- •Э. Ф. Зорина, е. Ю. Тюменцева Химия
- •Часть II
- •Органическая химия
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Введение
- •Тема 1 изомерия органических веществ
- •Тема 2 алканы
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Лабораторная работа 1
- •Контрольные вопросы
- •Тема 3 алкены
- •Лабораторная работа 2
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 4 алкины и алкадиены
- •1. Гидрирование:
- •Лабораторная работа 3
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 5 Контрольная работа по теме: «Ациклические углеводороды»
- •Тема 6 ароматические углеводороды
- •Лабораторная работа 4
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Нитрование бензола
- •Опыт № 5. Сульфирование бензола и его гомологов
- •Контрольные вопросы
- •Тема 7 конденсированные ароматические соединения
- •Лабораторная работа 5
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 8 гетероциклические ароматические соединения
- •Лабораторная работа 6
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Пиридин и его свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 9 галогенопроизводные
- •Лабораторная работа 7
- •Методика выполнения лабораторной работы Опыт № 1. Получение бромистого этила
- •Контрольные вопросы
- •Тема 10 фенолы и нафтолы
- •Лабораторная работа 8
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 11 коллоквиум по теме: «ароматические соединения. Электрофильное замещение»
- •Тема 12 спирты, простые эфиры
- •I. Свойства атома водорода в гидроксиле
- •II. Свойства гидроксила спирта
- •III.Свойства радикала спирта
- •IV. Реакции окисления спиртов
- •Лабораторная работа 9
- •Контрольные вопросы
- •Тема 13 карбонильные соединения: альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа 10
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 14 карбоновые кислоты
- •Лабораторная работа 11
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 15 окси- и кетокислоты
- •Лабораторная работа 12
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 16 сложные эфиры. Жиры. Мыла
- •Лабораторная работа 13
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Взаимодействие ацетоуксусного эфира с металлическим натрием
- •Контрольные вопросы
- •Тема 17 моносахариды
- •Лабораторная работа 14
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 18 дисахариды
- •Лабораторная работа 15
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 19 полисахариды
- •Лабораторная работа 16
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 20 контрольная работа по теме: «углеводы»
- •Тема 21 амины
- •Лабораторная работа 17
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 22 аминокислоты
- •Лабораторная работа 18
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 23 диазосоединения. Азокрасители
- •Лабораторная работа 19
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 24 элементоорганические соединения
- •Тема 25 качественные реакции на белки
- •Лабораторная работа 20
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа 21
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Ксантопротеиновая реакция
- •Контрольные вопросы
- •Тема 26 белки кожи, шерсти и шелка
- •Лабораторная работа 22
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 27 контрольная работа по теме: «аминосоединения, диазосоединения, белки»
- •Тема 28 химические отделки Приготовление раствора для правки кожи и меха
- •Приготовление раствора для устойчивой фиксации складок на шерстяных тканях
- •Лабораторная работа 23
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 29 химия полимеров
- •Лабораторная работа 24
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Тема 30 коллоквиум по теме: «теория строения органических соединений. Электронные эффекты»
- •Заключение
- •Библиографический список
- •Словарь терминов и определений
- •Алфавитно-предметный указатель
Контрольные вопросы
1. Какие эфиры образуются при взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом? Напишите уравнения соответствующих реакций.
2. Напишите схему гидролиза крахмалом.
3. В чем сходство и отличие крахмала и целлюлозы?
4. Напишите схему реакций получения вискозы.
5. Напишите реакции получения нитроклетчатки, вискозы.
6. Какие продукты образуются при последовательном гидролизе крахмала?
Тема 20 контрольная работа по теме: «углеводы»
Цель занятия: проверить знания по теме «Углеводы».
1. Приведите структурные формулы изомерных тетроз.
2. Приведите фуранозные и пиранозные циклические формулы глюкозы.
3. Напишите реакции фруктозы с синильной кислотой и с гидроксиламином.
4. Напишите реакцию взаимодействия глюкозы с Cu(OH)2.
5. Напишите реакцию глюкозы с метанолом в кислой среде. Почему она так протекает?
6. Объясните, почему с избытком уксусного ангидрида взаимодействуют все гидроксильные группы молекулы моносахарида, а с избытком метанола – только одна. Как будут относится к щелочному и кислому гидролизу полученные продукты. Ответы приведите для Д-маннозы.
7. Почему фруктоза, в молекуле которой нет альдегидной группы, дает реакцию «серебряного зеркала»?
8. Приведите таутомерные формулы для глюкозы (кольчато-цепная таутомерия).
9. Приведите реакции, с помощью которых можно отличить Д - глюкозу от Д-фруктозы.
10. С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?
11. Напишите реакции гидролиза сахарозы и мальтозы.
12. Напишите основные отличия и в чем сходство целлюлозы и крахмала?
13. Напишите реакции, лежащие в основе получения вискозы.
14. Как протекает реакция гидролиза крахмала? Какой дисахарид и моносахарид образуется при его гидролизе?
15. Как получают ацетатный шелк?
Тема 21 амины
Амины – органические производные аммиака. В зависимости от количества атомов водорода, замещенных радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины.
..
C2H5NH2 – первичный амин
..
C2H5NHC2H5 – вторичный амин
..
C2H5NC2H5 – третичный амин
C2H5
NH2
– ароматический амин (анилин)
Амины – основания. Они дают четвертичные соли с кислотами и галогеноалкилами. Четвертичные основания, получаемые взаимодействием аминов с водой, настолько сильные основания, что щелочи не выделяют их из солей.
R1
R
–N–R2
R3Cl
HOH
HCl
R3
H H
R–N+–R2 Cl– R–N–R2 Cl– R–N–R2 OH–
R1 R1 R1
Первичные амины с хлороформом в присутствии щелочи образуют изонитрилы – вещества неприятного запаха. Эта реакция является качественной на первичные амины:
HCl
H
R–N + C + 3NaOH → R–N+ ≡ C– + 3NaCl + 3H2O.
HCl Cl
изонитрил
По-разному первичные, вторичные и трагичные амины ведут себя с азотистой кислотой.
Первичные амины разлагаются с выделением азота:
H+HO – N=O N=O
R – N → H2O + R–N → N2↑ + R–OH .
H нитрозамин H спирт
Вторичные амины образуют стойкие нитрозамины:
R R
N –H + HO–N = O → H2O + N–N = O .
R1 R1
вторичный амин нитрозамин
Третичные амины образуют четвертичные аммониевые соли – нитраты:
R1
R3
N
–R3
+ HO–N
= O
→ +N
– R2
O–N=O
R2 H R1
Таким образом, с помощью азотистой кислоты можно различить первичные, вторичные и третичные амины.
В данном разделе рассмотрены свойства аминов.
[1, с. 91−93; 3, с. 149−160; 5, с. 300−309].
