Библиографический список

1. Иванов, В. Г. Практикум по органической химии : учебное пособие / В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. − М. : Издательский центр «Академия», 2000. − 288 с.

2. Агрономов, А. Е. Лабораторные работы в органическом практикуме / А. Е. Агрономов, Ю. С. Шабаров. − М. : «Химия», 1974. − 376 с.

3. Зорина, Э. Ф. Химия. Ч. 2. Органическая химия : учебное пособие / Э. Ф. Зорина, Е. Ю. Тюменцева. − Омск : ОГИС, 2005. − 179 с.

4. Зорина, Э. Ф. Химия. Ч. 3. Органическая химия : учебное пособие / Э. Ф. Зорина, Е. Ю. Тюменцева. − Омск : ОГИС, 2006. − 127с.

5. Писаренко, А. Н., Хавин Э. Я. Курс органической химии : учебник. − М. : Высшая школа, 1985. − 334 с.

6. Слесарев, В. И. Химия. Основы химии живого : учебник для вузов / В. И. Слесарев. – СПб. : Химиздат, 2001. – 784 с.

Словарь терминов и определений

Азосоединения – органические соединения, содержащие азогруппу – N = N –, связанными с двумя углеводородным радикалами.

Азосочетание – взаимодействие диазосоединений с фенолами, ароматическими аминосоединениями и другими веществами с образованием азосоединений.

Алканы – углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода соединены простыми связями.

Алкены – непредельные углеводороды, содержащие двойную связь.

Алкидиены – диеновые углеводороды непредельные углеводороды с общей формулой гомологического ряда C_nH_2n-2, и содержащие две двойные связи.

Алкилирование – введение алкила в молекулу органического соединения.

Альдегиды – класс органических соединений, содержащих группу атомов

О

С

Н

Аминокислоты – органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. А широко распространены в природе, входят в состав белков. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксила различают α-, β-, γ- аминокислоты:

NH₂ NH₂

CH₃ – CH₂ – COOH; CH₃ – CH – COOH; CH₂ – CH₂ – COOH.

^{пропионовая кислота α – аминопропионовая кислота β – аминопропионовая кислота}

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены органическими радикалами. Напр., метиламин CH₃NH₂.

Ароматические системы – циклические системы, у которых все атомы принимают участие в образовании единой сопряжённой системы, π-электроны которой образуют устойчивую электронную оболочку.

Ароматические углеводороды – класс углеводородов, содержащих бензольные ядра (простые или конденсированные), они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи. К наиболее важным .А. у. относятся бензол (C₆H₆) и его гомологи (толуол C₆H₅CH₃, ксилол C₆H₄ (CH₃)₂), нафталин C₁₀H₈, антрацен C₁₄H₁₀ и их производные.

Ацетаты – соли уксусной кислоты, растворимые в воде.

Ацетиленовые углеводороды (алкины) C_nH_2n-2 – непредельные углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углеводорода имеется одна тройная связь.

Белки (протеины) - высокомолекулярные природные соединения, важнейшая составная часть всех живых организмов. В молекулах Б. сот­ни или даже тысячи остатков α-аминокислот соединены друг с другом пептидными связями (—СО—NН—) в длинные цепи. Пептидные связи образуются путем отщепления молекулы воды от группы —СООН и —NН₂ двух молекул α -аминокислот. В состав Б. входят остатки более 20 различных α -аминокислот.

Высокомолекулярные соединения — химические соединения, молекулярная масса которых равна от нескольких тысяч до нескольких мил­лионов. Атомы в них соединены между собой валентными связями.. Атомы или атомные группировки в молекуле В. с. располагаются либо в виде длинной цепи (линейные В. с., напр, целлюлоза), либо в виде разветвленной цепи (разветвленные В. с., напр, амилопектин). В. с., состоящие из большого числа повторяющихся группировок одина­кового строения, называют полимерами.

Галогенопроизводные углеводородов — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов.

Гетерополиконденсация — поликонденсация с участием по крайней мере двух разных типовмономеров, каждый из которых содержит функциональные группы.

