічні властивості
- •6. Ідентифікація білків.
- •7. Використання білків
- •1. Номенклатура.
- •2.Фізичні властивості.
- •3. Хімічні властивості.
- •1. Реакції алкілгалогенідів.
- •Процес заміщення зростає
- •4. Методи добування.
- •5. Окремі представники.
- •Гетероциклічні сполуки
- •Ароматичні гетероциклічні сполуки.
- •П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
- •Властивості і реакції тіофену.
- •П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами
- •Піразол
- •Піридин
Одноосновні гідроксикислоти.
Фізичні властивості.
Одноосновні гідроксикислоти – безбарвні густі сиропоподібні рідини або кристалічні речовини. Вони мають значно вищі температури плавлення і кипіння, ніж карбонові кислоти з такою ж кількістю атомів Карбону. Це пояснюється асоціацією молекул завдяки утворенню водневих зв’язків. Тому часто гідроксикислоти існують як димери. Гідроксикислоти краще розчиняються у воді, ніж відповідні їм карбонові кислоти, проте вони обмежено розчинні в етерах та інших органічних розчинниках. Наявність асиметричних атомів Карбону зумовлює оптичну активність багатьох гідроксикислот.
У 1815р. було відкрито, що деякі органічні сполуки як у розчині, так і в рідкому стані після пропускання крізь них променю поляризованого світла здатні обертати площину поляризації на деякий кут.
Властивості речовин обертати площину поляризації променю поляризованого світла називають оптичною активністю, а речовини, які мають такі властивості — оптично активними речовинами.
Здатність обертати площину поляризації пов’язана з асиметрією в просторовій будові молекул оптично активних речовин. Якщо в молекулі речовини є хоч один атом Карбону, який з’єднаний із чотирма різними атомами або групами, то такі молекули асиметричні, тобто не мають площини симетрії. Це є причиною оптичної активності речовин.
Атоми Карбону, з’єднані з чотирма різними атомами або групами атомів, називають асиметричними (хиральнИми) атомами Карбону. Асиметричний атом Карбону в формулі молекули позначається зірочкою.
Оптичні ізомери (антиподи) мають різне розташування атомів або груп атомів у просторі навколо асиметричного атому Карбону (за годинниковою стрілкою і проти). Якщо оптичні антиподи представити у вигляді моделей і їх накладати одна на одну, то неможливо досягти суміщення усіх однакових атомів. Обидві моделі ізомерів дуже схожі одна на одну, як схожа права рука на ліву або як схожі предмет та його відображення в дзеркалі. Тому розглянутий вид просторової ізомерії отримав назву дзеркальної ізомерії. А такі просторові ізомери називаються дзеркальними ізомерами (енантіомерами) або оптичними антиподами.
Оптичні ізомери речовин (гідроксикислот, вуглеводів, амінокислот) виявляють різні біологічні і фізіологічні властивості.
Для просторового відображення оптичних антиподів, крім тетраедричних моделей, широко використовуються проекційні формули Фішера.
Між кількістю асиметричних атомів Карбону в молекулі n і кількістю оптичних ізомерів N існує певна залежність: N = 2n .
У молочній кислоті один асиметричний атом Карбону, тому оптичних ізомерів буде два.
Ці ізомери обертають площину поляризованого світла на один і той же кут, але один ліворуч (-), а другий праворуч (+).
Суміш однакової кількості ліво- і правообертаючих ізомерів – рацемічна суміш, або рацемат, оптично неактивна і позначається dl або r.
Оптичні ізомери розрізняють не тільки за напрямком обертання але й за конфігурацією, тобто за розташуванням замісників навколо останнього асиметричного атому Карбону, відносячи їх до D- або L-ряду. Оптично активні сполуки, в молекулах яких гідроксигрупа –ОН біля останнього асиметричного атому розміщується праворуч, відносять до D-ряду, і відповідно, речовини, в молекулах яких вона розміщення ліворуч — до L-ряду.
Якщо молекула виявляє будь-який елемент симетрії, то кількість оптичних ізомерів може бути меншою за розраховану за формулою N = 2n . Класичним прикладом є винна кислота.
Хімічні властивості.
Гідроксикислоти беруть участь у більшості хімічних реакцій, характерних для карбонових кислот (наявність групи –СООН) і спиртів (наявність групи –ОН). Наприклад.