Лабораторная работа 9

Требования техники безопасности

Особую осторожность следует соблюдать при работе с хромовой смесью и с концентрированной серной кислотой, повторить правила работы с Н₂SО₄. При получении бромистого этила работать с вытяжной вентиляцией.

Цель работы: изучить свойства важнейших представителей классов спиртов и простых эфиров.

Реактивы и посуда: этанол, 10 %-й раствор серной кислоты, 10 %-й раствор дихромата калия, фуксинсернистая кислота, пропиловый спирт, амиловый, бутиловый, 1 %-й спиртовой раствор фенолфталеина, синяя и красная лакмусовая бумага, концентрированная серная кислота, борная кислота (к), глицерин, маннит, 5 %-й раствор сульфата меди (II), 10 %-й раствор гидроксида натрия; пробирки, спиртовка, кипелки, фарфоровые чашки, лучинки, газоотводная трубка.

Опыт № 1. Растворимость спиртов в воде, их отношение к индикаторам и горение

1.1. В четыре пробирки наливают по 2 мл воды и в каждую до­бавляют по 0,5 мл этилового, пропилового, бутилового и амилового (или изоамилового) спиртов соответственно. Пробирки хорошо встряхивают. Отмечают, что этиловый и пропиловый спирты пре­красно растворяются в воде, бутиловый спирт растворяется плохо, а при растворении амилового спирта образуется эмульсия, которая бы­стро расслаивается. При этом амиловый (изоамиловый) спирт, по­добно маслу, всплывает на поверхность воды. Отсюда и возникло на­звание «сивушное масло», под которым понимают смесь высокомо­лекулярных одноатомных спиртов, в том числе и амилового и изо­амилового. Высшие спирты могут образовываться при спиртовом брожении, поэтому при разбавлении плохо отчищенного от сивуш­ного масла этилового спирта происходит помутнение раствора.

Объяснить, почему вышеперечисленные спирты по-разному рас­творяются в воде.

1.2. На синюю и красную лакмусовые бумажки наносят по одной капле каждого из полученных спиртовых растворов. В каждую из че­тырех пробирок со спиртовыми растворами наносят по одной капле 1 %-го спиртового раствора фенолфталеина. Ни в одном из случаев не происходит изменения окраски индикатора. Объясните, почему.

1.3. В три фарфоровые чашки наливают по 1 мл этилового, бути­лового и амилового спиртов. Спирты поджигают лучиной и наблюдают характер горения.

Задания: 1. Высокомолекулярные спирты горят коптящим и ярким пламенем. Объяснить почему.

2. Написать уравнения реакций горения указанных спиртов и рассчитать в них содержание углерода.

Опыт № 2. Окисление спиртов

Окисление хромовой смесью. В первую пробирку поместите 2 капли этанола, 1 каплю 10 %-го раствора серной кислоты и 2 капли 10 %-го раствора дихромата калия. Полученный раствор имеет оранжевую окраску. Нагревайте его над пламенем горелки, пока раствор не начнет приобретать синевато-зеленую окраску (одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида, напоминающий запах антоновских яблок). Внесите 1 каплю полученного раствора во вторую пробирку с 3 каплями фуксинсернистой кислоты. Появляется розово-фиолетовое окрашивание (цветная реакция на альдегид)

Задания: 1. Написать схему реакции окисления этанола в уксусный альдегид.

2. Будут ли в условиях этого опыта окисляться вторичные и третичные спирты? Написать уравнения реакции.

Опыт № 3. Получение простых эфиров

Диэтиловый эфир. В пробирку поместите 3 капли этанола, 3 капли концентрированной серной кислоты и разогревшуюся смесь осторожно нагрейте до начала кипения. При этом запах диэтилового эфира не чувствуется (почему?). К горячей смеси добавьте 3 капли этанола. Сразу появляется запах диэтилового эфира.

Задания: 1. Написать схему реакции получения диэтилового эфира.

2. Какой побочный продукт может образоваться в этой реакции? Объяснить.

Опыт № 4. Получение этилового эфира борной кислоты

В сухой пробирке прокаливают 1 г борной кислоты до полного ее обезвоживания (пробирку необходимо держать в горизонтальном положении и периодически всю ее прогревать для удаления капелек воды). После полного расплавления кристалликов кислоты пробирку охлаждают. К затвердевшему плаву (оксиду бора (III)) добавляют 2,5 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. В пробирку вносят кипелки, закрывают ее пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом и осторожно нагревают реакционную смесь на газовой горелке. При помощи лучины поджигают выделяющиеся пары у конца газоотводной трубки. Пламя этилового эфира борной кислоты имеет характерное зеленое окрашивание:

t

2Н₃ВО₃ → В₂О₃ + 3Н₂О;

В₂О₃ + 6СН₃ – СН₂ – ОН → 2(СН₃ − СН₂ – О)₃В + 3Н₂О .

этиловый эфир

борной кислоты

Задание. Написать уравнение реакции горения эфира.

Опыт № 5. Основные свойства диэтилового эфира

В пробирку внесите 5 капель концентрированной серной или концентрированной хлороводородной кислоты. При охлаждении холодной водой и взбалтывании медленно добавьте 5 капель диэтилового эфира. Образовавшийся гомогенный раствор не имеет запаха эфира (почему?). Далее при охлаждении и взбалтывании прибавьте в пробирку 5 капель холодной воды. Над слоем разбавленной кислоты всплывает эфир (верхний слой) и ощущается его характерный запах.

Задания: 1. Написать схемы реакций диэтилового эфира с концентрированной серной и хлороводородной кислотами. Какие свойства проявляет диэтиловый эфир в этих реакциях?

2. Написать схему реакции гидросульфата диэтилоксония с водой.

3. Сравнить основные свойства диэтилового эфира и воды.

4. Растворяются ли простые эфиры в концентрированных раст-ворах щелочей? Написать уравнение реакции.

Опыт № 6. Получение глицерата меди (II)

В пробирке готовят разбавленный раствор спирта, добавляя 1 мл воды, 1–2 мл глицерина и 0,1 г маннита. В отдельной пробирке готовят гидроксид меди (II), осаждая разбавленный раствор сернокислой меди небольшим избытком щелочи. Слив избыток жидкости, образовавшийся голубой осадок гидроксида меди (II) взбалтывают с 2 мл воды и добавляют эту суспензию в пробирку с раствором глицерина, отмечая при этом характерный цвет образующегося глицерата меди (II).

Задание. Написать схему реакции глицерина с гидроксидом меди (II) с образованием хелатного комплекса глицерата меди (II).

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).