Гетерополисахариды – полисахариды, которые образуют смесь двух или более моноз.

Гетероциклические соединения — класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, имеются атомы других элементов (азота, кислорода, серы и др.):

HC − CH HC − CH HC − CH

HC CH HC CH HC CH

O S NH

^{фуран тиофен пиррол}

Гомополисахариды – полисахориды, которые образуют одну монозу.

Диазосоединеиия—соединения общей формулы RN=NХ, где R—органический радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним алифатическим или ароматическим радика­лом; X представляет в ароматических Д. кислотный остаток или гидроксил (С1⁻, NO₃⁻, ОН⁻ и др.), напр., хлористый диазобензол C₆H₅N₂С1. X в алифатических Д. отсутствует, как напр. в диазометане СН₂—N₂.

Диазотирование — взаимодействие первичных ариламиновс азотной кислотой.

Дисахариды — кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединенных между собой остатков двух молекул моносахаридов. Д.— составная часть растительных и животных тканей. К Д. от­носят сахарозу, мальтозу и др. При гидролизе каждая молекула Д. распадается на две молекулы моносахаридов. Многие Д.— ценные пи­щевые вещества. Применяются также в микробиологии и медицине.

Жиры (глицериды)— эфиры глицерина и жирных кислот общей формулы:

R—СОО СН₂

R׳—СООСН

R״—СООСН₂,

где R, R', R" — радикалы кислот. Ж. имеют большое биологическое значение. Они являются источником энергии. Ж- входят в состав про­топлазмы клеток, запасные питательные материалы. Животные Ж.— обычно твердые вещества (за исключением рыбьего жира); раститель­ные — жидкие вещества, иначе они называются маслами. В состав животных жиров входят главным образом твердые предельные кисло­ты—стеариновая и пальмитиновая. Главная составная часть расти­тельных Ж. непредельные кислоты.

Зинина реакция — метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений. Таким путем впервые был получен анилин. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842 г.

Изомерами называются вещества, сходные по составу, но различные по химическому строению и химическим свойствам.

O

Карбоксильная группа (карбоксил) —С (—СООН).

OH

Карбонильная группа — С = О (= СО).

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, содержащих

O

карбоксильную группу — С . В зависимости от радикала, связанного с

ОН

с карбоксилом, различают алифатические (предельные и непредельные), ациклические, ароматические и гетероциклические. По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и много­основными.

Кетоны – соединения, содержащие карбонильную группу С = О, связанную с двумя углеводородными радикалами

R ― C ― R′

||

O

Кетокислоты – соединения, содержащие одновременно карбоксильную и кетонную группы.

Лактоза (молочный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке. Молекула Л. состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. При кипячении с разбавленной кислотой происходит гид­ролиз Л. Получают Л. из сыворотки молока. Применяют для приготовле­ния питательных сред, напр., при производстве пенициллина.

Мальтоза (солодовый сахар от англ. malt — солод) С₁₂Н₂₂О₁₁ —дисахарид, состоит из остатков двух молекул глюкозы, широко распрост­ранена в растительном мире; образуется в животном организме как про­межуточный продукт распада, а также синтеза крахмала и гликогена. Обладает восстановительными свойствами. При кипячении М. с разбав­ленной кислотой и при действии фермента мальтозы гидролизуется (об­разуются две молекулы глюкозы С₆Н₁₂О₆). М. легко усваивается орга­низмом человека.

Мыла — соли высших жирных кислот, главным образом пальмитиновой, стеариновой, олеиновой. Натриевые соли — твердые М., калиевые со­ли — жидкие. М. получают омылением жиров едкими щелочами.

Нафтолы — оксипроизводные нафталина, С₁₀Н_{8- n}(ОН)_n, где п — 1, 2, 3 и более. По свойствам Н. очень близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах Н. и их производные применяются в про­изводстве красителей и органических полупродуктов; α-нитрозо- β-нафтол применяется в аналитической химии.

