- •Э. Ф. Зорина, е. Ю. Тюменцева Химия
- •Часть II
- •Органическая химия
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Введение
- •Тема 1 изомерия органических веществ
- •Тема 2 алканы
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Лабораторная работа 1
- •Контрольные вопросы
- •Тема 3 алкены
- •Лабораторная работа 2
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 4 алкины и алкадиены
- •1. Гидрирование:
- •Лабораторная работа 3
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 5 Контрольная работа по теме: «Ациклические углеводороды»
- •Тема 6 ароматические углеводороды
- •Лабораторная работа 4
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Нитрование бензола
- •Опыт № 5. Сульфирование бензола и его гомологов
- •Контрольные вопросы
- •Тема 7 конденсированные ароматические соединения
- •Лабораторная работа 5
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 8 гетероциклические ароматические соединения
- •Лабораторная работа 6
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Пиридин и его свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 9 галогенопроизводные
- •Лабораторная работа 7
- •Методика выполнения лабораторной работы Опыт № 1. Получение бромистого этила
- •Контрольные вопросы
- •Тема 10 фенолы и нафтолы
- •Лабораторная работа 8
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 11 коллоквиум по теме: «ароматические соединения. Электрофильное замещение»
- •Тема 12 спирты, простые эфиры
- •I. Свойства атома водорода в гидроксиле
- •II. Свойства гидроксила спирта
- •III.Свойства радикала спирта
- •IV. Реакции окисления спиртов
- •Лабораторная работа 9
- •Контрольные вопросы
- •Тема 13 карбонильные соединения: альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа 10
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 14 карбоновые кислоты
- •Лабораторная работа 11
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 4. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Контрольные вопросы
- •Тема 15 окси- и кетокислоты
- •Лабораторная работа 12
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 16 сложные эфиры. Жиры. Мыла
- •Лабораторная работа 13
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Взаимодействие ацетоуксусного эфира с металлическим натрием
- •Контрольные вопросы
- •Тема 17 моносахариды
- •Лабораторная работа 14
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 18 дисахариды
- •Лабораторная работа 15
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 19 полисахариды
- •Лабораторная работа 16
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 20 контрольная работа по теме: «углеводы»
- •Тема 21 амины
- •Лабораторная работа 17
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 22 аминокислоты
- •Лабораторная работа 18
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 23 диазосоединения. Азокрасители
- •Лабораторная работа 19
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 24 элементоорганические соединения
- •Тема 25 качественные реакции на белки
- •Лабораторная работа 20
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Лабораторная работа 21
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Опыт № 2. Ксантопротеиновая реакция
- •Контрольные вопросы
- •Тема 26 белки кожи, шерсти и шелка
- •Лабораторная работа 22
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 27 контрольная работа по теме: «аминосоединения, диазосоединения, белки»
- •Тема 28 химические отделки Приготовление раствора для правки кожи и меха
- •Приготовление раствора для устойчивой фиксации складок на шерстяных тканях
- •Лабораторная работа 23
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Контрольные вопросы
- •Тема 29 химия полимеров
- •Лабораторная работа 24
- •Методика выполнения лабораторной работы
- •Тема 30 коллоквиум по теме: «теория строения органических соединений. Электронные эффекты»
- •Заключение
- •Библиографический список
- •Словарь терминов и определений
- •Алфавитно-предметный указатель
Лабораторная работа 24
Цель работы: 1. Научиться распознавать пластмассы по характеру горения, по отношению к нагреванию и действию растворителей;
2. Научиться распознавать волокна по характеру сжигания, изучению продуктов разложения, по действию щелочей, кислот и растворителей.
Реактивы и посуда: серебро азотнокислое, лакмус, вода, ацетон, бензол (или толуол), хлороформ или четыреххлористый углерод, хлористый метилен, трихлорэтилен, азотная кислота (конц.), серная кислота (конц.), NаОН (10 % р-р), ацетон; 6 пакетов под номерами, спиртовка, тигельные щипцы, стеклянная палочка, ложечка металлическая, пробирки, газоотводная трубка, 8 пакетов под номерами, тонкая медная пластинка (или проволочка).
Методика выполнения лабораторной работы
Опыт № 1. Распознавание пластмасс
Пластмассы распознаются путем сжигания. По этому признаку их можно разделить на три группы:
а) пластмассы, которые горят в пламени с выделением копоти (полистирол, поливинилхлорид);
б) пластмассы, которые горят в пламени и вне его без копоти (полиэтилен, оргстекло, целлулоид);
в) пластмассы, которые горят без копоти в пламени, вне его постепенно гаснут (фенолоформальдегидные и мочевиноформальдегидные).
После этого ищут индивидуальные особенности, характерные для отдельных представителей данной группы.
Например, полистирол продолжает гореть вне пламени, а поливинилхлорид гаснет, органическое стекло горит с потрескиванием, а полиэтилен горит бесшумно, целлулоид очень быстро горит. Если путем сжигания не удается определить пластмассу, тогда прибегают к исследованию продуктов разложения или действию растворителей (табл.7).
Распознавание пластмасс следует начинать с внешнего осмотра (цвет, твердость, эластичность и т. д.), затем перейти к изучению характера горения. Если этот прием не дает результатов, тогда прибегают к изучению продуктов разложения.
После изучения необходимо рассмотреть растворение образцов пластмасс в различных растворителях и составить таблицу растворимости. Сделать вывод по идентификации пластмасс.
Задание. После распознавания образцов пластмасс опишите состав, строение, свойства и применения всех пластмасс, образцы которых вам даны.
Опыт № 2. Распознавание волокон
1. Испытание путем сжигания.
