- •Э. Ф. Зорина, е. Ю. Тюменцева Химия
- •Часть II
- •Органическая химия
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Введение
- •Тема 1 изомерия органических веществ
- •Тема 2 алканы
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Лабораторная работа 1
- •Контрольные вопросы
- •Тема 3 алкены
- •Лабораторная работа 2
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 4 алкины и алкадиены
- •1. Гидрирование:
- •Лабораторная работа 3
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 5 Контрольная работа по теме: «Ациклические углеводороды»
- •Тема 6 ароматические углеводороды
- •Лабораторная работа 4
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Нитрование бензола
- •Опыт № 5. Сульфирование бензола и его гомологов
- •Контрольные вопросы
- •Тема 7 конденсированные ароматические соединения
- •Лабораторная работа 5
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 8 гетероциклические ароматические соединения
- •Лабораторная работа 6
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Пиридин и его свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 9 галогенопроизводные
- •Лабораторная работа 7
- •Методика выполнения лабораторной работы Опыт № 1. Получение бромистого этила
- •Контрольные вопросы
- •Тема 10 фенолы и нафтолы
- •Лабораторная работа 8
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 11 коллоквиум по теме: «ароматические соединения. Электрофильное замещение»
- •Тема 12 спирты, простые эфиры
- •I. Свойства атома водорода в гидроксиле
- •II. Свойства гидроксила спирта
- •III.Свойства радикала спирта
- •IV. Реакции окисления спиртов
- •Лабораторная работа 9
- •Контрольные вопросы
- •Тема 13 карбонильные соединения: альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа 10
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 14 карбоновые кислоты
- •Лабораторная работа 11
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 15 окси- и кетокислоты
- •Лабораторная работа 12
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 16 сложные эфиры. Жиры. Мыла
- •Лабораторная работа 13
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Взаимодействие ацетоуксусного эфира с металлическим натрием
- •Контрольные вопросы
- •Тема 17 моносахариды
- •Лабораторная работа 14
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 18 дисахариды
- •Лабораторная работа 15
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 19 полисахариды
- •Лабораторная работа 16
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 20 контрольная работа по теме: «углеводы»
- •Тема 21 амины
- •Лабораторная работа 17
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 22 аминокислоты
- •Лабораторная работа 18
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 23 диазосоединения. Азокрасители
- •Лабораторная работа 19
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 24 элементоорганические соединения
- •Тема 25 качественные реакции на белки
- •Лабораторная работа 20
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа 21
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Ксантопротеиновая реакция
- •Контрольные вопросы
- •Тема 26 белки кожи, шерсти и шелка
- •Лабораторная работа 22
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 27 контрольная работа по теме: «аминосоединения, диазосоединения, белки»
- •Тема 28 химические отделки Приготовление раствора для правки кожи и меха
- •Приготовление раствора для устойчивой фиксации складок на шерстяных тканях
- •Лабораторная работа 23
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 29 химия полимеров
- •Лабораторная работа 24
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Тема 30 коллоквиум по теме: «теория строения органических соединений. Электронные эффекты»
- •Заключение
- •Библиографический список
- •Словарь терминов и определений
- •Алфавитно-предметный указатель
Лабораторная работа 1
Цель работы: получить первый представитель алканов – метан, и изучить свойства предельных углеводородов.
Реактивы и посуда: уксусный натрий, натронная известь, водный раствор брома, раствор брома в тетрахлорметане, петролейный эфир (или другие жидкие насыщенные углеводороды), 1 %-й раствор перманга-ната калия, концентрированные азотная и серная кислоты, 5 %-й раст-вор карбоната натрия; пробирка с газоотводной трубкой, пробирки, спир-товка, фарфоровые чашки, лучинка, спички, две кварцевые кюветы, черная бумага, кварцевая лампа.
Методика выполнения лабораторной работы
Опыт № 1. Получение метана и изучение его свойств
В пробирку с газоотводной трубкой помещают несколько граммов растертой в ступке смеси одной массовой части безводного уксуснокислого натрия и двух массовых частей натронной извести. Пробирку укрепляют горизонтально и, закрыв ее пробкой с газоотводной трубкой, осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Опуская конец газоот-водной трубки последовательно в пробирку с растворами брома и пер-манганата калия, наблюдают, изменяется ли окраска растворов (про-исходит ли взаимодействие образовавшегося метана с бромом и перманганатом калия). Затем поджигают выделяющийся метан и наблюдают цвет пламени горящего газа.
Задания: 1. Написать, как реакцией декарбоксилирования получить этан.
2. Описать, происходит ли изменение окраски перманганата калия в пробирке.
3. Написать уравнения реакций проведенных опытов.
Опыт № 2. Бромирование при облучении УФ-светом
В две кварцевые кюветы поместите по 3–4 мл любого алкана или их смеси, добавьте по 4–5 капель 5 %-го раствора брома в тет-рахлорметане и перемешайте. Одну кювету накройте колпачком из черной бумаги. Поставьте обе кюветы под источник УФ-света (кварцевую лампу). Через 3–4 мин облучения снимите черный колпачок и сравните окраску растворов в обеих кюветах.
Задания: 1. Объяснить, почему для проведения реакции бромирования алканов необходимо облучение УФ-светом.
2. Объяснить, почему в закрытой черным колпачком кювете реакционная смесь не обесцвечивается.
3. Написать схему реакции бромирования алкана. По какому механизму протекает эта реакция?
Опыт № 3. Реакции с жидкими предельными углеводородами
Для изучения свойств жидких предельных углеводородов часто ис-пользуют петролейный эфир, который обычно представляет собой смесь пентана и гексана.
В три пробирки наливают по 1 мл петролейного эфира. В одну добавляют 1 мл 5 %-го карбоната натрия, а затем по каплям при встря-хивании – раствор перманганата калия. Во вторую пробирку вносят 1мл концентрированной серной кислоты, а в третью – 1 мл концентрирован-ной азотной кислоты. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают в течение 2–3 мин.
Во всех трех пробирках не будет наблюдаться никаких изменений, так как при комнатной температуре жидкие алканы не вступают в реак-цию с вышеперечисленными реактивами.
В фарфоровую чашку наливают 1 мл жидких алканов и поджигают их.
Задания: 1. Написать, почему в отличие от метана жидкие пре-дельные углеводороды горят кипящим пламенем.
2. Написать уравнения реакций горения пентана и гексана, рассчитать содержание (%) углерода и водорода в метане и гексане.
3. Объяснить, почему бромная вода не обесцвечивается.
4. Указать, к какому типу относится реакция горения.
Обработка результатов и выводы
Результаты опытов внести в таблицу 1.
Таблица 1
Обработка результатов исследований
№ опыта |
Название опыта |
Схема реакции |
Наблюдаемые изменения |
Данные исследований |
|||
