Лабораторная работа 12

Цель работы: изучить свойства оксикислот на примере молочной, винной кислоты и кетокислот.

Реактивы и посуда: молочная кислота, 1 %-й р-р хлорида железа (III), 30 %-й р-р серной кислоты, фуксинсернистая кислота, концентрированная уксусная кислота, 1М раствор винной кислоты, 2М р-р гидроксида калия, 15 %-й р-р гидроксида натрия, 10 %-й р-р аммиака, 5 %-й р-р хлорида кальция, 5 %-й р-р сульфата меди (II), 5 %-й р-р винной кислоты, 35 %-й р-р виннокислого натрия (сегнетова соль), 5 %-й р-р молочной кислоты, 1 %-й р-р перманганата калия, 10%-ный р-р карбоната натрия, 2 %-й р-р нитропруссида натрия, 10 %-й р-р гидроксида натрия; универсальная индикаторная бумага, фильтровальная бумага, красная лакмусовая бумага, лед, химические воронки, кипелки, пробирки с изогнутыми газоотводными трубками, химические стаканы на 50 мл, пробирки.

Методика выполнения лабораторной работы

Опыт № 1. Свойства винной кислоты

Образование калиевых солей винной кислоты

К 3 мл 1М раствора винной кислоты приливают 1,5 мл 2М раствора гидроксида калия. При встряхивании выпадает белый мелкокристаллический осадок кислой калиевой винной кислоты. Если осадок не выпадает, необходимо потереть стеклянной палочкой по стенке пробирки. При дальнейшем добавлении раствора щелочи осадок растворяется вследствие образования средней соли винной кислоты:

СООН СООН СООК

КОН КОН

СН – ОН СН – ОН СН − ОН

СН – ОН СН – ОН СН – ОН

СООН СООК СООК

винная гидротартрат тартрат

кислота калия калия

Кислая калиевая соль винной кислоты выпадает в осадок при приготовлении виноградного вина, и поэтому ее называют «винный камень». Плохая растворимость гидротартрата калия используется в качественном анализе для обнаружения ионов калия.

Получение кальциевой соли винной кислоты

В пробирку наливают 1 мл 5 %-го раствора винной кислоты и нейтрализует ее, добавляя по каплям 10 %-й раствор аммиака (контроль по лакмусовой бумаге). Затем в пробирку приливают по каплям 5 %-й раствор хлорида кальция. Появляется белый осадок средней кальциевой соли винной кислоты:

СООН СООNН₄ О

СН – ОН 2 NН₃ СН – ОН СаСℓ₂ НО – СН – С – О

Са ↓.

СН – ОН СН – ОН НО – СН – С – О

СООН СООNН₄ О

тартрат кальция

Взаимодействие сегнетовой соли и гидроксида меди (II)

К 1 мл 35 %-го раствора сегнетовой соли (натриево-калиевая соль винной кислоты) приливают 1мл 15 %-го раствора гидроксида натрия. Полученный раствор хорошо перемешивают и по каплям добавляют 5 %-й раствор сульфата меди (II). Сначала появляется голубой осадок гидроксида меди (II), который при встряхивании растворяется, и образуется интенсивно окрашенный раствор василькового цвета:

CuSО₄ + 2NаОН = Cu(ОН)₂↓ + Nа₂ SО₄ ;

СООК СООК Н СООNа

СН – ОН СН – О О – СН

Сu + Н₂О.

СН – ОН СН – О О – СН

Н

СООNа СООNа СООК

Винная кислота содержит две гидроксильные группы и в щелочном растворе способна образовывать комплексное соединение с гидроксидом меди (II) подобно многоатомным спиртам. Щелочной раствор комплексного соединения двухвалентной меди с солью винной кислоты называют фелинговой жидкостью (по имени немецкого ученого Фелинга), которую широко используют для качественного и количественного анализа сахаров и обнаружения альдегидов.

Опыт № 2. Получение пировиноградной кислоты окислением молочной кислоты

В пробирку наливают 0,5 мл молочной кислоты, которую нейтрализуют, прибавляя по каплям 10 %-й раствор карбоната натрия (контроль рН среды осуществляют по универсальной индикаторной бумаге). Затем добавляют 2–3 мл 5 %-го раствора перманганата калия. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и доводят до кипения на газовой горелке. Фиолетово-розовая окраска перманганата калия исчезает, и выпадает осадок марганца (IV):

2СН₃ – СН – СООН + Nа₂СО₃ ← 2СН₃ – СН – СООNа + Н₂СО₃;

ОН ОН

3 СН₃ – СН − СООNа + 2КМnО₄ =

ОН

лактат натрия

= 3СН₃ – С – СООNа + 2 МnО₂↓ + 2КОН + 2Н₂О .

О

пируват натрия

Полученный раствор фильтруют. Для обнаружения пировиноградной кислоты проводят качественную реакцию на кетогруппу. Для этого к фильтрату приливают 1 мл 2 %-го раствора нитропруссида натрия и 1 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Раствор окрашивается в оранжево-красный цвет. При добавлении нескольких капель концентрированной уксусной кислоты раствор становится вишнево-красным.

Опыт № 3. Свойства молочной кислоты

Получение лактата железа (III)

В две пробирки вносят по 2–3 капли 1 %-го раствора хлорида железа (III) и по 1 мл дистиллированной воды. В одну из пробирок вносят 1 каплю молочной кислоты. При этом содержимое приобретает зеленовато-желтый цвет в связи с образованием молочнокислого железа. Вторая пробирка служит для контроля.

СН₃ – СН – СООН + FеСℓ₃ → [СН₃ – СН – СОО]₃Fе + 3НСℓ .

ОН ОН

молочнокислое

железо

Разложение молочной кислоты при нагревании с разбавленной серной кислотой

В пробирку помещают кипелки и наливают 1 мл молочной кислоты и 3 мл 30 %-го раствора серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой погружают в пробирку с фуксинсернистой кислотой, охлаждаемую в стакане со льдом. Реакционную смесь нагревают до кипения. Раствор фуксинсернистой кислотой приобретает розово-фиолетовую окраску, что свидетельствует о выделении уксусного альдегида:

Н₂SО_{4(р), t}

С Н₃ – СН – С = О СН₃ – С = О + Н – С = О

ОН ОН Н ОН

Результаты исследований занести в табл. 1 (см. с. 13).