1. Загальна характеристика

Оксосполуки — це такі органічні речовини, які містять в молекулі оксо- або карбонільну групу >C=О.

Альдегіди та кетони відрізняються за характером атомів, що оточують карбонільну групу: у альдегідів хоча б одна з валентностей Карбону карбонільної групи витрачається на зв’язок з Гідрогеном. У кетонів обидві валентності карбонільної групи витрачаються на зв’язок з вуглеводневими залишками:

R – С = О R – С = О

| |

Н R¹

Відрізняють моно-, ди- та полікарбонільні сполуки. Монокарбонільні сполуки підрозділяють на насичені та ненасичені. Відмінність у будові альдегідів і кетонів незначна. Тому й хімічні властивості цих сполук відрізняються мало.

2. Ізомерія та номенклатура

Ізомерія оксосполук визначається будовою карбонового ланцюга, положенням кратного зв’язку у ненасичених оксосполуках та положенням карбонільної групи у кетонах.

Номенклатура оксосполук включає тривіальні назви, а також назви згідно з систематичною номенклатурою, яка передбачає, що в основі назви лежить назва вуглеводню з таким самим числом атомів Карбону, включаючи атом Карбону карбонільної групи, а також суфікс –аль для альдегідів, для кетонів – он із зазначенням номера атома Карбону, безпосередньо сполученого з атомом Оксигену.

3. Фізичні властивості альдегідів та кетонів

За виключенням метаналю (формальдегіду), який є газоподібною речовиною, альдегіди складу С₂ – С₁₅ – безбарвні речовини, починаючи з альдегіду С₁₆ у молекулі – тверді речовини. Альдегіди з С₃ – С₆ мають неприємний запах, вищі альдегіди – приємний.

Нижчі кетони ( до С₁₅) – рідини з приємним запахом, розчинні у воді. У воді карбонільна група утворює водневі зв’язки з молекулами води.

Оксосполуки мають нижчі температури кипіння, ніж алканоли, що свідчить про слабкість міжмолекулярної асоціації у альдегіді та кетоні внаслідок відсутності водневого зв’язку.

Вищі альдегіди і кетони добре розчиняються в органічних розчинниках.

Ароматичні альдегіди та кетони – нерозчинні у воді рідини або тверді речовини. Альдегіди мають запах гіркого мигдалю, а кетони – приємний квітковий запах. Хімічні властивості альдегідів та кетонів

Оксосполукам властива висока реакційна здатність, зумовлена полярністю та легкою поляризованістю карбонільної групи внаслідок помітної різниці електронегативностей Карбону й Оксигену.

Альдегіди більш реакційноздатні, ніж кетони, оскільки у кетонах компенсація позитивного заряду на карбонільному атомі Карбону вагомніша за рахунок позитивних індукційних ефектів двох радикалів. Тому й полярність карбонільної групи у кетонів менша. Вплив індукційного ефекту виявляється у тому, що реакційна здатність формальдегіду вища, ніж у його гомологів.

1. Реакції приєднання

Хімічні властивості пов'язані з полярністю оксогрупи, яка обумовлює реакції нуклеофільного приєднання (А_N).

1.1. Приєднання водню.

Альдегіди та кетони здатні приєднувати водень, утворюючи первинні і вторинні спирти. В цій реакції використовується платиновий каталізатор.

О

Н ₃С С + Н₂ Н₃С СН₂ ОН

Н Етиловий спирт

Оцтовий альдегід

Н ₃С С СН₃ + Н₂ Н₃С СН СН₃

О ОН

Ацетон Ізопропіловий спирт

1.2. Приєднання синільної кислоти.

При обробці етаналю Натрій ціанідом, а потім надлишком мінеральної кислоти протікає реакція:

С Н₃ CH₃ OH

С = О + HCN C

Н H CN

2-Гідроксипропаннітрил