If you are in doubt, use the unbound form which is correct in both cases:

l'uomo con il cane = the man with the dog (l'uomo col cane would be the form used in spoken language) la donna con la borsa = the woman with the hand-bag (la donna colla borsa would be correct in spoken language)

5.2 COMPOUND PREPOSITIONS

Due to phonetic reasons, simple prepositions di, a, da, in, su, followed by an article bind to it, thus creating a compound preposition. Most of these changes concern both spoken and written language.

DI

with singular articles:

DI + LO = DELLO

DI + IL = DEL

DI + L' = DELL'

DI + LA = DELLA

with plural articles:

DI + I = DEI

DI + GLI = DEGLI

DI + LE = DELLE

il traffico della città = the city's traffic (literally: the traffic of the city) i rami dell'albero = the branches of the tree (or the tree's branches) i bagagli dei turisti = the tourists' luggage notice that the Italian word for luggage, bagagli, is plural

A

with singular articles:

A + LO = ALLO

A + IL = AL

A + L' = ALL'

A + LA = ALLA

with plural articles:

A + I = AI

A + GLI = AGLI

A + LE = ALLE

regaleranno un libro all'insegnante = they will give a book to the teacher porta l'automobile al garage = he/she takes the car to the garage chiederò agli amici di restare = I will ask the friends to stay notice that the verb chiedere = to ask needs preposition a (to) before the person whom the request is addressed to: only the object is introduced without a preposition.

DA

with singular articles:

DA + LO = DALLO

DA + IL = DAL

DA + L' = DALL'

DA + LA = DALLA

with plural articles:

DA + I = DAI

DA + GLI = DAGLI

DA + LE = DALLE

viaggerò dal nord al sud del paese = I will travel from the north to the south of the country l'evoluzione delle specie, dalla scimmia all'uomo = the evolution of species, from ape to man notice that many nouns expressing general categories (species, ape, man, etc.) in Italian require an article, therefore compound prepositions have to be used.

IN

with singular articles:

IN + LO = NELLO

IN + IL = NEL

IN + L' = NELL'

IN + LA = NELLA

with plural articles:

IN + I = NEI

IN + GLI = NEGLI

IN + LE = NELLE

il vino è nella bottiglia = the wine is in the bottle appesero i vestiti negli armadi = they hung the clothes into the wardrobes

SU

Unlike other prepositions, con might link to the following article, but especially in recent times the two words are left separate.

with singular articles:

SU + LO = SULLO

SU + IL = SUL

SU + L' = SULL'

SU + LA = SULLA

with plural articles:

SU + I = SUI

SU + GLI = SUGLI

SU + LE = SULLE

la casa sulla montagna = the house on the mountain il vento soffiava sopra i tetti degli edifici = the wind blowed over the roofs of the buildings

All other prepositions (con, per, tra, fra) do not bind to the article, and remain separate:

il regalo è per la signora = the gift is for the lady l'accordo con gli avversari = the agreement with the opponents il nido dell'uccello è fra i rami dell'albero = the bird's nest is among the tree's branches

Only preposition con is sometimes used in the compound form, but only in spoken language; many of its combinations have become almost obsolete in written language, and the unbound form (con + article) is now preferred in texts. Since these changes are merely phonetic, spoken language may use either of the two forms.

with singular articles:

CON + LO = COLLO

CON + IL = COL

CON + L' = COLL'

CON + LA = COLLA

with plural articles:

CON + I = COI

CON + GLI = COGLI

CON + LE = COLLE