Нитрозосоединения — вещества, содержащие группу —N=O, напр., нитрозобензол С₆Н₅—NO.

Нитрование — введение нитрогруппы NO₂ в молекулы органических соединений действием азотной кислоты, двуокиси азота и других нитру­ющих агентов.

Олефины (алкены) – углеводороды ряда этилена (СН₂ – СН₂). Общая формула С_nH_2n.

Поликонденсация — метод синтеза высокомолекулярных соединений (полимеров), основанный на реакциях замещения или обмена между функциональными группами исходных веществ (мономеров). В резуль­тате П. образуются макромолекулы и отщепляются простые вещества, напр., вода, аммиак, спирт, хлористый водород и др.

Полимеризация — химическая реакция соединения одинаковых молекул в сложные молекулы большой молекулярной массы: nМ→M_n, где М — молекула мономера, М_n — макромолекула, состоящая из n мономерных звеньев, n — степень полимеризации.

Полимеры (от греч. ро1уmeres — состоящий из многих частей) — про­дукты соединения (полимеризации) многих одинаковых молекул одного и того же вещества в одну укрупненную молекулу, в результате этого изменяются свойства продукта.

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых построены из большого количества остатков молекул моносахаридов, напр., целлю­лоза, крахмал.

Протеиды — сложные белки, представляющие собой соединение белков с другими веществами, напр., с углеводами, нуклеиновыми кислотами и др.

Протеины (от греч, protos — первый) — простые белки, т. е. белки, состоящие только из аминокислот.

Ретикулин – основная составная часть ретикулиновых волокон, встречающихся в соединительных тканях в виде сетки из очень тонких фибрилл. В шкуре его очень мало.

Сахароза (свекловичный сахар, тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁ — угле­вод, относящийся к группе дисахаридов. Его молекула состоит из ос­татков молекул глюкозы и фруктозы. С.— бесцветные кристаллические многогранники, хорошо растворимые в воде, хуже в органических растворителях. С.— самый распространенный дисахарид растений; осо­бенно богаты С. стебли сахарного тростника, сахарной свеклы, кото­рые используются для промышленного получения С.

Спирты (алкоголи) – органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН, соединенную с каким-либо углеводородным радикалом.

Стереоизомерия (пространственная изомерия) — вид изомерии, обуслов­ленный различиями в пространственном расположении отдельных групп и атомов в молекулах при одном и том же порядке их связей меж­ду собой. С. характерна для органических соединений, но имеет место также у неорганических комплексных соединений.

Стереоизомеры — вещества, молекулы которых при одинаковом со­ставе и одинаковом порядке химической связи атомов (одинаковом химическом строении) имеют различное пространственное строение, проявляющееся в различии физических и химических свойств. Разли­чают геометрические (цис-транс-) и оптические (зеркальные) изомеры:

Температурой сваривания называют температуру, при которой начинается изменение (уменьшение) размеров образца полуфабриката или кожи.

Углеводы (глюциды, глициды) — важнейший класс органических соединений, широко распространенных в природе, общей формулы С_n(Н₂О)_m. По химическому строению У.— альдегиде- или кетоноспирты, Различают простые У.— моносахариды (сахара), напр. глюкоза, фрук­тоза, и сложные — полисахариды, которые обычно делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомоле­кулярные, как напр. крахмал, клетчатка, гликоген.

Фенолы — ароматические соединения, имеющие гидроксильные груп­пы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. В зависимос­ти от числа гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф.

Эластин – основной белок эластиновых волокон соединительной ткани, его всего ~ 1 % от массы коллагена.

Элементорганические соединения − соединения, в молекулах которых с атомом углерода связаны непосредственно металлы и неметаллы (кроме О, Н, N, S, галогенов, Р).

Эфиры – органические кислородсодержащие соединения. Различают два класса. Простые Э. типа R—О—R, где R – одинаковые или раз­личные радикалы (СН₃—, С₂Н₅—, С₆Н₅—), напр. диэтиловый эфир С₂H₅—О—С₂Н₅.