10. Будова, номенклатура, ізомерія, способи добування алкенів та хімічні властивості. Механізм реакції приєднання (ае). Правило Марковникова.
Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.
В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С sp²-гибридных орбиталей углерода (σ-связь) и бокового перекрывания углеродных p-орбиталей (π-связь).
Получение:
Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H3C-CH2-CH2Br+NaOH+спирт=H3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2
.Действие
на спирты водоотнимающих средств
3
.Действие
Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя
атомами галогена у соседних атомов
4
.Гидрирование
ацетиленовых углеводородов над
катализаторами с пониженной активностью(
Fe)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1.Присоединение галогенов CH2=CH-CH3+Cl2=CH2Cl-CHCl-CH32.
2.Присоединение водорода CH2=CH-CH3+Н2=CH3-CH2-CH3
3.Присоединение галогенводородов CH2=CH-CH3+НCl=CH3-CHCl-CH3 Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода)
4
.Присоединение
воды
5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция Вагнера)
6.Полимеризация алкенов
11. Класифікація, будова та номенклатура алкадієнів. Спряжені дієни. Особливості реакцій приєднання. Реакції полімеризації.
Диеновые углеводороды – это углеводороды с двумя двойными связями.
Общая формула диеновых углеводородов: СnН2n-2.
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженными двойными связями (дивинил и его гомологи).
СН2=СН-СН =СН2 бутадиен-1,3 (дивинил).
Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями (аллен и его гомологи):
СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 (аллен);
R-СН =С=СН2 алкилаллены.
Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированными двойными связями.
СН2=СН—СН2—СН=СН2 пентадиен-1,4.
Химические свойства диеновых углеводородов.
Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.
Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.
Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:
