Контрольные вопросы

1. Получите α-оксипропионовую (молочную) кислоту всеми известными способами.

2. Напишите проекционные формулы всех винных кислот. Какая из кислот называется мезовинной?

3. Напишите уравнения реакций, происходящих при нагреве изомерных оксимасляных кислот. Назовите образующиеся продукты.

4. К аково должно быть строение кислоты состава С₅Н₁₀О₂, если она оптически активна?

5. Салициловая кислота: ОН

СООН

(орто-оксибензойная) применяется в производстве лекарственных

препаратов, из нее получают аспирин: ОСОСН₃

СООН

(ацетилсалициловая кислота). Осуществите ее синтез из салициловой кислоты.

6. Приведите схему получения пировиноградной кислоты из виноградной кислоты.

7. Напишите две таутомерные формы ацетоуксусного эфира.

Тема 16 сложные эфиры. Жиры. Мыла

Сложные эфиры – RCOOR^|,

Мыла

RCOONa – твердое мыло,

RCOOK – жидкое мыло.

Жиры CH₂OCOR



CHOCOR .



CH₂OCOR

В разделе приведены представители сложных эфиров, жиров и мыла.

[1, с. 79−81; 5, с. 182, 197−208; 6, с. 514−519].

Лабораторная работа 13

Т ребования техники безопасности

В работе используются концентрированная Н₂SО₄ и щелочь, которые относятся к веществам повышенного класса опасности и способны вызвать химические ожоги и отравления. Работа с растворами кислот и щелочей требует осторожности, их отработанные растворы следует собирать в специальную посуду.

Цель работы: изучить способы получения и свойства сложных эфиров, жиров и мыла.

Реактивы и посуда: уксусная кислота, изоамиловый спирт, серная кислота (концентрированная), олеиновая кислота, дистиллированная вода, концентрированный р-р щелочи, насыщенный р-р хлорида натрия, разбавленная серная кислота, ацетоуксусный эфир, натрий металлический, бромная вода (насыщенная), 2 %-й р-р хлорида железа (III), 5 %-й р-р хлорида кальция, 5 %-й р-р ацетата свинца, 5 %-й р-р сульфата меди (II), подсолнечное масло (нерафинированное), свиной жир, этиловый спирт, ацетон, диэтиловый эфир, хлороформ, бензин, петролейный эфир, 10 %-й р-р карбоната натрия, 1 %-й р-р перманганата калия; лед, обратные холодильники к пробиркам, водяные бани, пробирки, спиртовка, стеклянная палочка, фильтровальная бумага, скальпели, пинцеты, фарфоровая чашка, химические стаканы на 100 мл.

Методика выполнения лабораторной работы

Опыт № 1. Получение изоамилового эфира

В пробирке смешивают по 1 мл изоамилового спирта и уксусной кислоты, осторожно прикапывают концентрированную серную кислоту и встряхивают. Что при этом наблюдается? В стакан с водой добавляют 2−3 капли образовавшегося в пробирке соединения и наблюдают появление капелек эфира с характерным запахом.

Задания: 1. Написать уравнения проведенных реакций.

2. Описать наблюдаемые явления.

Опыт № 2. Свойства ацетоуксусного эфира

Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира.

В пробирку вносят 1−2 капли ацетоуксусного эфира и приливают 2 мл дистиллированной воды. Смесь энергично перемешивают и добавляют 1 каплю 2 %-го раствора хлорида железа (III). Постепенно развивается фиолетовое окрашивание, которое свидетельствует о наличии енольной группы в растворе ацетоуксусного эфира. Хлорид железа (III) образует с енольной формой окрашенное комплексное соединение.

При добавлении нескольких капель бромной воды раствор обесцвечивается, так как бром присоединяется по двойной связи, и гидроксильная группа утрачивает енольный характер:

Вr₂

СН₃ – С – СН₂ – СООС₂Н₅ СН₃ – С = СН – СООС₂Н₅ →

О ОН

Вr Вr

→ СН₃ – С – СН – СООС₂Н₅ СН₃ – С – СНВr – СООС₂Н₅ .

- НВr

ОН О

монобромацетауксусный эфир

Ч ерез некоторое время раствор вновь окрашивается в фиолетовый цвет, так как связывание енольной формы нарушает динамическое равновесие, и часть оставшейся кетонной формы ацетоуксусного эфира переходит в енольную, образующую окрашенный комплекс с ионами Fе³⁺. В енольную форму может также переходить монобромацетоуксусный эфир. При повторном добавлении бромной воды снова наблюдают обесцвечивание раствора с последующим возобновлением фиолетовой окраски. Этот процесс может продолжаться до полного замещения подвижных атомов водорода на бром, т. е. до получения дибромацетоуксусного эфира, не способного к таутомерным превращениям:

Вr₂

С Н₃ – С – СНВr – CООС₂Н₅ СН₃ – С = СВr – СООС₂Н₅ →

О ОН

Вr Вr

→ СН₃ – С – С – СООС₂Н₅ СН₃ – С - СВr₂ – СООС₂Н₅ .

-НВr

ОН Вr О

дибромацетоуксусный эфир