Тема 5 Контрольная работа по теме: «Ациклические углеводороды»

Цель занятия: проверить знания по теме «Ациклические угле­водороды”.

Для проверки знаний необходимо изучить следующие вопросы:

1. Электронное строение метана (sp³-гибридизация).

2. Гомологический ряд алканов. Что общего у углеводородов этого ряда?

3. Реакция гомолитического (радикального) замещения у пре-дельных углеводородов.

4. Изомерия в алканах.

5. Химические свойства предельных углеводородов.

6. Строение этилена (sp²-гибридизация). Двойная связь.

7. Геометрическая изомерия в алкенах.

8. Правило Марковникова. Эффект Хараша.

9. Окисление непредельных углеводородов. Озонирование алкенов.

10. Полимеризация алкенов.

11. Алкины. Строение ацетилена (sp-гибридизация). Тройная связь.

12. Реакции присоединения к алкинам.

13. Реакции замещения в алкинах.

14. Реакция Кучерова. Кето-енольная изомерия.

15. Алкадиены. Классификация.

16. Сопряженные алкадиены, их особенности. Химические свойства.

[3, с. 21−43; 5, с. 33−82, 86−94; 6, с. 399−417].

Тема 6 ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи) имеют своеобразные свойства, которые следуют из их строения (ароматический характер); несмотря на насыщенность молекулы, они трудно вступают в реакции присоединения и легко в реакции замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.); бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей:

Cl

Cl₂, AlCl₃ + HCl

NO₂

HNO₃, H₂SO₄

+ H₂O .

SO₃H

H₂SO₄

+ H₂O

Условия введения атома галогена в бензольное кольцо и в боковую цепь гомолога различны. В условиях электрофильного замещения (наличие катализатора) замещается водород бензольного кольца, в условиях радикального замещения (нагревание, облучение) – водород в боковой цепи.

Для С₆Н₆ характерна устойчивость кольца к окислению (ни хромовая кислота, ни KMnO₄ не окисляют бензол). Только при высокой температуре над V₂O₅ бензол окисляется с образованием малеиновой кислоты: НОСОСН=СНСООН.

При УФ-возбуждении к бензолу присоединяются три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана:

CHCl

ClCH CHCl

^УФ ClCH CHCl

CHCl

Гексахлорбензол применяется для протравливания семян, пропитки древесины.

Бензол гидрируется до циклогексана:

CH₂

CH₂ CH₂

CH₂ CH₂

Ni, t⁰ CH₂

Так осуществляется переход от соединений ароматического ряда к алифатическим:

CH₃

HC CH₂

(изб) CH₂ CH₂ (Кижнер)

CH₂

Качественная реакция на бензол. При встряхивании растворов бензола с аммиачным раствором Ni(CN)₂ выделяется осадок комплексного соединения Ni(CN)₂(NH₃)(C₆H₆). Эта реакция специфична для бензола и позволяет обнаружить бензол в присутствии его гомологов.

Итак, в данном разделе рассмотрены основные свойства ароматических углеводородов на примере бензола.

[3, с. 46−66; 5, с. 350−369; 6, с. 417−423].