Фізичні властивості.

Амінокислоти – безкольорові, кристалічні речовини, нелеткі, з високими температурами плавлення, при цьому плавлення відбувається з розкладанням. Вони добре розчинні у воді і погано – в органічних розчинниках. Високі температури плавлення, їх погана розчинність в органічних розчинниках і добра розчинність у воді і деякі інші, що є не типовими для органічних сполук властивості, пов’язані з особливостями будови їх молекул. У вільному стані і в розчинах карбоксил, який має кислотні властивості, й аміногрупа, яка має основні властивості, вступають у внутрішньомолекулярну взаємодію, внаслідок чого утворюється внутрішня сіль (біполярний іон):

H₂N–(СН₂)_n – СОOH → H₃N⁺–(СН₂)_n – СОO⁻

Біполярний іон

Здебільшого амінокислоти D-ряду солодкі на смак, а L-ряду (зокрема -амінокислоти, що входять до складу білків) – гіркі або позбавлені смаку. Крім того, D- і L-ізомери амінокислот мають і фізіологічні відмінності. Це пояснюється тим, що в разі взаємодії з асиметричними сполуками живої тканини вони утворюють не антиподи, а діастереомери, які різняться як за фізичними, так і за хімічними властивостями.

3. Хімічні властивості

Дві функціональні групи – NH₂ і – СООН, що містяться в молекулах амінокислот, визначають їх хімічну поведінку.

1. Кислотно-основні властивості.

Оскільки в молекулах амінокислот містяться одночасно і основна, і кислотна групи, то їх сполуки мають амфотерний характер. У кислих розчинах вони виявляють основні властивості, а в лужних реагують як кислоти, утворюючи відповідно дві групи солей:

а) H₃N⁺–(СН₂)_n – СОO⁻ + Н⁺ → H₃N⁺–(СН₂)_n – СОOН

б) H₃N⁺–(СН₂)_n – СОO⁻ + ОН⁻ H₂N–(СН₂)_n – СОO⁻

−Н₂О

Виходячи зі структури молекули амінокислоти як біполярного іона, можна твердити, що в кислому середовищі пригнічується дисоціація карбоксильної групи і біполярний іон перетворюється на катіон, а в лужному, навпаки, гідроксильна група лугу зв’язує амонійний протон, і утворюється аніон.

Це підтверджується й тим, що пропускаючи через розчин амінокислоти електричний струм, можна залежно від рН середовища концентрувати її в катодному або в анодному просторі. Той вузький інтервал значень рН, при яких амінокислота є електронейтральною і не мігрує під впливом електричного струму ні до анода, ні до катода, називається ізоелектричною точкою і позначається рН_і або pI. Кожній амінокислоті відповідає характерна для неї ізоелектрична точка. Для багатьох α-амінокислот ізоелектрична точка знаходиться близько рН 6,00.

2. Реакції карбоксильної групи практично не відрізняються від аналогічних властивостей звичайних карбонових кислот.До них належать утворення: а) солей з основами; б) галогеноангідридів; в) естерів; г) амідів та ін.

3. Реакції амінної групи аналогічні відповідним реакціям амінів: а) утворення солей з кислотами; б) ацилування; в) алкілування; г) взаємодія з нітритною кислотою.