46. Номенклатура, ізомерія, способи добування галогенозаміщених карбонових кислот. Кислотні властивості та їх залежність від кількості та розміщення галогену у вуглеводневому радикалі.

Галогенкарбоновыми кислотами называют производные карбоновых кислот, которые в углеводородном радикале содержат один или несколько атомов галогена.  По природе углеводородного радикала различают алифатические, алициклические и ароматические галогенкарбоновые кислоты. Алифатические галогенокарбоновые кислоты по взаимному расположению атома галогена и карбоксильной группы делятся на: а, ?, Y, А и т. д. К гетерофункциональным карболовым кислотам относятся производные карбоновых кислот, в углеволоролном радикале которых один или несколько атомов водорода заметены на другие атомы или атомные группы: галоген, гидроксигруппу, альдегидную группу, кетонную группу, аминогруппу. Гетерофункциональные карбоновые кислоты — это бифункциональные соединения, они обладают свойствами карбоновых кислот и свойствами того класса органических соединений, который определяет заместитель в углеводородном радикале.

Название галогенкарбоновые кислоты производят от назв. карбоновых кислот с указанием числа атомов галогена и их положения относительно карбоксильной группы, например С1СН₂СООН-хлоруксусная к-та, СН₂С1СНС1СООН -  -дихлорпропионовая.

Способы получения галогенокарбоновых кислот. 1. Действие галогенов на органические кислоты. 2. Реакция Геля — Фольгарда — Зелинского. Это г способ имеет большое значение. Он заключается в действии галогена на предельные карбоновые кислоты в присутствии фосфора. Реакция Геля — Фольгарда — Зелинского осуществляется значительно легче, чем в предыдущем случае. На первой стадии образуется бромангирид уксусной кислоты. Бром в значительной степени усиливает смещение электронной плотности oт а-углеродного атома. Водороды при углеродном атоме становятся более подвижны и легко замешаются на галоген. Образовавшийся бромангидрид бромуксусной кислоты при взаимодействии с водой образует бром уксусную кислоту.

Галогенокарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем карбоновые. Введение галогенов в молекулу увеличивает силу кислот. Сила кислот зависит от величины дробного положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы. А величина 6+ увеличивается с введением галогенов, которые обладают отрицательным индуктивным эффектом.

Например, трихлоруксусная кислота по силе приравнивается к серной кислоте. Значит, сила кислоты зависит от количества атомов галогена в углеродном радикале. Кроме того, сила кислоты зависит от положения галогена в цепи. Поскольку индуктивное смешение эффективно на протяжении четырех — пяти G-связей,галогенокарбоновые кислоты более сильные, чем ?-, a?— сильнее, чем у-галогенокарбоновые кислоты. Для галогенокарбоновых кислот характерны реакции по карбоксильной группе и реакции с участием атома галогена. По карбоксильной группе они образуют все функциональные производные карбоновых кислот: соли, сложные эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды и др. Алифатические галогенокарбоновые кислоты, подобно галогеналканам, вступают в реакции замещения галогена по механизму нуклеофильного замещения. Причем, подвижность галогена зависит от взаимного расположения галогена и карбоксильной группы. Карбоксильная группа, как электроакцепторная группа, увеличивает подвижность атома галогена в молекуле. Галоген в положении менее подвижен, а положении влияние карбоксильной группы практически не сказывается. Галогенокарбоновые кислоты находят широкое применение для получения окси- и аминокислот, широко используются в органическом синтезе лекарственных препаратов, бромизовалериановой кислоты — бромизовал — это снотворный препарат.