Сжигание следует проводить несколько раз. При этом необходимо проследить:
а) с какой скоростью происходит горение;
б) запах продуктов разложения;
в) характер остатка после горения.
Этим путем можно определить принадлежность волокна к определенной группе (целлюлозным, белковым, синтетическим).
Таблица 7
Распознавание пластмасс
Название пластмасс |
Характер горения |
Отношение к нагреванию |
Реакции на продукты разложения |
Действие растворителей |
|||
ацетона |
бензола |
дихлорэтана |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
|
Полиэтилен |
Горит синеватым пламенем, распр. слабый запах горящего парафина. При горении отделяются капли полиэтилена. Вне пламени продолжает гореть
|
Размягчается, можно вытянуть нити |
Обесцвечивает раствор КМnО4 и бромной воды |
Не раств. |
Не раств. |
Не раств. |
|
Поливинил хлорид |
Горит коптящим пла- менем, вне пламени не горит |
Размягчается при 60−700С, выше 110−1200С разлагается |
Выделяющийся хлороводород окрашивает лакм. бумажку в красный цвет, обнаруживается раствором |
Не раств. |
Не раств. |
Набухает становится рыхлым |
|
Полистирол |
Горит коптящим пламенем, распространяет специф. запах. Вне плам. − горит |
Размягч., можно вытягивать нити |
Деполимеризуется, мономер обесцвеч. р-р КМnО4 и бром. воды |
Набухает, дает вязкие р-ры |
Набухает, дает вязкие р-ры |
Набухает, дает вязкие р-ры |
|
Полиметилметакрилат |
Горит желтым пламенем с си-ней каймой у краев, с характерным потрескиванием, распространяет резкий запах
|
Размягчается |
Деполимеризуется, мономер обесцвеч. р-р КМnО4 и бром. воды
|
Набухает, дает вязкие р-ры |
Набухает, дает вязкие р-ры |
Набухает, дает вязкие р-ры |
|
Окончание табл. 7 |
|||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
|
Целлулоид |
Горит очень быстро, оставляя следы золы
|
Разлагается |
Не исследуется |
Раств |
Не раств. |
Не раств. |
|
Фенолоформальдегидные фенопласты |
Горят, рапространяя резкий запах фенола, вне пламени постепенно гаснут
|
Разлагаются при сильном нагревании |
Не исследуется |
Не раств. |
Не раств. |
Не раств.
|
|
Мочевиноформальдегидные аминопласты |
Почти не горят, обугл. распространяют резкий запах |
Разлагаются при сильном нагревании |
Окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет |
Не раств. |
Не раств. |
Не раств. |
|
2. Дополнительные испытания основаны на определении химических свойств волокон различного происхождения.
Волокна, распознаваемые путем сжигания, можно разбить на три группы:
а) волокна, которые горят без копоти, плавясь (капрон, полипропилен);
б) волокна, которые горят без копоти, не плавясь (вискозное, ацетатное, нитрон);
в) волокна, которые горят с выделением копоти (лавсан, хлорин).
После установки группы волокна рассматривают особенности сгорания исследуемого волокна. Для распознавания волокон можно использовать табл. 8, где дана сравнительная характеристика свойств волокон. Затем нужно определить действие ацетона на волокно, после чего сделать вывод: образцы какого волокна имеете. Описать получение, свойства и применение волокна всех образцов.
Таблица 8
Распознавание волокнистых материалов
Волокно |
Основа, элемент. звено |
Сжигание |
Обнаружение продукта разложения |
Действие кислот и щелочей при 18−20 °С |
Действие |
||
НNО3 (пл. 1,4) |
Н2SО4 (пл. 1,84) |
NаОН (10%) |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
Вискозное |
Целлюлоза |
Горит быстро, с запахом жженой бумаги. После горения остается зола
|
Окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет |
Растворяется, образуя бесцветн. раствор |
Растворяется, давая красно-коричнев. Раствор |
Сильно набухает и растворяется |
Не растворяется |
Ацетатное
|
Ацетилцеллюлоза |
Горит быстро, образуя нехрупкий, спекш. темно- бурый шарик. Вне пламени не горит
|
Окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет |
Растворяется, образуя бесцветн. раствор |
Растворяется |
Омыляется принимая желтова- тый оттенок и растворяется
|
Растворяется
|
|
|||||||
Хлопок, лен |
Целлюлоза (С6Н10О5)n |
Горит быстро, с запахом жженой бумаги. После горения серый ажурный пепел
|
Окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет |
Растворяется, образуя бесцветн. раствор |
Растворяется |
Набухает, не растворяется |
Не растворяется
|
Окончание табл. 8 |
|||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
Шерсть, натуральный шелк |
Белок |
Горит медленно с запахом жженого пера. После горения образует хрупкий черный шарик, растир. в порошок |
Окрашивает лакмусовую бумажку в синий цвет |
Набуха-ет, окрашивается в желтый цвет |
Разрушается |
Растворяется |
Не растворяется |
Капрон ( −N−(CН2)5−C−)n
Н О |
Плавится, образуя твердый, блестящий шарик янтарного цвета. При горении распространяется неприят- ный запах, напоминающий запах сургуча |
Образует соединения содержащие аминогруппы. Окрашивает лакмусовую бумажку в синий цвет
|
Растворяется, дает бесцветный раствор |
Растворяется, дает бесцветный раствор |
Не растворяется |
Не растворяется |
|
Лавсан
(
|
Горит с копотью и плавл. Вне пламени горит. Остается темного цвета блестящий шар |
|
Растворяется при нагревании |
Растворяется при кипячении |
Растворяется при кипячении |
Не растворяется |
|

−СО─
− СООСН2СН2О−)