75. Добування сечової кислоти. Таутомерія сечової кислоти і її кислотно-основні властивості. Урати.
В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:
М. к.-двухосновная к-та ( р К а5,75 и 10,3), образует кислые и средние соли (ураты). Под действием едких щелочей и конц. к-т разлагается на НСl, NH3, CO2 и глицин. Легко алкилируется сначала по N-9, затем по N-3 и N-1. В гидроксиформе вступает в р-ции нуклеоф. замещения; напр., с РОСl3 образует 2,6,8-трихлорпурин. Состав продуктов окисления М. к. зависит от условий р-ции; под действием HNO3 образуются аллоксантин (III) и аллоксан (IV), при окислении нейтральным или щелочным р-ром КМnО 4, а также р-рами РbО 2 и Н 2 О 2- сначала аллантоин (V), затем гидантоин (VI) и парабановая к-та (VII). Аллоксантин с NH, дает мурексид, к-рый используют для идентификации М. к.
М. к.-продукт азотистого обмена в организме животных и человека. Содержится в тканях (мозг, печень, кровь) и поте млекопитающих. Нормальное содержание в 100 мл крови человека 2-6 мг. Мононатриевая соль-составная часть камней мочевого пузыря. Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25% М. к. и служат источником ее получения. Методы синтеза: 1) конденсация урамила (аминобарбиту-ровой к-ты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом К через образование псевдомочевой к-ты (VIII), напр.:
2) конденсация мочевины с цианоуксусным эфиром с послед. изомеризацией образующейся цианоацетилмочевины в ура-мил, из к-рого по первому способу получают М. к.
М. к.-исходное в-во для получения аллантоина, аллокса-на, парабановой к-ты, кофеина; компонент косметич. кремов; ингибитор коррозии; агент, способствующий равномерному прокрашиванию волокон и тканей.
76. Властивості пуринових основ аденіну та гуаніну. Значення азотистих основ у фізіології живих організмів і медицині. Атф.
Пуриновые основания — органические природные соединения, производные пурина. К пуриновым основаниям относятся аденин, гуанин, которые входят в состав нуклеиновых кислот; продукт азотистого обмена — мочевая кислота; лекарственные вещества — кофеин, теобромин.
Азо́тистые основа́ния — гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в составнуклеиновых кислот. Для сокращенного обозначения пользуются большими латинскими буквами. К азотистым основаниям относятаденин (A), гуанин (G), цитозин (C), которые входят в состав как ДНК, так и РНК. Тимин (T) входит в состав только ДНК, а урацил (U) встречается только в РНК.[1]
После образования молекулы нуклеиновой кислоты входящие в её состав азотистые основания могут вступать в различные химические реакции под действием ферментов а также факторов внешней среды. Таким образом, нуклеиновые кислоты часто содержат модифицированные азотистые основания. Типичной модификацией такого рода является метилирование
А
денин — азотистое
основание,
аминопроизводное пурина (6-аминопурин).
Образует две водородных
связи с урацилом и тимином (комплементарность).
Аденин проявляет основные свойства. При взаимодействии сазотной кислотой, аденин теряет аминогруппу, превращаясь в гипоксантин (6-оксипурин). В водных растворах кристаллизуется в кристаллогидрат с тремя молекулами воды.
Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфотазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.
Исторически, назывался витамином B4[1], однако в настоящее время к витаминам не относится.
Гуани́н — азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином(Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.
Проявляет основные свойства, . Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.
При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.
Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновойкислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.
Аденозинтрифосфа́т — нуклеозидтрифосфат, играет исключительно важную роль в обмене энергии и веществ в организмах; в первую очередь соединение известно как универсальный источник энергии для всех биохимических процессов, протекающих в живых системах
Химически АТФ представляет собой трифосфорный эфир аденозина, который является производным аденина и рибозы.
Пуриновое азотистое основание — аденин — соединяется β-N-гликозидной связью с 1'-углеродом рибозы. К 5'-углероду рибозы последовательно присоединяются три молекулы фосфорной кислоты, обозначаемые соответственно буквами: α, β и γ.
АТФ относится к так называемым макроэргическим соединениям, то есть к химическим соединениям, содержащим связи, при гидролизе которых происходит освобождение значительного количества энергии. Гидролиз макроэргических связей молекулы АТФ, сопровождаемый отщеплением 1 или 2 остатков фосфорной кислоты, приводит к выделению, по различным данным, от 40 до 60 кДж/моль.
АТФ + H2O → АДФ + H3PO4 + энергия
АДФ + H2O → АМФ + H3PO4 + энергия